2-methyl-6-nonyn-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methyl-6-nonyn-3-ol
• 英文别名: 2-methylnon-6-yn-3-ol
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: UTPLHOMWTPOESA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-戊烯-3-醇 、 1-溴-1-丁烷 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 三甲基氯硅烷 、 1,5-cis,cis-cyclooctadiene 、 diethylzinc 作用下， 生成 2-methyl-6-nonyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  镍催化的功能化有机锌制剂。

  摘要：

  在Ni（acac）（2）（5 mol％）存在下，伯烷基溴化物或氯化物与二乙基锌的反应通过卤素-锌交换反应提供了相应的烷基卤化锌（X = Br，Cl）。在Ni（acac）（2）作为催化剂（1-5 mol％）和1,5-环辛二烯（COD）的存在下用二乙基锌（纯净的25-60摄氏度）处理末端烯烃。得到相应的二烷基锌通过氢化锌反应。带有少量官能团的简单烯烃的转化率达到40％到63％，而烯丙基，均烯丙基醇和烯丙基胺的加氢锌反应非常有效（转化率为85-95％）。用CuCN.2LiCl进行金属转移后，所有获得的有机金属锌与各种亲电试剂（烯丙基卤，烯酮，酰氯，炔基卤，丙酸乙酯）反应。

  DOI：

  10.1021/jo960808v

文献信息

• A new preparation of diorganozincs from olefins via a nickel catalyzed hydrozincation
  作者：Stephan Vettel、Andrea Vaupel、Paul Knochel

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02438-h

  日期：1995.2

  The reaction of olefins with diethylzinc in the presence of catalytic amounts of Ni(acac)2 provides dialkylzincs (neat, 40–50 °C, 2–6 h). These zinc reagents can be trapped by various electrophiles or used for the catalytic asymmetric addition to aldehydes (> 85 % ee). Allylic and homoallylic alcohols are especially good substrates for the reaction.

  在催化量的Ni（acac）2存在下，烯烃与二乙基锌反应生成二烷基锌（纯净，40–50°C，2–6 h）。这些锌试剂可以被各种亲电试剂捕获，或用于催化不对称加成醛（> 85％ee）。烯丙基和均烯丙基醇是该反应的特别好的底物。