Ethyl 2-(2-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-2H-1,2,3-triazole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Ethyl 2-(2-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-2H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(2-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)triazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₉ClF₃N₃O₂
• 分子量: 319.67
• InChiKey: WUITZJWCKUJKLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-(2-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-2H-1,2,3-triazole-4-carboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-(2-Chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-2H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在杀菌剂含酰肼的 2-Ar-1,2,3-三唑衍生物的设计、合成和 3D-QASR

  摘要：

  基于我们先前发现的抗立枯丝核菌活性化合物6d ，设计合成了一系列新型2-Ar-1,2,3-三唑衍生物。大多数这些化合物在浓度为 25 μg/mL 时对立枯丝核菌表现出良好的抗真菌活性。基于生物活性结果，我们建立了三维定量构效关系（3D-QSAR）模型来指导化合物7y的合成。与阳性对照异霉唑 (EC 50 = 12.80 μg/mL) 和戊唑醇 (EC 50 = 0.87 μg/mL) 相比，化合物7y对立枯丝核菌(EC 50 = 0.47 μg/mL) 表现出优异的活性。此外，在离体叶试验和温室实验中，化合物7y比上述两种市售杀菌剂表现出更好的保护活性，在100 μg/mL浓度下分别达到56.21%和65.75%的保护效果。测定麦角甾醇含量并进行分子对接，探索这些活性分子的作用机制。进行了 DFT 计算和 MEP 分析来说明本研究的结果。这些结果表明化合物7y可以作为一种新型2-Ar-1,2

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c08951
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯胺 在 caesium carbonate 、 copper dichloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Ethyl 2-(2-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-2H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  潜在杀菌剂含酰肼的 2-Ar-1,2,3-三唑衍生物的设计、合成和 3D-QASR

  摘要：

  基于我们先前发现的抗立枯丝核菌活性化合物6d ，设计合成了一系列新型2-Ar-1,2,3-三唑衍生物。大多数这些化合物在浓度为 25 μg/mL 时对立枯丝核菌表现出良好的抗真菌活性。基于生物活性结果，我们建立了三维定量构效关系（3D-QSAR）模型来指导化合物7y的合成。与阳性对照异霉唑 (EC 50 = 12.80 μg/mL) 和戊唑醇 (EC 50 = 0.87 μg/mL) 相比，化合物7y对立枯丝核菌(EC 50 = 0.47 μg/mL) 表现出优异的活性。此外，在离体叶试验和温室实验中，化合物7y比上述两种市售杀菌剂表现出更好的保护活性，在100 μg/mL浓度下分别达到56.21%和65.75%的保护效果。测定麦角甾醇含量并进行分子对接，探索这些活性分子的作用机制。进行了 DFT 计算和 MEP 分析来说明本研究的结果。这些结果表明化合物7y可以作为一种新型2-Ar-1,2

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c08951