4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzamide
• 英文别名: 4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybenzamide
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂Si
• 分子量: 251.401
• InChiKey: KDHVQTRPPCQBHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N-((3S)-3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzyl)-2-oxo-1,4-oxazocan-5-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  钛氧化物介导的N-酰基-N，O-缩醛的合成

  摘要：

  N-酰基-N，O-缩醛存在于许多具有生物活性的天然产物中，并且这种不寻常的官能团可以充当不稳定的反应性N-酰基酰亚胺的合成前体。本文在乙醇钛（Ti（OEt）4）介导的温和条件下，简明地制备了各种N-酰基-O-乙基-N，O-缩醛。该方法还提供了制备其他O-烷基-N，O-乙缩醛的新策略。此外，该策略扩展到了天然产物turtschamide的类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/ol4031155
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酰氯 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  钛氧化物介导的N-酰基-N，O-缩醛的合成

  摘要：

  N-酰基-N，O-缩醛存在于许多具有生物活性的天然产物中，并且这种不寻常的官能团可以充当不稳定的反应性N-酰基酰亚胺的合成前体。本文在乙醇钛（Ti（OEt）4）介导的温和条件下，简明地制备了各种N-酰基-O-乙基-N，O-缩醛。该方法还提供了制备其他O-烷基-N，O-乙缩醛的新策略。此外，该策略扩展到了天然产物turtschamide的类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/ol4031155

文献信息

• Transamidation for the Synthesis of Primary Amides at Room Temperature
  作者：Jiajia Chen、Yuanzhi Xia、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00958

  日期：2020.5.1

  Various primary amides have been synthesized using the transamidation of various tertiary amides under metal-free and mild reaction conditions. When (NH4)2CO3 reacts with a tertiary amide bearing an N-electron-withdrawing substituent, such as sulfonyl and diacyl, in DMSO at 25 °C, the desired primary amide product is formed in good yield with good funcctional group tolerance. In addition, N-tosylated

  在无金属和温和的反应条件下，使用各种叔酰胺进行转酰胺作用，可以合成出各种伯酰胺。当（NH4）2CO3在25°C的DMSO中与带有N吸电子取代基的叔酰胺（如磺酰基和二酰基）反应时，可以形成具有良好官能团耐受性的高收率的所需伯酰胺产物。另外，N-甲苯磺酸化的内酰胺衍生物通过开环反应提供了它们相应的N-甲苯磺酰胺基烷基酰胺产物。
• Copper-catalyzed synthesis of primary amides through reductive N–O cleavage of dioxazolones
  作者：Hyeonwoong Bae、Jinhwan Park、Rahyun Yoon、Seunghoon Lee、Jongwoo Son

  DOI：10.1039/d4ra00320a

  日期：——

  method for the synthesis of primary amides is developed, in which dioxazolones are treated with a copper catalyst under mild reaction conditions. A broad scope of dioxazolones is exhibited as well as dioxazolones containing biologically active structural motifs. These robust and mild reaction conditions allow the transformation of dioxazolones to primary amides, in which sensitive functional groups

  开发了一种合成伯酰胺的新方法，其中在温和的反应条件下用铜催化剂处理二恶唑酮。展示了广泛的二恶唑酮以及含有生物活性结构基序的二恶唑酮。这些稳健且温和的反应条件允许二恶唑酮转化为伯酰胺，其中敏感的官能团（例如羟基、醛、三烷基甲硅烷基和不饱和碳单元）具有优异的化学选择性。
• Platinum-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Vinyl Arenes with Carboxamides
  作者：Hua Qian、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/ol050745f

  日期：2005.6.1

  Reaction of benzamide with 4-methylstyrene catalyzed by a 1:2 mixture Of [PtCl2(H2C = CH2)](2) and P(4-C6H4CF3)(3) (5 mol %) in mesitylene at 140 degrees C for 24 h led to the isolation of M(1-p-tolylethyl)benzamide in 85% yield. Electron-rich, electron-poor, and hindered vinyl arenes underwent Markovnikov hydroamination with a range of carboxamides and amide derivatives in moderate to good yield with excellent regioselectivity.
• METHOD FOR PREPARING PRIMARY AMIDE COMPOUNDS FROM SECONDARY OR TERTIARY AMIDES
  申请人：INDUSTRY FOUNDATION OF CHONNAM NATIONAL UNIVERSITY

  公开号：US20230234913A1

  公开（公告）日：2023-07-27

  The present invention relates to a method for preparing primary amides from tertiary or secondary amides substituted with various alkyl groups through a transamidation reaction without a metal catalyst in room-temperature conditions by adding ammonium carbonate ((NH 4 ) 2 CO 3 ), wherein the method is eco-friendly since various secondary and tertiary amides that are not toxic or corrosive are used as starting materials and ammonium carbonate ((NH 4 ) 2 CO 3 ) that is neither a strong acid nor a strong base is used, and the method is economical since various primary amides can be synthesized with an excellent yield at room temperature without a metal catalyst.
• Synthesis of <i>N</i>-Acyl-<i>N</i>,<i>O</i>-acetals Mediated by Titanium Ethoxide
  作者：Min Li、Bingling Luo、Qi Liu、Yumin Hu、A. Ganesan、Peng Huang、Shijun Wen

  DOI：10.1021/ol4031155

  日期：2014.1.3

  functional group can act as a synthetic precursor to unstable reactive N-acylimines. In this paper, a variety of N-acyl-O-ethyl-N,O-acetals was concisely prepared under mild conditions mediated by titanium ethoxide (Ti(OEt)4). The method also offers a new strategy to make other O-alkyl-N,O-acetals. Furthermore, this strategy was extended to the synthesis of an analogue of the natural product turtschamide

  N-酰基-N，O-缩醛存在于许多具有生物活性的天然产物中，并且这种不寻常的官能团可以充当不稳定的反应性N-酰基酰亚胺的合成前体。本文在乙醇钛（Ti（OEt）4）介导的温和条件下，简明地制备了各种N-酰基-O-乙基-N，O-缩醛。该方法还提供了制备其他O-烷基-N，O-乙缩醛的新策略。此外，该策略扩展到了天然产物turtschamide的类似物的合成。