1-benzyl-5-(2-naphthyl)-1H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-5-(2-naphthyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-benzyl-5-naphthalen-2-yltriazole
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃
• 分子量: 285.348
• InChiKey: XCWISRMXBLIZCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1H-1,2,3-噻唑 、 2-溴萘 在 palladium diacetate N-甲基吡咯烷酮 、 四丁基醋酸铵 作用下， 以77%的产率得到1-benzyl-5-(2-naphthyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Direct Pd-Catalyzed Arylation of 1,2,3-Triazoles

  摘要：

  A highly efficient method for the synthesis of multisubstituted 1,2,3-triazoles via a direct Pd-catalyzed C-5 arylation has been developed.

  DOI：

  10.1021/ol070697u

文献信息

• Ce(OTf)₃-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition of Azides with Nitroolefins: Regioselective Synthesis of 1,5-Disubstituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Ying-Chun Wang、Yu-Yang Xie、Hong-En Qu、Heng-Shan Wang、Ying-Ming Pan、Fu-Ping Huang

  DOI：10.1021/jo5004339

  日期：2014.5.16

  the presence of a catalytic amount of Ce(OTf)3, both benzyl and phenyl azides react with a broad range of aryl nitroolefins containing a range of functionalities selectively producing 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles in good to excellent yields.

  描述了稀土金属催化的有机叠氮化物与硝基烯烃的[3 + 2]环加成反应以及随后的消除反应的第一个实例。在催化量的Ce（OTf）3的存在下，苄基和苯基叠氮化物均与多种芳基硝基烯烃反应，这些芳基硝基烯烃含有一定范围的官能度，可以选择性地制备1,5-二取代的1,2,3-三唑产量。
• Ruthenium-catalyzed cycloaddition of alkynes and organic azides
  申请人：Fokin Valery

  公开号：US08372986B2

  公开（公告）日：2013-02-12

  A convenient process for the regioselective synthesis of 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles and 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles from organic azides and alkynes employs catalytic ruthenium.

  使用催化铑，从有机叠氮化合物和炔烃中合成1,5-二取代的1,2,3-三唑和1,4,5-三取代的1,2,3-三唑的方便的区域选择性合成过程。
• Exploiting 1,1-Dibromoalkenes as Direct Precursors to 5-Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Alistair Boyer、Matthew B. Williams、Matthew L. Martin、Steffen Wiedmann

  DOI：10.1055/s-0042-1751464

  日期：2023.11

  precursors to three classes of 5-substituted 1,2,3-triazoles. Three different approaches to 1,2,3-triazole products were developed, linked to the N1-substituent. Treatment of 1,1-dibromoalkenes with n-butyllithium and reaction with a sulfonyl azide gave 5-substituted 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles. The use of lithium base followed by transmetalation to zinc and reaction with aryl azides allowed access

  1,1-二溴烯烃可用作三类 5-取代 1,2,3-三唑的直接前体。开发了三种与N 1-取代基相关的 1,2,3-三唑产品的不同方法。用正丁基锂处理1,1-二溴烯烃并与磺酰叠氮化物反应，得到5-取代的1-磺酰基-1,2,3-三唑。使用锂碱，然后金属转移成锌并与芳基叠氮化物反应，得到1-芳基-1,2,3-三唑。最后，使用 EtMgBr 作为碱并与烷基叠氮化物反应形成 1-烷基-1,2,3-三唑。
• Ruthenium-Catalyzed Cycloaddition of Alkynes and Organic Azides
  作者：Li Zhang、Xinguo Chen、Peng Xue、Herman H. Y. Sun、Ian D. Williams、K. Barry Sharpless、Valery V. Fokin、Guochen Jia

  DOI：10.1021/ja054114s

  日期：2005.11.23

  Cp*RuCl(PPh3)2 is an effective catalyst for the regioselective "fusion" of organic azides and terminal alkynes, producing 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles. Internal alkynes also participate in this catalysis, resulting in fully substituted 1,2,3-triazoles.
• RUTHENIUM-CATALYZED CYCLOADDITION OF ALKYNES AND ORGANIC AZIDES
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：EP1943004A2

  公开（公告）日：2008-07-16