2,2'-(propane-1,2-diyl)dibenzo[d]isothiazol-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2,2'-(propane-1,2-diyl)dibenzo[d]isothiazol-3(2H)-one
• 英文别名: 2-[2-(3-Oxo-1,2-benzothiazol-2-yl)propyl]-1,2-benzothiazol-3-one；2-[2-(3-oxo-1,2-benzothiazol-2-yl)propyl]-1,2-benzothiazol-3-one
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂S₂
• 分子量: 342.442
• InChiKey: YRNQFVHMJLDVJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二硫二苯甲酰氯 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,2'-(propane-1,2-diyl)dibenzo[d]isothiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯并异噻唑酮的广谱抗感染特性及其类似物的抗菌和抗真菌作用

  摘要：

  合成了各种单-和双-苯并噻吩并唑酮衍生物，并针对不同的细菌和真菌菌株进行了筛选，以了解多个亲电硫原子和活性硫紧邻区域的取代方式的影响。金黄色葡萄球菌-ATCC 7000699，MRSA和金黄色葡萄球菌-ATCC 29213（质量控制菌株）对此类化合物更敏感，而最有效的衍生物1.15的MIC 500.4μg/ mL（参见庆大霉素= 0.78μg/ mL）。CLogP值最好在2.5-3.5的范围内，它似乎对活性的贡献大于在氮上连接的基团的空间和电子效应。大体上，它们的抗真菌活性在结构和CLogP值方面也遵循相似的趋势。 N-苄基衍生物（1.7）对烟曲霉的最佳IC 50 = 0.1μg/ mL ; 它也是对强效的白色念珠菌，新型隐球菌，申克孢子丝，和近平滑念珠菌带IC 50值范围从0.4到1.3μg/ mL。初步研究还表明，这类化合物具有以低微摩尔范围的IC 50值靶向疟原虫的能力，并且可以通过结构优化来提高选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.027

文献信息

• Broad spectrum anti-infective properties of benzisothiazolones and the parallels in their anti-bacterial and anti-fungal effects
  作者：P. Gopinath、R.K. Yadav、P.K. Shukla、K. Srivastava、S.K. Puri、K.M. Muraleedharan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.01.027

  日期：2017.3

  were synthesized and screened against different strains of bacteria and fungi in order to understand the effect of multiple electrophilic sulfur atoms and substitution pattern in the immediate vicinity of reactive sulfur. Staphyllococcus aureus-ATCC 7000699, MRSA and S. aureus-ATCC 29213 (Quality Control strain) were more susceptible to this class of compounds, and the most potent derivative 1.15 had

  合成了各种单-和双-苯并噻吩并唑酮衍生物，并针对不同的细菌和真菌菌株进行了筛选，以了解多个亲电硫原子和活性硫紧邻区域的取代方式的影响。金黄色葡萄球菌-ATCC 7000699，MRSA和金黄色葡萄球菌-ATCC 29213（质量控制菌株）对此类化合物更敏感，而最有效的衍生物1.15的MIC 500.4μg/ mL（参见庆大霉素= 0.78μg/ mL）。CLogP值最好在2.5-3.5的范围内，它似乎对活性的贡献大于在氮上连接的基团的空间和电子效应。大体上，它们的抗真菌活性在结构和CLogP值方面也遵循相似的趋势。 N-苄基衍生物（1.7）对烟曲霉的最佳IC 50 = 0.1μg/ mL ; 它也是对强效的白色念珠菌，新型隐球菌，申克孢子丝，和近平滑念珠菌带IC 50值范围从0.4到1.3μg/ mL。初步研究还表明，这类化合物具有以低微摩尔范围的IC 50值靶向疟原虫的能力，并且可以通过结构优化来提高选择性。