3-benzyl-5-ethyl-dihydro-furan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-benzyl-5-ethyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (3R,5R)-3-benzyl-5-ethyloxolan-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: SRGVDDWJNPDZJV-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-[(dimethylphenylsilyl)methylene]-5-ethyl-tetrahydrofuran-2-one 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-benzyl-5-ethyl-dihydro-furan-2-one 、 3-benzyl-5-ethyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过炔丙醇的甲硅烷基碳环化/去甲硅烷基化反应合成功能化的β-内酯

  摘要：

  通过有效的铑催化的甲硅烷基碳环化反应，从炔丙基醇开始制备官能化的β-内酯。使用DBU作为碱，位阻醇和/或氢硅烷，可以高收率和完全的立体选择性进行此过程。否则，发生甲硅烷基甲酰化竞争反应，得到具有完全区域选择性的3-羟基-2-[（芳基二甲基甲硅烷基）亚甲基]烷基。确实，尽管α-（芳基二甲基甲硅烷基亚甲基）-β-内酯仅从炔丙基碳原子上具有两个烷基的炔醇开始生成，但对于仲醇却观察到大量的醛。在这些情况下，使用邻位取代的芳基硅烷改善了对α-亚甲基-β-内酯的化学选择性。然后，这些分子通过氟化物诱导的芳基的重排成功地转化为α-甲基芳基-β-内酯，芳基从硅迁移到碳并保留构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.112

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF CENTRAL NERVOUS SYSTEM VASOACTIVE INHIBITORY PEPTIDE RECEPTOR 2<br/>[FR] INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR 2 DE PEPTIDE INHIBITEUR VASOACTIF DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2014075093A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention relates to compounds that inhibit VIPR2 in the CNS, pharmaceutical compositions comprising said compounds, and methods of using such compounds and compositions in the treatment of a CNS disorder such as a behavioral disorder, including but not limited to schizophrenia.

  本发明涉及抑制VIPR2在中枢神经系统中的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗中枢神经系统疾病，如行为障碍，包括但不限于精神分裂症的方法。
• Case Study of a γ-Butyrolactone Alkylation with 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinone as a Promoter
  作者：Bryan Li、Richard A. Buzon、Michael J. Castaldi

  DOI：10.1021/op010224h

  日期：2001.11.1

  1,3-Dimethyl 2-imidazolidinone (DMI) is of lower toxicological risk than 1,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinone (DMPU), hexamethyl-phosphorus triamide (HMPT), and hexamethylphosphoramide (HMPA). Formation of dialkylation byproducts is a common problem in lactone alkylation. DMI, used in stoichiometric amount, increases the rate of alkylation of gamma -butyrolactone 1 by >30-fold, therefore minimizing the dialkylation in multi-kilogram preparations. The isolated yield of the monoalkylated product 2 is >90%. The reaction protocol is also demonstrated to work on other lactone substrates and alkylating agents.
• Synthesis of functionalised β-lactones via silylcarbocyclisation/desilylation reactions of propargyl alcohols
  作者：Laura Antonella Aronica、Caterina Mazzoni、Anna Maria Caporusso

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.112

  日期：2010.1

  alkynol characterised by two alkyl groups on the propargyl carbon atom, significant amounts of the aldehydes were observed for secondary alcohols. In these cases, the use of ortho-substituted arylsilanes improved the chemoselectivity towards the α-methylene-β-lactones. Such molecules were then successfully converted into α-methylaryl-β-lactones by a fluoride-induced rearrangement of the aryl group that migrates

  通过有效的铑催化的甲硅烷基碳环化反应，从炔丙基醇开始制备官能化的β-内酯。使用DBU作为碱，位阻醇和/或氢硅烷，可以高收率和完全的立体选择性进行此过程。否则，发生甲硅烷基甲酰化竞争反应，得到具有完全区域选择性的3-羟基-2-[（芳基二甲基甲硅烷基）亚甲基]烷基。确实，尽管α-（芳基二甲基甲硅烷基亚甲基）-β-内酯仅从炔丙基碳原子上具有两个烷基的炔醇开始生成，但对于仲醇却观察到大量的醛。在这些情况下，使用邻位取代的芳基硅烷改善了对α-亚甲基-β-内酯的化学选择性。然后，这些分子通过氟化物诱导的芳基的重排成功地转化为α-甲基芳基-β-内酯，芳基从硅迁移到碳并保留构型。