2-methyl-1,1′,2′,1″-terphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1,1′,2′,1″-terphenyl
• 英文别名: 2-o-tolylbiphenyl；2-methyl[1,1';2',1'']terphenyl；2-(2-methylphenyl)-biphenyl；2-Methylter-phenyl；1-methyl-2-(2-phenylphenyl)benzene
• 化学式: C₁₉H₁₆
• 分子量: 244.336
• InChiKey: LDHISJKTXNVZLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基苯硼酸(一水) 、 2-methyl-1,1′,2′,1″-terphenyl 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium t-butanolate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N,N-bis(4-phenylphenyl)-3-[2-(2-phenylphenyl)phenyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备

  摘要：

  提供进一步改善有机EL元件的性能的化合物、元件性能得到进一步改善的有机电致发光元件、包含这样的有机电致发光元件的电子设备，提供下述式(1)所示的化合物、包含该化合物的有机电致发光元件以及包含这样的有机电致发光元件的电子设备。式(1)中，N*、*a1～*a3、*b1～*b3、*p1、m1～m3、n1～n3、R1A～R5A、R1B～R5B、R11A～R15A、R11B～R15B、R21A～R25A、R21B～R25B、R31～R35、R36～R39、R40～R43、R44～R48、Ar1和Ar2与说明书中的定义相同。#imgabs0#

  公开号：

  CN117377650A
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲苯 、 2-联苯硼酸 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 BI-DIME 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到2-methyl-1,1′,2′,1″-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  铃木-Miyaura偶联工艺的通用和特殊催化剂

  摘要：

  含有2,3-二氢苯并[ d ] [1,3]恶唑骨架的联芳基单磷配体对于钯催化的多种底物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应非常有效。配体1已显示出极受阻碍的芳基硼酸偶联反应的优异性能。

  DOI：

  10.1002/anie.201002404

文献信息

• Trineopentylphosphine: A Conformationally Flexible Ligand for the Coupling of Sterically Demanding Substrates in the Buchwald–Hartwig Amination and Suzuki–Miyaura Reaction
  作者：Steven M. Raders、Jane N. Moore、Jacquelynn K. Parks、Ashley D. Miller、Thomas M. Leißing、Steven P. Kelley、Robin D. Rogers、Kevin H. Shaughnessy

  DOI：10.1021/jo400435z

  日期：2013.5.17

  palladium provides a highly effective catalyst for the Buchwald–Hartwig coupling of sterically demanding aryl bromides and chlorides with sterically hindered aniline derivatives. Excellent yields are obtained even when both substrates include 2,6-diisopropyl substituents. Notably, the reaction rate is inversely related to the steric demand of the substrates. X-ray crystallographic structures of Pd(TNpP)2,

  三叔戊基膦（TNpP）与钯的结合为空间受限的芳族溴化物和氯化物与空间受阻的苯胺衍生物的布赫瓦尔德-哈特维格偶联提供了一种高效的催化剂。即使两个底物都包含2，6-二异丙基取代基，也可获得优异的产率。值得注意的是，反应速率与底物的空间需求成反比。Pd（TNpP）2，[Pd（4- t -Bu-C 6 H 4）（TNpP）（μ-Br）] 2和[Pd（2-Me-​​C 6 H 4）的X射线晶体结构（TNpP）（μ-Br）] 2被报道。这些结构表明，TNpP配体的构象柔韧性在允许催化剂偶联受阻底物方面起着关键作用。Pd / TNpP系统对受阻芳基溴化物的Suzuki偶联也显示出良好的活性。
• Mixed phosphine/N-heterocyclic carbene palladium complexes: synthesis, characterization and catalytic use in aqueous Suzuki–Miyaura reactions
  作者：Thibault E. Schmid、Dale C. Jones、Olivier Songis、Olivier Diebolt、Marc R. L. Furst、Alexandra M. Z. Slawin、Catherine S. J. Cazin

  DOI：10.1039/c2dt32858e

  日期：——

  series of N-heterocyclic carbene (NHC)/PR3 palladium(II) and palladium(0) complexes has been synthesized and fully characterized. X-ray crystallographic data have allowed comparison of ligand steric properties. The NHC ligand was found to vary its steric properties as a function of the phosphine co-ligand. These complexes display interesting catalytic properties in the Suzuki–Miyaura reaction performed

  合成并充分表征了一系列N-杂环卡宾（NHC）/ PR 3钯（II）和钯（0）配合物。X射线晶体学数据允许比较配体的空间性质。发现NHC配体根据膦共配体而改变其空间性质。这些络合物在水介质中进行的Suzuki-Miyaura反应中显示出有趣的催化性能。前催化剂[PdCl 2（IPr）（XPhos）]（IPr = N，N'-双-（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚基; XPhos =2-二环己基膦基-2'，4'，6'-三异丙基联苯已发现）是最有效的系统，可促进水性介质中各种芳基氯化物与硼酸的偶合，典型的催化剂负载量为0.03 mol％。
• Less hindered ligands give improved catalysts for the nickel catalysed Grignard cross-coupling of aromatic ethers
  作者：Gavin J. Harkness、Matthew L. Clarke

  DOI：10.1039/c7cy01205e

  日期：——

  The challenging reaction of unactivated ortho-substituted aromatic ethers with Grignard reagents has been found to be most effectively catalysed using nickel complexes of less sterically hindered ligands. Air stable, cheap, commercially available [NiCl2(PnBu3)2] stands out as an improved catalyst for this type of transformation. The improved results with this catalyst even extend to some couplings

  已经发现，使用空间位阻较少的配体的镍配合物可以最有效地催化未活化的邻位取代的芳族醚与格氏试剂的挑战性反应。空气稳定，廉价，可商购的[NiCl 2（P n Bu 3）2 ]是这类转化的改进催化剂。当在更高的温度和低至0.1摩尔％的催化剂负载下进行检查时，这种催化剂的改进结果甚至可以扩展到活化程度更高的底物的某些偶联。在后面这些反应中异常的诱导期与充当助催化剂的副产物镁盐有关。
• Palladium Catalysts for Cross-Coupling of Ortho-Substituted Aryl Triflates with Grignard Reagents
  作者：Takashi Kamikawa、Tamio Hayashi

  DOI：10.1055/s-1997-750

  日期：1997.2

  Dichloro[(2-dimethylamino)propyldiphenylphosphine]palladium (PdCl2(alaphos)) and dichloro[1,3-bis(diphenylphosphino)-propane]palladium (PdCl2(dppp)) were found to be much more effective catalysts than PdCl2(PPh3)2 and other palladium complexes for cross-coupling of sterically congested aryl triflates with aryl and alkynyl Grignard reagents.

  二氯[(2-二甲基氨基)丙基二苯膺]钯(PdCl2(alaphos))和二氯[1,3-双(二苯膺基)丙烷]钯(PdCl2(dppp))被发现是对空间位阻的芳基三氟甲磺酸酯与芳基和炔基格林尼亚试剂交叉偶联反应比PdCl2(PPh3)2和其他钯配合物更为高效的催化剂。
• A General and Special Catalyst for Suzuki-Miyaura Coupling Processes
  作者：Wenjun Tang、Andrew G. Capacci、Xudong Wei、Wenjie Li、Andre White、Nitinchandra D. Patel、Jolaine Savoie、Joe J. Gao、Sonia Rodriguez、Bo Qu、Nizar Haddad、Bruce Z. Lu、Dhileepkumar Krishnamurthy、Nathan K. Yee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/anie.201002404

  日期：2010.8.9

  Biaryl monophosphorus ligands containing a 2,3‐dihydrobenzo[d][1,3]oxaphosphole framework are highly effective for the palladium‐catalyzed Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions of a wide range of substrates. Ligand 1 has demonstrated excellent performance for coupling reactions of extremely hindered arylboronic acids.

  含有2,3-二氢苯并[ d ] [1,3]恶唑骨架的联芳基单磷配体对于钯催化的多种底物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应非常有效。配体1已显示出极受阻碍的芳基硼酸偶联反应的优异性能。