1,3,5-tris(4-bromobenzoyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,3,5-tris(4-bromobenzoyl)benzene
• 英文别名: [3,5-bis(4-bromobenzoyl)phenyl]-(4-bromophenyl)methanone
• 化学式: C₂₇H₁₅Br₃O₃
• 分子量: 627.126
• InChiKey: RRJJFBVKPVXQGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tris(4-bromobenzoyl)benzene 、 2-biphenylyl magnesium bromide 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 [3,5-Bis[(4-bromophenyl)-hydroxy-(2-phenylphenyl)methyl]phenyl]-(4-bromophenyl)-(2-phenylphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  TERBENZOCYCLOPENTADIENE COMPOUND, HIGH POLYMER, MIXTURE, COMPOSITION AND ORGANIC ELECTRONIC DEVICE

  摘要：

  揭示了一种溶解性和成膜性更好的苯并环戊二烯化合物，以及包括该化合物的高分子、混合物、组合物和有机电子器件。该苯并环戊二烯化合物含有苯并环戊二烯结构。能级匹配和结构的对称性为提高苯并环戊二烯化合物和光电器件的化学/环境稳定性提供了可能性。该苯并环戊二烯化合物在有机溶剂中具有更好的溶解性，且由于具有高分子量，通过印刷方法易于形成高质量的薄膜。在该苯并环戊二烯化合物用于OLED中，特别作为发光层材料时，可以提供更高的量子效率、发光稳定性和器件寿命。

  公开号：

  US20180354934A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到1,3,5-tris(4-bromobenzoyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Cyclotrimerization of Enaminones: An Efficient Method for the Synthesis of 1,3,5-Triaroylbenzenes

  摘要：

  本文展示了一种高效合成1,3,5-三酰基苯（2a-f）的方法，该方法通过在乙酸/吡啶（4:1）中对烯胺酮（1a-f）进行环三聚反应实现。产品的结构已经通过光谱方法进行了阐明。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41056

文献信息

• 芳香酮化合物及其有机发光器件
  申请人：昱镭光电科技股份有限公司

  公开号：CN110857267B

  公开（公告）日：2022-12-09

  本发明提供了一种芳香酮化合物及其有机发光器件。该芳香酮化合物具有式(I)所示结构，其中，X1和X2系为相同或相异，且各X1和X2系独立表示经取代或未经取代的C6‑C20亚芳基、经取代或未经取代的含有选自由N、O及S所组成群组中至少一杂原子的C3‑20亚杂芳基、具式(I‑1)结构的基团，Ar1及Ar2系为相同或相异且独立表示经取代或未经取代的C6‑C20亚芳基。
• A New Organocatalytic Process of Cyclotrimerization of Acetylenic Ketones Mediated by 2,4-Pentanedione
  作者：Song Xue、Qing-Fa Zhou、Fei Yang、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1055/s-2007-967997

  日期：2007.2

  organocatalytic process of cyclotrimerization of the aliphatic and aromatic acetylenic ketones was developed. The reaction catalyzed by DMAP in the presence of 2,4-pentanedione gave 1,3,5-trisubstituted benzenes in almost quantitative yields under very mild conditions. 2,4-Pentanedione was used as a cocatalyst to promote the reaction efficiently, particularly for aliphatic acetylenic ketones.

  开发了一种新的脂肪族和芳香族炔酮环三聚的有机催化工艺。在 2,4-戊二酮存在下由 DMAP 催化的反应在非常温和的条件下以几乎定量的产率得到 1,3,5-三取代苯。2,4-戊二酮用作助催化剂以有效促进反应，特别是对于脂肪族炔酮。
• 유기 전계발광 소자용 신규 물질
  申请人：MERCK PATENT GMBH 메르크 파텐트 게엠베하(519980656531)

  公开号：KR101485190B1

  公开（公告）日：2015-01-22

  본 발명은 화학식 (1) 에 따른 및/또는 화학식 (4) 내지 (10) 에 따른 화합물 및 유기 전계발광 소자에서의 그의 용도, 특히 인광 소자에서의 매트릭스 물질로서의 그의 용도에 관한 것이다.

  本发明涉及根据化学式(1)和/或化学式(4)至(10)的化合物以及有机电致发光器件中其用途，特别是其用途作为光器件中的基质材料。
• Convenient access to 1,3,5-triaroylbenzenes
  作者：Delphine Joseph、Raphael Jankowski、Damien Prim、Jacqueline Mahuteau、Angèle Chiaroni

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01967-6

  日期：2002.11

  The unusual transformation of β-aryl-β-haloacroleins into valuable triaroylbenzenes is reported by the first time. The convenient sequence takes advantage on the one step access to triaroylbenzenes. This work establishes that the presence of amine is required for the trimerization procedure since it is involved in the formation of iminium–enamine intermediate A.

  首次报道了β-芳基-β-卤代丙烯醛向有价值的三芳酰基苯的不寻常转化。方便的顺序在一步接触三芳酰基苯的过程中得到了利用。这项工作表明三聚过程中需要存在胺，因为它参与了亚胺-烯胺中间体A的形成。
• Novel star-shaped yellow thermally activated delayed fluorescence emitter realizing over 10% external quantum efficiency at high luminance of 30000 cd m−2 in OLED
  作者：Mei-Dan Bai、Ming Zhang、Kai Wang、Yi-Zhong Shi、Jia-Xiong Chen、Hui Lin、Si-Lu Tao、Cai-Jun Zheng、Xiao-Hong Zhang

  DOI：10.1016/j.orgel.2018.08.021

  日期：2018.11

  Thermally activated delayed fluorescence (TADF) mechanism has been considered as the most attractive approach for organic light emitting diodes (OLEDs) due to its full exciton utilization with pure organic emitters. However, most TADF-based OLEDs still suffer two important issues — low maximum luminance and severe efficiency roll-off, which hinder their further development. Herein, a novel star-shaped

  热活化延迟荧光（TADF）机理已被认为是有机发光二极管（OLED）最具吸引力的方法，因为其与纯有机发射体的激子充分利用。但是，大多数基于TADF的OLED仍然面临两个重要问题-低最大亮度和严重的效率下降，这阻碍了它们的进一步发展。在此，设计并合成了一种新型的星形黄色TADF发射体苯-1,3,5-三基三（（4-（10H-苯恶嗪-10-基）苯基）甲酮）（TBP-PXZ）。由于边界分子之间的分离良好，TBP-PXZ表现出微小的单重态-三重态能隙，因此具有显着的TADF特性。使用TBP-PXZ作为发射器，OLED具有出色的电致发光性能，最大EQE为17.7％。而且，分别在30000 cd m -2的亮度下为-2和10.5％。这些结果表明，TBP-PXZ是开发具有高最大亮度和低效率滚降的TADF发射器的理想模型。