2-(2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-7-ylamino)propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-7-ylamino)propan-1-ol
• 英文别名: 2-(2-(4-Methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-7-ylamino)propan-1-ol；2-[[2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-7-yl]amino]propan-1-ol
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₂
• 分子量: 297.357
• InChiKey: NNHXIARMCYRORJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  58.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-7-ylamino)propan-1-ol 在 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以49%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-7-(2-methylaziridin-1-yl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-PHENYL OR 2-HETARYL IMIDAZOL[1,2-a]PYRIDINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE 2-PHÉNYL- OU 2-HÉTARYL-IMIDAZOL[1,2-A]PYRIDINE

  摘要：

  本发明涉及式I和式II的化合物，式I或式II中，R1为氢、低级烷基、低级烷氧基、卤素、S-低级烷基、卤素取代的低级烷氧基、二-低级烷基氨基、C(O)O-低级烷基、羟基取代的低级烷基或羟基；R2为氢、低级烷基、卤素、低级烷氧基、S-低级烷基、卤素取代的低级烷氧基、O(CH2)2-卤素取代的低级烷氧基、二-低级烷基氨基、烷基氨基、NH-卤素取代的低级烷基、N(低级烷基)-苄基、羟基取代的低级烷基、任选卤素取代的杂环烷基、CH2-低级烷氧基、CH2-卤素或羟基取代的低级烷氧基；或者R1和R2与其所连接的碳原子一起形成含有-OCH2CH2O-、OCH2O-、OCH2CH2CH2O-或-NHC(O)CH2O-的环；R3为氢或低级烷氧基；R4为氢或低级烷基；R5为低级烷基、环烷基、羟基取代的低级烷基或卤素取代的低级烷基；或者R4和R5与其所连接的氮原子一起形成含有-CH2CH2CHRCH2CH2-、-CH2CHRCH2CH2-、-CH2CH2OCH2CH2-、-CH2CH2NR'CH2CH2-、CH2CHR-或-CH2CH2CH2-的环；其中R为氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基或卤素取代的低级烷基；R'为卤素取代的低级烷基；Ra为氢或H；Rb为氢、羟基或3H；R6为氢、卤素或低级烷基；HetAr选自噻吩基、呋喃基、噻唑基、苯并呋喃基、吡唑基、苯并咪唑基或吡啶基；n为1或2；或为药学上可接受的酸加成盐、外消旋混合物或其相应的对映体和/或光学异构体。本发明的化合物适合作为成像工具，通过识别大脑中tau聚集体过量的潜在患者，将有助于改善诊断，这些患者可能发展为阿尔茨海默病。

  公开号：

  WO2014177458A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-溴吡啶 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium t-butanolate 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-(2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-7-ylamino)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-PHENYL OR 2-HETARYL IMIDAZOL[1,2-a]PYRIDINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE 2-PHÉNYL- OU 2-HÉTARYL-IMIDAZOL[1,2-A]PYRIDINE

  摘要：

  本发明涉及式I和式II的化合物，式I或式II中，R1为氢、低级烷基、低级烷氧基、卤素、S-低级烷基、卤素取代的低级烷氧基、二-低级烷基氨基、C(O)O-低级烷基、羟基取代的低级烷基或羟基；R2为氢、低级烷基、卤素、低级烷氧基、S-低级烷基、卤素取代的低级烷氧基、O(CH2)2-卤素取代的低级烷氧基、二-低级烷基氨基、烷基氨基、NH-卤素取代的低级烷基、N(低级烷基)-苄基、羟基取代的低级烷基、任选卤素取代的杂环烷基、CH2-低级烷氧基、CH2-卤素或羟基取代的低级烷氧基；或者R1和R2与其所连接的碳原子一起形成含有-OCH2CH2O-、OCH2O-、OCH2CH2CH2O-或-NHC(O)CH2O-的环；R3为氢或低级烷氧基；R4为氢或低级烷基；R5为低级烷基、环烷基、羟基取代的低级烷基或卤素取代的低级烷基；或者R4和R5与其所连接的氮原子一起形成含有-CH2CH2CHRCH2CH2-、-CH2CHRCH2CH2-、-CH2CH2OCH2CH2-、-CH2CH2NR'CH2CH2-、CH2CHR-或-CH2CH2CH2-的环；其中R为氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基或卤素取代的低级烷基；R'为卤素取代的低级烷基；Ra为氢或H；Rb为氢、羟基或3H；R6为氢、卤素或低级烷基；HetAr选自噻吩基、呋喃基、噻唑基、苯并呋喃基、吡唑基、苯并咪唑基或吡啶基；n为1或2；或为药学上可接受的酸加成盐、外消旋混合物或其相应的对映体和/或光学异构体。本发明的化合物适合作为成像工具，通过识别大脑中tau聚集体过量的潜在患者，将有助于改善诊断，这些患者可能发展为阿尔茨海默病。

  公开号：

  WO2014177458A1

文献信息

• 2-PHENYL OR 2-HETARYL IMIDAZOL[1,2-a]PYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20160244441A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  The invention relates to compounds of formulas I and II wherein R 1 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen, S-lower alkyl, lower alkoxy substituted by halogen, di-lower alkyl amino, C(O)O-lower alkyl, lower alkyl substituted by hydroxy or hydroxy; R 2 is hydrogen, lower alkyl, halogen, lower alkoxy, S-lower alkyl, lower alkoxy substituted by halogen, O(CH 2 ) 2 -lower alkoxy substituted by halogen, di-lower alkyl amino, alkyl amino, NH-lower alkyl substituted by halogen, N(lower alkyl)-benzyl, lower alkyl substituted by hydroxy, heterocycloalkyl optionally substituted by halogen, CH 2 -lower alkoxy, CH 2 -lower alkoxy substituted by halogen or hydroxy; or R 1 and R 2 form together with the carbon atoms to which they are attached a ring containing —OCH 2 CH 2 O—, OCH 2 O—, OCH 2 CH 2 CH 2 O— or —NHC(O)CH 2 O—; R 3 is hydrogen or lower alkoxy; R 4 is hydrogen or lower alkyl; R 5 is lower alkyl, cycloalkyl, lower alkyl substituted by hydroxy or lower alkyl substituted by halogen; or R 4 and R 5 form together with the nitrogen atom to which they are attached a ring containing —CH 2 CH 2 CHRCH 2 CH 2 —, —CH 2 CHRCH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 —CH 2 CH 2 NR′CH 2 CH 2 —, CH 2 CHR— or —CH 2 CH 2 CH 2 —; wherein R is hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy or lower alkyl substituted by halogen; R′ is lower alkyl substituted by halogen; R a is hydrogen or 3 H; R b is hydrogen, hydroxy or 3 H; R 6 is hydrogen, halogen or lower alkyl; HetAr is selected from the group consisting of thiophenyl, furanyl, thiozolyl, benzofuranyl, pyrazolyl, benzoimidazolyl or pyridinyl; n is 1 or 2; or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture or to its corresponding enantiomer and/or optical isomers thereof. The present compounds are suitable as imaging tool, which will improve diagnosis by identifying potential patients with excess of tau aggregates in the brain, which may be likely to develop Alzheimer's disease.

  该发明涉及公式I和II的化合物，其中：R1为氢，低烷基，低烷氧基，卤素，S-低烷基，低烷氧基取代的卤素，二烷基氨基，C（O）O-低烷基，低烷基取代的羟基或羟基；R2为氢，低烷基，卤素，低烷氧基，S-低烷基，低烷氧基取代的卤素，O（CH2）2-低烷氧基取代的卤素，二烷基氨基，烷基氨基，NH-低烷基取代的卤素，N（低烷基）-苄基，低烷基取代的羟基，杂环烷基可选地取代卤素，CH2-低烷氧基，CH2-低烷氧基取代的卤素或羟基；或R1和R2与它们所连接的碳原子一起形成一个环，其中包含-OCH2CH2O-、OCH2O-、OCH2CH2CH2O-或-NHC（O）CH2O-；R3为氢或低烷氧基；R4为氢或低烷基；R5为低烷基，环烷基，低烷基取代的羟基或低烷基取代的卤素；或R4和R5与它们所连接的氮原子一起形成一个环，其中包含-CH2CH2CHRCH2CH2-、-CH2CHRCH2CH2-、-CH2CH2OCH2CH2-CH2CH2NR′CH2CH2-、CH2CHR-或-CH2CH2CH2-；其中R为氢，卤素，低烷基，低烷氧基或低烷基取代的卤素；R′为低烷基取代的卤素；Ra为氢或3H；Rb为氢，羟基或3H；R6为氢，卤素或低烷基；HetAr选自噻吩基，呋喃基，噻唑基，苯并呋喃基，吡唑基，苯并咪唑基或吡啶基；n为1或2；或其药学上可接受的酸加成盐，其外消旋混合物或其对应的对映异构体和/或光学异构体。这些化合物适用于成像工具，通过识别大脑中tau聚集过多的潜在患者，有助于改善诊断，这可能会导致阿尔茨海默病的发展。
• 2-phenyl or 2-hetaryl imidazol[1,2-a]pyridine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US10138234B2

  公开（公告）日：2018-11-27

  The invention relates to compounds of formula I: and to pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, wherein R1-R6, Ra, and Rb have any of the values defined in the specification. The compounds are suitable as imaging tools.

  本发明涉及式 I 的化合物： 及其药学上可接受的酸加成盐，其中 R1-R6、Ra 和 Rb 具有说明书中定义的任意值。这些化合物适合用作成像工具。
• Imaging methods using 2-hetaryl imidazol[1,2-a]pyridine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US10975073B2

  公开（公告）日：2021-04-13

  The invention relates to small molecule imaging tools.

  本发明涉及小分子成像工具。
• 2-hetaryl imidazol[1,2-a]pyridine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US11358962B2

  公开（公告）日：2022-06-14

  The invention relates to small molecule imaging tools, specifically compounds of formula II and to pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, wherein R1-R6 have any of the values defined in the specification.

  本发明涉及小分子成像工具，特别是式 II 的化合物 及其药学上可接受的酸加成盐，其中 R1-R6 具有说明书中定义的任何值。
• 2-PHENYL OR 2-HETARYL IMIDAZOL[1,2-A]PYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2991983B1

  公开（公告）日：2017-03-01