N-<2-oxo-2-(2,2'-bipyridine-6-yl)ethyl>pyridinium iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-<2-oxo-2-(2,2'-bipyridine-6-yl)ethyl>pyridinium iodide
• 英文别名: 6-(pyridinium-1-ylacetyl)-2,2'-bipyridine iodide；2-Pyridin-1-ium-1-yl-1-(6-pyridin-2-ylpyridin-2-yl)ethanone;iodide
• 化学式: C₁₇H₁₄N₃O*I
• 分子量: 403.222
• InChiKey: CZZVVHUQNGIETA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.68
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-己二烯-3,4-二酮,1,6-二苯基-,(1E,5E)- 、 N-<2-oxo-2-(2,2'-bipyridine-6-yl)ethyl>pyridinium iodide 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到4'',4'''-diphenyl-2,2':6',2'':6'',2''':6''',2'''':6'''',2'''''-sexipyridine
  参考文献：
  名称：

  Cinnamil - an oligopyridine precursor

  摘要：

  A new methodology has been employed to synthesize a quaterpyridine, a sexipyridine and a quaterpyridine analogue in which the central 2,2'-bipyridine unit is derived from cinnamil.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73460-5
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基甲锡烷基)吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 碘 、 lithium chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-<2-oxo-2-(2,2'-bipyridine-6-yl)ethyl>pyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  Phenyl-substituted 2,2′:6′,2″-terpyridine as a new series of fluorescent compounds—their photophysical properties and fluorescence tuning

  摘要：

  合成了几种苯基取代的2,2':6',2''-三联吡啶（tpy），发现4'-苯基tpy（ptp，3）具有最有效的荧光，其在环己烷中的量子产率高达0.64。为了进一步研究调节ptp的荧光性质，将不同的取代基引入苯环的p位。Br-10，Cl-11和CH3-ptp 12显示与3相同的吸收和荧光区域，而NH2-14和Me2N-ptp 15的吸收和荧光则在更长的波长处被观察到。此外，14和15的荧光最大值显示了大于130 nm的溶剂依赖性。根据Lippert-Mataga方程，15的基态和激发态偶极矩差（Δμ）估计为15.2 D，表明存在分子内电荷转移（ICT）过程。半经验MO计算（MOPAC/AM1）表明，3、10-12的HOMO-1、HOMO和LUMO主要分别定域在苯基（πph）、tpy（πtpy）和tpy（π*tpy）部分，表明3、10-12的最低能量吸收带是局部激发（πtpy-π*tpy）。对于具有电子给体取代基的14和15，πph而非πtpy成为HOMO。因此，14和15的最低能量吸收是ICT跃迁（πph-π*tpy），并发生了大幅度的荧光红移。在这些化合物中，πph的能级可以在不影响πtpy和π*tpy能级的情况下进行调控，这为调节荧光颜色提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1039/b102685m

文献信息

• Syntheses, structures and electrochemical properties of single and double helical inorganic complexes containing new polypyridine ligands
  作者：Paul Kwok-Keung Ho、Shie-Ming Peng、Kwok-Yin Wong、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/dt9960001829

  日期：——

  New polypyridines [1,3-bis(2,2′:6′,2″-terpyridin-6-yl)benzene L1 and 1,3-bis[4-(4-tert-butylphenyl)-2,2′:6′,2″-terpyridin-6-yl)benzene] L2 were prepared. Their reactions with copper(II) acetate and silver(I) acetate gave [Cu2L12]4+, [Cu2L22]4+, [Ag2L12]2+ and [Ag2L22]2+ while [Ru2L2(terpy)2]4+ was obtained from [Ru(terpy)Cl3](terpy = 2,2′:6′,2″-terpyridine) with L2. The complexes [Cu2L22][PF6]4·6MeCN and [Ag2L22][PF6]·Me2CO have been established by X-ray crystal analyses to have double helical structures. Electrospray mass spectrometry showed that the double helical [Cu2L22]4+ and [Ag2L12]2+ complexes and the single helical [Ru2L2(terpy)2]4+ complex are the only species present in solutions. All five complexes undergo reversible oxidations or reductions. Interestingly, the electrochemical data indicate substantial electronic coupling within the bimetallic double helical [M2L2]3+(M = Cu or Ag, L = L1 and L2) but not the single helical [Ru2L2(terpy)2]4+ systems.

  新的聚吡啶[1,3-双(2,2′:6′,2″-三联吡啶-6-基)苯L1和1,3-双[4-(4-叔丁基苯基)-2,2′：制备6',2''-三联吡啶-6-基)苯]L2。它们与乙酸铜(II)和乙酸银(I)反应得到[Cu2L12]4+、[Cu2L22]4+、[Ag2L12]2+和[Ag2L22]2+，同时得到[Ru2L2(terpy)2]4+由 [Ru(terpy)Cl3](terpy = 2,2′:6′,2″-三联吡啶) 与 L2 合成。通过X射线晶体分析确定配合物[Cu2L22][PF6]4·6MeCN和[Ag2L22][PF6]·Me2CO具有双螺旋结构。电喷雾质谱分析表明，双螺旋[Cu2L22]4+ 和[Ag2L12]2+ 配合物以及单螺旋[Ru2L2(terpy)2]4+ 配合物是溶液中存在的唯一物质。所有五种配合物都会发生可逆的氧化或还原。有趣的是，电化学数据表明双金属双螺旋 [M2L2]3+（M = Cu 或 Ag，L = L1 和 L2）内存在大量电子耦合，但单螺旋 [Ru2L2(terpy)2]4+ 系统则不然。
• Chiral C1-symmetric 2,2′:6′,2′′-terpyridine ligands: Synthesis, characterization, complexation with copper(II), rhodium(III) and ruthenium(II) ions and use of the complexes in catalytic cyclopropanation of styrene
  作者：Chi-Tung Yeung、Wing-Sze Lee、Chui-Shan Tsang、Shek-Man Yiu、Wing-Tak Wong、Wai-Yeung Wong、Hoi-Lun Kwong

  DOI：10.1016/j.poly.2010.01.017

  日期：2010.3

  copper(II) complexes, of formula [Cu(L)Cl2], the rhodium(III) complexes, of formula [Rh(L)Cl3], and the ruthenium(II) complexes, of formula cis- or trans-[Ru(L)(X)Cl2] (X = DMSO or CO), were synthesized. Structures of a chiral C1-ligand, a copper complex, a rhodium complex and a ruthenium DMSO complex were analysed using X-ray crystal structure analysis. The copper, rhodium and ruthenium complexes were

  摘要制备了三个新的光学纯的C1-吡啶配体（L1-3），式[Cu（L）Cl2]的铜（II）配合物，式[Rh（L）Cl3]的铑（III）配合物，并合成了具有顺式或反式[Ru（L）（X）Cl2]（X = DMSO或CO）的钌（II）配合物。使用X射线晶体结构分析来分析手性C 1配体，铜配合物，铑配合物和钌DMSO配合物的结构。铜，铑和钌配合物被证明是环丙烷化催化剂的前体。[Cu（L）Cl2]，[Rh（L）Cl3]或顺式或反式[Ru（L）（X）Cl2]与AgOTf的反应将络合物转化为催化剂，在反式[Ru]的情况下（L）（CO）Cl2]对苯乙烯环丙烷与重氮乙酸叔丁酯的顺式异构体的对映选择性高达67％ee。与铜的C2-类似物的比较，
• Constable, Edwin C.; Baum, Gerhard; Bill, Eckhard, Chemistry - A European Journal, 1999, vol. 5, # 2, p. 498 - 508
  作者：Constable, Edwin C.、Baum, Gerhard、Bill, Eckhard、Dyson, Raylene、Van Eldik, Rudi、Fenske, Dieter、Kaderli, Susan、Morris, Darrell、Neubrand, Anton、Neuburger, Markus、Smith, Diane R.、Wieghardt, Karl、Zehnder, Margareta、Zuberbuehler, Andreas D.

  DOI：——

  日期：——
• Constable Edwin C., Hannon Michael J., Smith Diane R., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 36, S 6657-6660
  作者：Constable Edwin C., Hannon Michael J., Smith Diane R.

  DOI：——

  日期：——
• Directional self assembly of a double-helical complex of a solubilised septipyridine
  作者：Edwin C. Constable、Markus Neuburger、Diane R. Smith、Margareta Zehnder

  DOI：10.1039/cc9960001917

  日期：——

  The solubilised septipyridine ligand L is prepared and reacts with zinc(II) acetate to give a head-to-head directional double helicate [Zn2L2][PF6]4·6MeCN which is structurally characterised [space group C2/c, a= 32.845(6), b= 11.979(1), c= 30.244(4)Å, β= 95.79(1)°, R= 0.057].