叔丁基异氰酸酯 | 1609-86-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰酸酯/异氰酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 叔丁基异氰酸酯
• 中文别名: 异氰酸叔丁酯
• 英文名称: Tert-butyl isocyanate
• 英文别名: 2-isocyanato-2-methylpropane；t-butyl isocyanate
• CAS: 1609-86-5
• 化学式: C₅H₉NO
• mdl: MFCD00002035
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: MGOLNIXAPIAKFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85.5°C
• 沸点：
  85-86 °C(lit.)
• 密度：
  0.868 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  24 °F
• 溶解度：
  氯仿（可溶）、DMSO（微溶）
• LogP：
  0.4
• 物理描述：
  Tert-butyl isocyanate appears as a clear colorless liquid with a pungent odor. Very toxic by ingestion, may also be toxic by skin absorption and inhalation. Vapors heavier than air. Less dense than water and insoluble in water. Vapors heavier than air. Produces toxic oxides of nitrogen during combustion.
• 稳定性/保质期：
  1. 常温常压下稳定，避免与氧化物、水分和酸接触。 2. 本品有毒性，对皮肤和黏膜有中等程度的刺激作用。动物实验显示，小白鼠LD₅₀为150毫克/千克，大白鼠为600毫克/千克，豚鼠为250毫克/千克。人类在浓度达到0.05毫克/升时会感到刺激，工作场所最高容许浓度为1毫克/立方米。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T+,F
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R14,R42,R22,R26,R11,R34,R37
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2929109000
• 危险品运输编号：
  UN 2484 6.1/PG 1
• 包装等级：
  I
• 危险类别：
  6.1
• 储存条件：
  本品采用铁桶密封冷藏包装，净重200公斤。按照有毒化学品的规定进行储运。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

化学性质
该物质为液体。其熔点为85.5°C，密度为0.8670 g/cm³，折射率为1.4061。

用途
它是一种有机合成中间体，主要用于生产农药，并可作为农药和医药的中间体。

生产方法
通过正丁胺与光气反应制得。具体步骤如下：将正丁胺和邻二氯苯加入反应器中，在搅拌下通入干燥后的氯化氢气体至饱和状态，然后在110-160°C条件下通入过量的光气，直至溶液变清后继续通入20-30分钟。完成后进行蒸馏，收集160°C之前的馏分为邻二氯苯；收集106-120°C之间的馏分，并加入无水碳酸钠，在不断搅拌下静置，最后过滤得到成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基异氰酸酯 在 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 作用下， 生成 叔丁胺
  参考文献：
  名称：

  脂族异氰酸酯的汞脱汞：制备伯胺的新途径

  摘要：

  脂肪族异氰酸酯与乙酸汞在THF / H 2 O中的反应，然后与硼氢化钠依次反应，以高收率在较短的反应时间内通过高立体控制得到脂肪族伯胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01839-a
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-N'-nitrocarbodiimide 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 叔丁基异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-N'-(三甲基甲硅烷基)碳二亚胺与硝化剂的反应。N-(叔丁基)-N'-硝基碳二亚胺的合成

  摘要：

  N-Alk-N'-(三甲基甲硅烷基)碳二亚胺(Alk = Me, But)与硝化剂(N2O5, (NO2)2SiF6)反应得到烷基(硝基)氰胺和N-烷基-N'-硝基碳二亚胺。产物比例取决于反应条件。N-(叔丁基)-N'-硝基碳二亚胺可以几乎纯的形式获得。该化合物在低于 10 °C 的温度下是稳定的。其结构经 1Н、13C 和 14N NMR 确证。N-(叔丁基)-N'-硝基碳二亚胺与胺的反应为制备N-烷基(芳基)-取代的N'-(叔丁基)-N″-硝基胍提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1007/s11172-018-2037-3
• 作为试剂：
  描述：

  丙二酸 、 苯基-BETA-葡萄糖吡喃糖苷 在 叔丁基异氰酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以59%的产率得到3-氧代-3-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-三羟基-6-(苯氧基)四氢吡喃-2-基]甲氧基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Phenyl 6‘-O-Malonyl-β-d-glucopyranoside. Facile Preparation of Malonylated Glycoconjugates

  摘要：

  Regioselective acylation of glycoconjugates with malonic acid was achieved by suing phenyl beta-D-glucopyranoside as a model glycoside, malonic acid, and tert-butyl isocyanide in aprotic solvents. Structural elucidation of phenyl 6'-O-malonyl-beta-D-glucopyranoside was performed by H-1 and C-13 NMR spectroscopy and high-performance liquid chromatography-atmospheric pressure chemical ionization-tandem mass spectrometry; (HPLC-APCI-MS/MS). This one-step reaction opens the way to the preparation of reference substances which are required for the spectroscopic identification of malonylated glycosides in complex natural matrices.

  DOI：

  10.1021/jf950827q

文献信息

• PYRIMIDINE NUCLEUS-CONTAINING COMPOUND AND A MEDICAMENT CONTAINING THE SAME FOR A BLOOD OXYGEN PARTIAL PRESSURE AMELIORATION, AND A METHOD FOR PREPARING THE SAME
  申请人：——

  公开号：US20010006969A1

  公开（公告）日：2001-07-05

  A pyrimidine nucleus-containing compound represented by the formula (I): 1 wherein ring A represents the ring of the formula (a): 2 in which R 1 is a nitro group, an amino group, a substituted amino group or a halogen atom, or the ring of the formula (b) 3 in which R 1′ is the group such as an alkyl group or an alkenyl group; R 2 to R 5 independently represent the group such as an alkyl group or an alkenyl group; with the proviso that at least one of R 2 to R 5 is an alkenyl group, or acid addition salts thereof.

  化合物的中心含有嘧啶核，其化学式表示为（I）： 其中环A代表化学式（a）的环： 其中R1是硝基、氨基、取代氨基或卤素原子，或者是化学式（b）的环： 其中R1'是诸如烷基或烯基等基团；R2到R5独立地代表诸如烷基或烯基等基团；但至少R2到R5中的一个是烯基，或其酸盐。
• Pyrimidine nucleus-containing compound and a medicament containing the same for a blood oxygen partial pressure amelioration, and a method for preparing the same
  申请人：Fujirebio Inc.

  公开号：US06339089B2

  公开（公告）日：2002-01-15

  A pyrimidine nucleus-containing compound represented by the formula (I): wherein ring A represents the ring of the formula (a): in which R1 is a nitro group, an amino group, a substituted amino group or a halogen atom, or the ring of the formula (b): in which R1′ is the group such as an alkyl group or an alkenyl group; R2 to R5 independently represent the group such as an alkyl group or an alkenyl group; with the proviso that at least one of R2 to R5 is an alkenyl group, or acid addition salts thereof.

  化合物的结构式（I）表示为含有嘧啶核的化合物： 其中环A代表结构式（a）的环： 其中R1是硝基、氨基、取代氨基或卤素原子，或结构式（b）的环： 其中R1'是诸如烷基或烯基的基团；R2至R5独立地代表诸如烷基或烯基的基团；但至少R2至R5中的一个是烯基，或其酸盐。
• Mechanism-Based Isocoumarin Inhibitors for Human Leukocyte Elastase. Effect of the 7-Amino Substituent and 3-Alkoxy Group in 3-Alkoxy-7-amino-4-chloroisocoumarins on Inhibitory Potency
  作者：John E. Kerrigan、Jozef Oleksyszyn、Chih-Min Kam、Joe Selzler、James C. Powers

  DOI：10.1021/jm00003a017

  日期：1995.2

  prepared and evaluated as inhibitors of human leukocyte elastase (HLE). In addition, a new series of acyl, urea, and carbamate derivatives of 7-amino-4-chloro-3-methoxyisocoumarin (1), 7-amino-4-chloro-3-propoxyisocoumarin (3), and 7-amino-4-chloro-3-(2-bromoethoxy)isocoumarin (6) have been synthesized. Most of the synthesized compounds are very potent inhibitors of HLE with kobs/[I] values between 10(4)

  已经制备了具有各种3-烷氧基取代基的一系列3-烷氧基-7-氨基-4-氯异香豆素，并将其评估为人白细胞弹性蛋白酶（HLE）的抑制剂。此外，还推出了一系列新的7-氨基-4-氯-3-甲氧基异香豆素（1），7-氨基-4-氯-3-丙氧基异香豆素（3）和7-氨基-香豆素的酰基，脲和氨基甲酸酯衍生物已经合成了4-氯-3-（2-溴乙氧基）异香豆素（6）。大多数合成的化合物都是非常有效的HLE抑制剂，其kobs / [I]值在10（4）和10（6）M-1 s-1之间。异香豆素环7-氨基位置的疏水取代基为HLE提供了最佳的选择性和抑制能力。在2-溴乙氧基系列中，具有PhNHCONH 7取代基的化合物24的kobs / [I]值为1.2 x 10（6）M-1 s-1，对HLE具有很高的选择性，并且是最有效的HLE抑制剂。经过HLE测试。在长链L-苯丙氨酰基衍生物中，kobs / [I]值为1.8 x 10（5）M-1
• [EN] SUBSTITUTED PYRIDINONE-CONTAINING TRICYCLIC COMPOUNDS, AND METHODS USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES CONTENANT DE LA PYRIDINONE SUBSTITUÉE, ET PROCÉDÉS LES UTILISANT
  申请人：ARBUTUS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2018085619A1

  公开（公告）日：2018-05-11

  The present invention includes substituted pyridinone-containing tricyclic compounds, and compositions comprising the same, that can be used to treat or prevent hepatitis B virus (HBV) infection in a patient. In certain embodiments, the compounds and compositions of the invention inhibit and/or reduce HBsAg secretion.

  本发明涵盖了含有取代吡啶酮的三环化合物，以及包含这些化合物的组合物，可用于治疗或预防患者体内的乙型肝炎病毒（HBV）感染。在某些实施方式中，本发明的化合物和组合物抑制和/或减少HBsAg的分泌。
• Discovery of clinical candidate Sivopixant (S-600918): Lead optimization of dioxotriazine derivatives as selective P2X3 receptor antagonists
  作者：Hiroyuki Kai、Tohru Horiguchi、Takayuki Kameyma、Naohiro Onodera、Naohiro Itoh、Yasuhiko Fujii、Yusuke Ichihashi、Keiichiro Hirai、Takuya Shintani、Kenichiroh Nakamura、Kazuhisa Minami、Erika Kasai、Sosuke Yoneda、Yuki Murakami、Hiroko Ogawa、Ryouko Sekimoto、Shunji Shinohara、Osamu Yoshida、Noriyuki Kurose

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128384

  日期：2021.11

  work, we discovered a lead compound and conducted initial SAR studies on a novel series of dioxotriazines to identify the compound as one of the P2X3 receptor antagonists. This compound showed high P2X3 receptor selectivity and a strong analgesic effect. Although not selected for clinical development, the compound was evaluated from various aspects as a tool compound. In the course of the following study

  在之前的工作中，我们发现了一种先导化合物，并对一系列新型二氧杂三嗪进行了初步 SAR 研究，以确定该化合物是 P2X3 受体拮抗剂之一。该化合物显示出高 P2X3 受体选择性和强镇痛作用。虽然没有选择用于临床开发，但该化合物作为工具化合物从各个方面进行了评估。在以下研究过程中，基于药代动力学/药效学 (PK/PD) 分析修改了二氧杂三嗪的分子结构。作为这些 SAR 研究的结果，Sivopixant (S-600918) 被确定为具有强效和选择性拮抗活性的临床候选药物 (P2X3 IC 50 , 4.2 nM; P2X2/3 IC 50, 1100 nM) 和对异常性疼痛的大鼠部分坐骨神经结扎模型 (Seltzer model) 有很强的镇痛作用 (ED 50 , 0.4 mg/kg)。

表征谱图