(Z)-5-((1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)-2-thioxo-3-(p-tolyl)thiazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (Z)-5-((1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)-2-thioxo-3-(p-tolyl)thiazolidin-4-one
• 英文别名: 5-(1,3-Diphenyl-1H-pyrazol-4-ylmethylene)-2-thioxo-3-p-tolyl-thiazolidin-4-one；(5Z)-5-[(1,3-diphenylpyrazol-4-yl)methylidene]-3-(4-methylphenyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₂₆H₁₉N₃OS₂
• 分子量: 453.588
• InChiKey: UAJFPWUFKVBFFY-KQWNVCNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯基二硫代氨基甲酸三乙胺盐 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (Z)-5-((1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)-2-thioxo-3-(p-tolyl)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  鉴定新型吡唑-若丹宁杂化支架作为醛糖还原酶的有效抑制剂：设计，合成，生物学评估和分子对接分析†

  摘要：

  为了开发新型的有效醛糖还原酶抑制剂，设计并合成了一系列1,3-二芳基吡唑同化的3-取代的4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidines（9a–n）。通过药效基团整合方法获得了良好或优异的产量。新合成的吡唑-若丹宁衍生物的结构是通过容易获得的光谱方法（FTIR，1 H和13 C NMR）和质谱确定的。杂合化合物被评估为醛和醛糖还原酶抑制剂。生物学筛选结果确定了几种化合物是ALR1和ALR2的显着抑制剂。其中，化合物9c和9k与标准药物（山梨醇; IC 50 = 3.10±0.20μM）相比，对醛糖还原酶具有优异的活性（完全选择性），IC 50值分别为1.22±0.67和2.34±0.78μM 。进行了最有效的抑制剂9c的分子对接分析，以鉴定酶活性口袋内部的假定结合模式。据信，这些新发现的醛糖还原酶抑制剂代表有价值的先导结构，可进一步简化候选化合物的产生，以针对多种病理状况，最令人震惊的是长期的糖尿病并发症。

  DOI：

  10.1039/c6ra14531k