1-benzyl-3-(phenylthio)pyrrolidine-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-benzyl-3-(phenylthio)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 1-Benzyl-3-phenylsulfanylpyrrolidine-2,5-dione；1-benzyl-3-phenylsulfanylpyrrolidine-2,5-dione
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂S
• 分子量: 297.378
• InChiKey: PSJSUHDHWGJPTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(phenylthio)pyrrolidine-2,5-dione 、 正丁醛 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到1-Benzyl-3-(1-hydroxy-butyl)-pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  SmI 2-促进的脂肪族酰亚胺与羰基化合物的新型串联消除和偶联反应：在合成dl-异戊烯醇中的应用

  摘要：

  发现在HMPA存在下，用二碘化sa（II）介导的羰基化合物处理α-杂环取代的环状酰亚胺会进行新型的串联消除和还原偶联反应，从而以高至高收率生成α-羟烷基化的酰亚胺。研究了偶联产物的立体化学，并观察到增加N-取代基的立体体积导致苏式选择性增加的结果。还简要记录了这种立体选择性的机理起源，并将该反应进一步用于简单的吡咯并立烷生物碱异戊烯醇的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.126
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基马来酰亚胺 、 苯硫酚 在 三氟甲磺酸 、 alumina 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到1-benzyl-3-(phenylthio)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  γ-Al2O3/三氟甲磺酸作为串联迈克尔加成/碳环化的协同催化剂：轻松获得2-取代吡咯并[2,1-a]异喹啉和3-取代吡咯烷-2,5-二酮

  摘要：

  3,4-二甲氧基苯乙基马来酰亚胺与碳和硫亲核试剂的串联迈克尔加成/碳环化是通过使用γ-Al 2 O 3 /TfOH二元体系的中继催化完成的。二元系统的 X 射线光电子能谱 (XPS) 分析表明存在 AlF 3、AlO(OH) 物质。该方法提供了以串联方式以良好产率容易地获得2-芳基或2-硫代芳基吡咯并[2,1- a ]异喹啉。在γ-Al 2 O 3 /TfOH二元体系比例合适的情况下，还实现了N/C/S亲核试剂与N-苄基马来酰亚胺的迈克尔加成。这些反应成功的关键是产生 AlF图 3 中，来自 γ-Al 2 O 3和 TfOH 的AlO(OH) 物质可能描绘了通常由强布朗斯台德酸（如 TfOH）显示的不利背景反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.4266

文献信息

• SmI2-Promoted novel tandem elimination and coupling reactions of aliphatic imides with carbonyl compounds: application to the synthesis of dl-isoretronecanol
  作者：Masayuki Kabata、Takamasa Suzuki、Kunihiko Takabe、Hidemi Yoda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.126

  日期：2006.3

  Treatment of α-hetero-substituted cyclic imides with carbonyl compounds mediated by samarium(II) diiodide in the presence of HMPA was found to undergo novel tandem elimination and reductive coupling reactions to generate α-hydroxyalkylated imides in good to high yields. Stereochemistry of the coupling products was researched and the result that increasing the steric bulkiness of the N-substituents

  发现在HMPA存在下，用二碘化sa（II）介导的羰基化合物处理α-杂环取代的环状酰亚胺会进行新型的串联消除和还原偶联反应，从而以高至高收率生成α-羟烷基化的酰亚胺。研究了偶联产物的立体化学，并观察到增加N-取代基的立体体积导致苏式选择性增加的结果。还简要记录了这种立体选择性的机理起源，并将该反应进一步用于简单的吡咯并立烷生物碱异戊烯醇的合成。
• <scp> γ‐Al ₂ O ₃ </scp> /triflic acid as cooperative catalysts for the tandem Michael addition/carbocyclization: An easy access to 2‐substituted pyrrolo[2,1‐ <i>a</i> ]isoquinolines and 3‐substituted pyrrolidine‐2,5‐diones
  作者：Ramana Sreenivasa Rao、Anita Sahani、Sheikh Haider Ali、Sumanta Pradhan、Chinnasamy Ramaraj Ramanathan

  DOI：10.1002/jhet.4266

  日期：2021.7

  tandem Michael addition/carbocyclization of 3,4-dimethoxyphenethyl maleimide with carbon and sulfur nucleophiles is accomplished via a relay catalysis using γ-Al2O3/TfOH binary system. The X-ray Photoelectron Spectroscopy (XPS) analysis of binary system indicates the presence of AlF3, AlO(OH) species. This approach provides an easy access to 2-aryl or 2-thio aryl pyrrolo[2,1-a]isoquinolines in good yields

  3,4-二甲氧基苯乙基马来酰亚胺与碳和硫亲核试剂的串联迈克尔加成/碳环化是通过使用γ-Al 2 O 3 /TfOH二元体系的中继催化完成的。二元系统的 X 射线光电子能谱 (XPS) 分析表明存在 AlF 3、AlO(OH) 物质。该方法提供了以串联方式以良好产率容易地获得2-芳基或2-硫代芳基吡咯并[2,1- a ]异喹啉。在γ-Al 2 O 3 /TfOH二元体系比例合适的情况下，还实现了N/C/S亲核试剂与N-苄基马来酰亚胺的迈克尔加成。这些反应成功的关键是产生 AlF图 3 中，来自 γ-Al 2 O 3和 TfOH 的AlO(OH) 物质可能描绘了通常由强布朗斯台德酸（如 TfOH）显示的不利背景反应。