6,12,18-tribromobenzo[c]naphtho[2,1-p]chrysene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 6,12,18-tribromobenzo[c]naphtho[2,1-p]chrysene
• 英文别名: 9,19,29-tribromoheptacyclo[20.8.0.02,11.03,8.012,21.013,18.023,28]triaconta-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19,21,23,25,27,29-pentadecaene
• 化学式: C₃₀H₁₅Br₃
• 分子量: 615.161
• InChiKey: KKFVFJMBUPQBKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,12,18-tribromobenzo[c]naphtho[2,1-p]chrysene 1050.0 ℃ 、199.98 Pa 条件下， 以9%的产率得到rac-hemibuckminsterfullerene
  参考文献：
  名称：

  Novel Syntheses of Three C30H12 Bowl-Shaped Polycyclic Aromatic Hydrocarbons

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199704061
• 作为产物：
  描述：

  苯并[c]萘并[2,1-P]屈 在 溴 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到6,12,18-tribromobenzo[c]naphtho[2,1-p]chrysene
  参考文献：
  名称：

  Novel Syntheses of Three C30H12 Bowl-Shaped Polycyclic Aromatic Hydrocarbons

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199704061

文献信息

• Thiophene-Fused π-Systems from Diarylacetylenes and Elemental Sulfur
  作者：Lingkui Meng、Takao Fujikawa、Motonobu Kuwayama、Yasutomo Segawa、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/jacs.6b06486

  日期：2016.8.17

  A simple yet effective method for the formation of thiophene-fused π-systems is reported. When arylethynyl-substituted polycyclic arenes were heated in DMF in the presence of elemental sulfur, the corresponding thiophene-fused polycyclic arenes were obtained via cleavage of the ortho-C-H bond. Thus, arylethynylated naphthalenes, fluoranthenes, pyrenes, corannulenes, chrysenes, and benzo[c]naphtho[2

  报道了一种形成噻吩稠合 π 系统的简单而有效的方法。当芳乙炔基取代的多环芳烃在元素硫存在下在 DMF 中加热时，通过邻位 CH 键的裂解获得相应的噻吩稠合多环芳烃。因此，芳炔化萘、荧蒽、芘、芘、芘和苯并[c]萘并[2,1-p]芘有效地转化为相应的噻吩稠合π-系统。除了多环烃外，噻吩衍生物也容易发生这种反应。该反应的实际效用通过十克规模的制备、一锅两步反应序列和多个噻吩环化来证明。
• Synthesis and Structure of a Propeller-Shaped Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Containing Seven-Membered Rings
  作者：Kazuya Kawai、Kenta Kato、Lingqing Peng、Yasutomo Segawa、Lawrence T. Scott、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00477

  日期：2018.4.6

  The synthesis and structure of a C3-symmetric propeller-shaped polycyclic aromatic hydrocarbon that bears three seven-membered rings is reported. The synthesis was accomplished in three steps from benzo[c]naphtho[2,1-p]chrysene, including a Pd-catalyzed intramolecular C–H arylation for the formation of the seven-membered rings. The combination of the helicities (P/M) of the three seven-membered-ring

  报道了带有三个七元环的C 3对称的螺旋桨状多环芳烃的合成和结构。从苯并[ c ]萘并[2,1- p ]丙烯在三个步骤中完成合成，包括钯催化的分子内C–H芳基化反应以形成七元环。三个七个七元环部分和三个[4] ic烯部分的螺旋度（P / M）的组合提供了24个可能的构象异构体，并且通过1 H NMR光谱观察到了两个相对稳定的构象。
• Lithium-Mediated Mechanochemical Cyclodehydrogenation
  作者：Kanna Fujishiro、Yuta Morinaka、Yohei Ono、Tsuyoshi Tanaka、Lawrence T. Scott、Hideto Ito、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/jacs.3c01185

  日期：2023.4.12

  synthetic method for the preparation of polycyclic aromatic hydrocarbons, polycyclic heteroaromatic compounds, and nanographenes. Among the many examples, anionic cyclodehydrogenation using potassium(0) has attracted synthetic chemists because of its irreplaceable reactivity and utility in obtaining rylene structures from binaphthyl derivatives. However, existing methods are difficult to use in terms of practicality

  环化脱氢是制备多环芳烃、多环杂芳烃和纳米石墨烯的重要合成方法。在众多例子中，使用钾 (0) 的阴离子环化脱氢反应吸引了合成化学家，因为它具有不可替代的反应性和从联萘衍生物中获得萘嵌苯结构的实用性。然而，现有方法在实用性、自燃性以及缺乏可扩展性和适用性方面难以使用。在此，我们首次报道了锂 (0) 介导的机械化学阴离子环化脱氢反应的发展。在室温下，甚至在空气中，使用传统且易于处理的锂 (0) 线可以很容易地进行该反应，并且 1 的反应，1'-联萘在 30 分钟内完成，以 94% 的收率得到苝。使用这种新颖且用户友好的协议，我们研究了底物范围、反应机制和克级合成。因此，通过计算研究和核磁共振分析，对以前方法的显着适用性和实用性以及局限性进行了全面研究。此外，我们展示了用于合成新型纳米石墨烯的两次、三次和五次环化脱氢。特别是，首次合成了最长的未取代分子萘基quinterrylene ([5]rylene
• Novel Syntheses of Three C30H12 Bowl-Shaped Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Stefan Hagen、Matthew S. Bratcher、Mark S. Erickson、Gerhard Zimmermann、Lawrence T. Scott

  DOI：10.1002/anie.199704061

  日期：1997.3.3