N-(tert-butyl)-N'-nitrocarbodiimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-(tert-butyl)-N'-nitrocarbodiimide
• 英文别名: N-(t-butyl)-N'-nitrocarbodiimide
• 化学式: C₅H₉N₃O₂
• 分子量: 143.145
• InChiKey: GJPSVAHKQFRRMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-N'-nitrocarbodiimide 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 叔丁基异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-N'-(三甲基甲硅烷基)碳二亚胺与硝化剂的反应。N-(叔丁基)-N'-硝基碳二亚胺的合成

  摘要：

  N-Alk-N'-(三甲基甲硅烷基)碳二亚胺(Alk = Me, But)与硝化剂(N2O5, (NO2)2SiF6)反应得到烷基(硝基)氰胺和N-烷基-N'-硝基碳二亚胺。产物比例取决于反应条件。N-(叔丁基)-N'-硝基碳二亚胺可以几乎纯的形式获得。该化合物在低于 10 °C 的温度下是稳定的。其结构经 1Н、13C 和 14N NMR 确证。N-(叔丁基)-N'-硝基碳二亚胺与胺的反应为制备N-烷基(芳基)-取代的N'-(叔丁基)-N″-硝基胍提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1007/s11172-018-2037-3
• 作为产物：
  描述：

  N-tert.Butyl-N'-trimethylsilylcarbodiimid 在 nitronium hexafluorosilicate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以91%的产率得到N-(tert-butyl)-N'-nitrocarbodiimide
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-N'-(三甲基甲硅烷基)碳二亚胺与硝化剂的反应。N-(叔丁基)-N'-硝基碳二亚胺的合成

  摘要：

  N-Alk-N'-(三甲基甲硅烷基)碳二亚胺(Alk = Me, But)与硝化剂(N2O5, (NO2)2SiF6)反应得到烷基(硝基)氰胺和N-烷基-N'-硝基碳二亚胺。产物比例取决于反应条件。N-(叔丁基)-N'-硝基碳二亚胺可以几乎纯的形式获得。该化合物在低于 10 °C 的温度下是稳定的。其结构经 1Н、13C 和 14N NMR 确证。N-(叔丁基)-N'-硝基碳二亚胺与胺的反应为制备N-烷基(芳基)-取代的N'-(叔丁基)-N″-硝基胍提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1007/s11172-018-2037-3

文献信息

• Reaction of N-alkyl-N′-(trimethylsilyl)carbodiimides with nitrating agents. The synthesis of N-(tert-butyl)-N′-nitrocarbodiimide
  作者：A. M. Churakov、S. L. Ioffe、A. A. Voronin、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1007/s11172-018-2037-3

  日期：2018.1

  Reaction of N-Alk-N′-(trimethylsilyl)carbodiimides (Alk = Me, But) with nitrating agents (N2O5, (NO2)2SiF6) affords alkyl(nitro)cyanamides and N-alkyl-N′-nitrocarbodiimides. The product ratio depends on the reaction conditions. N-(tert-butyl)-N′-nitrocarbodiimide can be obtained in almost pure form. This compound is stable at temperatures below 10 °C. Its structure was confirmed by 1Н, 13C, and 14N

  N-Alk-N'-(三甲基甲硅烷基)碳二亚胺(Alk = Me, But)与硝化剂(N2O5, (NO2)2SiF6)反应得到烷基(硝基)氰胺和N-烷基-N'-硝基碳二亚胺。产物比例取决于反应条件。N-(叔丁基)-N'-硝基碳二亚胺可以几乎纯的形式获得。该化合物在低于 10 °C 的温度下是稳定的。其结构经 1Н、13C 和 14N NMR 确证。N-(叔丁基)-N'-硝基碳二亚胺与胺的反应为制备N-烷基(芳基)-取代的N'-(叔丁基)-N″-硝基胍提供了一条新途径。