(S)-4-bromo-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-bromo-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)benzamide
• 英文别名: 4-bromo-N-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]benzamide
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO₂
• 分子量: 320.186
• InChiKey: ZPVHAOCOFJKDLY-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-bromo-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)benzamide 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S)-4-(3-amino-6-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)pyrazin-2-yl)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Aminoheteroaryl benzamides as kinase inhibitors

  摘要：

  本发明提供了化合物的化合物（I）或其盐； 以及这些化合物的治疗用途。本发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及包含这些化合物与治疗辅助剂的组合物。

  公开号：

  US09242996B2
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸 、 L-苯甘氨醇 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到(S)-4-bromo-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用表面活性剂-水技术选择性酰胺化未保护的氨基醇：极有希望替代生殖毒性极性非质子溶剂

  摘要：

  描述了使用表面活性剂在水中作为介质来形成酰胺键的一般选择性和环境友好的方法。使用现成的1-乙基-3-（3-（二甲基氨基）丙基）碳二亚胺（EDC）和羟基苯并三唑（HOBt）作为偶联体系，N-甲基吗啉（NMM）和TPGS-750-M代表温和的条件，允许用于未保护的氨基醇的化学选择性酰胺化。给出了与经典极性非质子溶剂（如二甲基甲酰胺或乙腈）的比较结果。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00133

文献信息

• AMINOHETEROARYL BENZAMIDES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：BAGDANOFF Jeffrey T.

  公开号：US20150126490A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The present invention provides a compound of Formula (I) or a salt thereof; and therapeutic uses of these compounds. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising these compounds, and compositions comprising these compounds with a therapeutic co-agent.

  本发明提供了公式(I)的化合物或其盐；以及这些化合物的治疗用途。本发明还提供了包含这些化合物的制药组合物，以及包含这些化合物和治疗协同剂的组合物。
• Chemistry in Water Reproducibility Study: Learnings from a Precompetitive, Multicompany Collaboration
  作者：Richard J. Fox、J. Daniel Bailey、Jennifer Victoriano Obligacion、Niginia Borlinghaus、Wilfried M. Braje、Xiaoyong Li、Subha Mukherjee、Adeline Schoen、Timothy B. Towne、Stella Vukelić

  DOI：10.1021/acs.oprd.3c00440

  日期：2024.4.19

  TPGS-750-M, to enable a multitude of synthetic transformations to be conducted in water, implementation of this methodology within the pharmaceutical industry has been relatively limited. In this paper, we will disclose the key results and learnings from a multicompany collaboration focused on a reproducibility study involving some of the most commonly used reaction types in the pharmaceutical industry

  尽管报道了使用两亲性表面活性剂（尤其是 TPGS-750-M）在水中进行大量合成转化的成功和优势，但这种方法在制药行业内的实施相对有限。在本文中，我们将披露多公司合作的主要结果和经验教训，重点是重复性研究，涉及制药行业中一些最常用的反应类型，特别是酰胺化、SN Ar、硝基还原、还原胺化和多重反应。 Pd 催化水中的转化。这项研究的关键是不仅展示最初报道的 TPGS-750-M 条件下的结果，还展示仅水控制下和使用三种不同表面活性剂的结果，以及两种小颗粒（即≤500 mg）的结果和中等（∼10 g）规模。
• US9242996B2
  申请人：——

  公开号：US9242996B2

  公开（公告）日：2016-01-26
• US9763937B2
  申请人：——

  公开号：US9763937B2

  公开（公告）日：2017-09-19
• [EN] AMINOHETEROARYL BENZAMIDES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] AMINOHÉTÉROARYLES BENZAMIDES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2015066188A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The present invention provides a compound of Formula (I) or a salt thereof; and therapeutic uses of these compounds. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising these compounds, and compositions comprising these compounds with a therapeutic co-agent.