9-(4-methoxyphenyl)-10-phenylphenanthrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 9-(4-methoxyphenyl)-10-phenylphenanthrene
• 英文别名: 9-(4-Methoxyphenyl)-10-phenylphenanthrene
• 化学式: C₂₇H₂₀O
• 分子量: 360.455
• InChiKey: YEDINESYUAQYCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-methoxyphenyl)-10-phenylphenanthrene 在 甲烷磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 反应 12.0h， 以33.3 mg的产率得到2-methoxydibenzo[g,p]chrysene
  参考文献：
  名称：

  分子间氧化Friedel-Crafts反应引发9,10-二芳基菲的环扩展

  摘要：

  已经开发了由DDQ / TFA氧化系统介导的亚芳基芴与未官能化芳族化合物之间的新型分子间串联氧化芳族化合物，用于构建9,10-二芳基菲（DAP）。通过两个不同芳烃的分子间氧化Friedel-Crafts反应，在芴部分上形成具有季级sp 3-碳中心的苄基碳正离子物种，成功地引发了随后的环扩展，从而提供了DAP。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03283
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-4-苯基乙炔苯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 9-(4-methoxyphenyl)-10-phenylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的1,2-双（频哪醇硼烷基）烯烃和-芳烃与2,2'-二溴联芳基的双交叉偶联反应：官能化多环芳烃的环氧基方法

  摘要：

  这项研究表明，在催化量的Pd（PPh 3）4存在下，1,2-双（频哪醇硼基）烯烃和-芳烃与2,2'-二溴联芳基的双交叉偶联反应可以顺利进行。过量的碱可得到各种多环芳烃，例如菲，[5]螺旋烯，二硫代苯，三苯撑，二苯并[ g，p ]，和三苯并[1,2- b：4,3- b ']二噻吩好到高产。值得注意的是，使用2,2'-二溴八氟联苯作为亲电试剂的环化反应提供了否则难以合成的八氟菲和半氟化二苯并[ g，p] chrysenes高产。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.019

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular Decarboxylative Coupling of 2-Phenylbenzoic Acids with Alkynes via C−H and C−C Bond Activation
  作者：Congyang Wang、Souvik Rakshit、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja106130r

  日期：2010.10.13

  A novel protocol for palladium-catalyzed intermolecular formal [4 + 2] annulation of 2-phenylbenzoic acids with alkynes is described. Acridine is shown to be essential for the high reaction efficiency. Phenanthrene derivatives are formed in moderate to good yields without coupling (pseudo)halides or organometallic species.

  描述了钯催化的 2-苯基苯甲酸与炔烃的分子间形式 [4 + 2] 环化的新方案。吖啶被证明对于高反应效率是必不可少的。菲衍生物以中等至良好的产率形成，无需偶联（伪）卤化物或有机金属物质。
• Pd catalyzed insertion of alkynes into cyclic diaryliodoniums: a direct access to multi-substituted phenanthrenes
  作者：Yongcheng Wu、Fuhai Wu、Daqian Zhu、Bingling Luo、Haiwen Wang、Yumin Hu、Shijun Wen、Peng Huang

  DOI：10.1039/c5ob01597a

  日期：——

  A series of multi-substituted phenanthrene derivatives were conveniently obtained by the title reaction in a [4 + 2] benzannulation pathway.

  标题反应在[4 + 2]苯环化途径中方便地得到了一系列多取代菲衍生物。
• Synthesis of Phenanthrenes via Palladium-Catalyzed Three-Component Domino Reaction of Aryl Iodides, Internal Alkynes, and o-Bromobenzoic Acids
  作者：Yuzhong Yang、Liwei Zhou、Xiumei Yang、Xiai Luo、Guobo Deng、Yuan Yang、Yun Liang

  DOI：10.1055/s-0039-1690737

  日期：2020.4

  tolerance by employing readily available materials, including aryl iodides, internal alkynes, and o-bromobenzoic acids, as three-component coupling partners. A new palladium-catalyzed domino alkyne insertion/C–H activation/decarboxylation sequence has been developed, which provides an efficient approach for synthesizing a variety of functionalized phenanthrenes in moderate to good yields. The method shows broad

  作为“ Domino C–H功能化反应/级联催化”主题的一部分发布 抽象的 已经开发出一种新的钯催化的多米诺炔烃插入/ CH活化/脱羧序列，它提供了一种以中等到良好的产率合成各种官能化菲的有效方法。该方法通过采用容易获得的材料（包括芳基碘化物，内部炔烃和邻溴代苯甲酸）作为三组分偶联伙伴，显示了广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。 已经开发出一种新的钯催化的多米诺炔烃插入/ CH活化/脱羧序列，它提供了一种以中等到良好的产率合成各种官能化菲的有效方法。该方法通过采用容易获得的材料（包括芳基碘化物，内部炔烃和邻溴代苯甲酸）作为三组分偶联伙伴，显示了广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• KOt-Bu/DMF promoted intramolecular cyclization of 1,1′-biphenyl aldehydes and ketones: an efficient synthesis of phenanthrenes
  作者：Yan-yan Chen、Niu-niu Zhang、Lin-miao Ye、Jia-hua Chen、Xiang Sun、Xue-jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1039/c5ra07188g

  日期：——

  A new synthesis of phenanthrene derivatives has been achieved through intramolecular cyclization of 1,1′-biphenyl aldehydes and ketones promoted by KOt-Bu/DMF. A free radical reaction pathway is proposed.

  通过KO t -Bu / DMF促进的1,1'-联苯醛和酮的分子内环化，实现了菲衍生物的新合成。提出了自由基反应途径。
• Phenanthrene Synthesis by Iron-Catalyzed [4 + 2] Benzannulation between Alkyne and Biaryl or 2-Alkenylphenyl Grignard Reagent
  作者：Arimasa Matsumoto、Laurean Ilies、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja201931e

  日期：2011.5.4

  benzannulation reaction of internal or terminal alkynes with 2-biaryl, 2-heteroarylphenyl, or 2-alkenylphenyl Grignard reagents in the presence of Fe(acac)(3), 4,4'-di-tert-butyl-2,2'-bipyridyl, and 1,2-dichloro-2-methylpropane takes place at room temperature in 1 h to give 9-substituted or 9,10-disubstituted phenanthrenes and congeners in moderate to excellent yields. The reaction tolerates sensitive

  在 Fe(acac)(3), 4,4'-二叔丁基存在下，内部或末端炔烃与 2-联芳基、2-杂芳基苯基或 2-烯基苯基格氏试剂的 [4+2] 苯环化反应-2,2'-联吡啶和 1,2-二氯-2-甲基丙烷在室温下发生 1 小时，以中等至极好的收率得到 9-取代或 9,10-二取代的菲和同系物。该反应耐受敏感的官能团，如溴化物和烯烃。当应用于 1,3-二炔时，环化反应发生在两个炔基部分上，得到双菲衍生物。