2-[(4-iodophenyl)methoxy]benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[(4-iodophenyl)methoxy]benzaldehyde
• 英文别名: 2-[(4-Iodobenzyl)oxy]benzaldehyde
• 化学式: C₁₄H₁₁IO₂
• mdl: MFCD02604857
• 分子量: 338.145
• InChiKey: YUTOPWBPDKBLBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-iodophenyl)methoxy]benzaldehyde 、 3-吡啶硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-{[4-(pyridin-3-yl)phenyl]methoxy}benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铃木-Miyaura偶联反应合成苯基和吡啶基取代的苄氧基苯甲醛

  摘要：

  背景：在各个位置取代的芳基-甲氧基苯甲醛可作为合成生物活性化合物的重要原料。 方法：通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，将潜在的药物中间体作为中间体合成了联芳基-甲氧基苯甲醛和吡啶基-芳基-甲氧基苯甲醛。比较了三种不同的催化方法。研究了使用四（三苯基膦）钯和乙醇钠的经典Suzuki方法，使用乙酸钯和三（邻甲苯基）膦的方案以及使用四（三苯基膦）钯和碳酸铯的方法。 结果：选择的硼酸为经典的苯基硼酸，以及4-吡啶和3-吡啶硼酸。已合成了26种新的联芳基-甲氧基苯甲醛或吡啶基-苯基甲氧基苯甲醛，它们可能是药物活性化合物的中间体。 结论：Anderson等人的方法。首选，因为它在所有情况下都能提供令人满意的结果。

  DOI：

  10.2174/1570180816666181106123809
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苄基溴 、 水杨醛 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到2-[(4-iodophenyl)methoxy]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （碘代苄基）氧基苯甲醛的合成，对生物活性目标有用的中间体

  摘要：

  苄氧基-苄基部分是药物化学中的重要组成部分，例如在电压门控钠通道阻滞剂沙芬酰胺和拉非酰胺的情况下。为了制备进一步的衍生物，通过2-，3-和4-羟基苯甲醛（2a-2c）的O-苄基化，高产率地合成了一系列用于合成生物活性化合物的有用的（碘苄基）氧基苯甲醛（3a-3i）中间体。各种碘代苄基溴（1a-1c）。在2-5小时内以77-100％的产率获得标题化合物。较长的反应时间或加水有利于醛醇型副产物的形成，主要是含有碘的4-羟基-4-{[（（碘代苯基）甲氧基]苯基]丁烷-2-酮衍生物（5a-5g）。基团和4-羟基-丁-2-基部分在各个位置上。在一种情况下，已经分离出具有双键的（3E-）-4- {3-[（2-碘苯基）甲氧基]苯基} but-3-en-2-one（6c）。通过使用乙腈作为溶剂可以避免这些副反应。新产品的结构是通过高分辨率MS和NMR测量确定的，其中1 H- 1 H，直接1 H- 13 C，远程1

  DOI：

  10.2174/1570180813666160804142245