2-vinylphenylboronic acid pinacol ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-vinylphenylboronic acid pinacol ester
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-vinylphenyl)-1,3,2-dioxaborolane；2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)styrene；o-B(pin)-styrene；4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)styrene；(E)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)styrene；2-(2-Ethenylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₁₄H₁₉BO₂
• 分子量: 230.115
• InChiKey: LMSISTSGLMQBGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-vinylphenylboronic acid pinacol ester 在 盐酸 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-乙烯苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  Bromo-Boronolactonization of Olefins¹

  摘要：

  Exposure of a variety of mono- and disubstituted ortho-alkenylarylboronic acids to NBS in THF/ H2O under neutral conditions affords bromo-boronolactones, in some instances, with exceptional regiocontrol. The adducts, analogous to those formed by carboxylic acids, are shown to be useful synthetic intermediates.

  DOI：

  10.1021/jo015838z
• 作为产物：
  描述：

  N-(苯基亚甲基)-环己胺 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-vinylphenylboronic acid pinacol ester
  参考文献：
  名称：

  瞬态亚胺作为苯甲醛的无金属邻-C-H硼化反应的指导基团

  摘要：

  Organoboron试剂是重要的合成中间体，在合成有机化学中具有广泛的应用。当前使用的选择性硼化策略很大程度上依赖于过渡金属催化剂的使用。因此，非常需要确定更温和的无过渡金属硼化条件。我们在本文中提出了一种统一的策略，该方法使用一种简单的无金属方法，利用一个亚胺瞬态导向基团，对缺电子的苯甲醛衍生物进行选择性C–H硼化。该策略涵盖了广泛的反应，并且（i）即使是高度空间位阻的C–H键也可以顺利地被硼化，（ii）尽管存在其他潜在的导向基团，但该反应还是选择性地在o处发生。苯甲醛部分的-C–H键，以及（iii）附加到苯甲醛衍生物上的天然产物也可以产生适当的硼化产物。此外，该方案的有效性通过以下事实得以证实：即使在一系列外部杂质的存在下，反应也会进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13013

文献信息

• Rhodium-catalyzed Dehydroborylation of Styrenes with Naphthalene-1,8-diaminatoborane [(dan)BH]: New Synthesis of Masked β-Borylstyrenes as New Phenylene–Vinylene Cross-coupling Modules
  作者：Noriyuki Iwadate、Michinori Suginome

  DOI：10.1246/cl.2010.558

  日期：2010.6.5

  Styrene derivatives underwent dehydroborylation with naphthalene-1,8-diaminatoborane [(dan)BH] in the presence of a cationic rhodium complex, giving β-borylstyrene derivatives in good yields. Thus prepared β-borylstyrenes bearing a chlorine or B(pin) group on their aromatic rings were utilized for the synthesis of highly conjugated molecules through stepwise cross-coupling, taking advantage of the dan group as an effective protective group for a boronyl group.

  苯乙烯衍生物在阳离子铑配合物存在下，与萘-1,8-二氨基硼烷[(dan)BH]进行脱氢硼化反应，以良好的产率得到了β-硼烷基苯乙烯衍生物。通过逐步交叉耦合反应，利用dan基团作为硼基的有效保护基，制备的具有氯或B(pin)基团的β-硼烷基苯乙烯能够用于合成高度共轭的分子。
• Synthesis of 1,3-Substituted Cyclobutanes by Allenoate-Alkene [2 + 2] Cycloaddition
  作者：Michael L. Conner、M. Kevin Brown

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01446

  日期：2016.9.2

  A method for the [2 + 2] cycloaddition of terminal alkenes with allenoates is presented. This process allows for the rapid synthesis of 1,3-substituted cyclobutanes in high yield under simple and robust reaction conditions.

  提出了末端烯烃与联烯酸酯的[2+2]环加成方法。该方法可以在简单且稳定的反应条件下快速高产率合成 1,3-取代环丁烷。
• Switchable Chemoselectivity of Reactive Intermediates Formation and Their Direct Use in A Flow Microreactor
  作者：Yosuke Ashikari、Takashi Tamaki、Tomoko Kawaguchi、Mai Furusawa、Yuya Yonekura、Susumu Ishikawa、Yusuke Takahashi、Yoko Aizawa、Aiichiro Nagaki

  DOI：10.1002/chem.202103183

  日期：2021.11.22

  Switching of chemoselectivity for organolithium reactions between halogen-lithium exchange reaction with carbolithiation was achieved in a flow microreactor.

  在流动微反应器中实现了卤素-锂交换反应与碳锂化之间有机锂反应的化学选择性的切换。
• AROMATIC COMPOUND AND USE THEREOF IN PREPARING ANTINEOPLASTIC DRUGS
  申请人：Shanghai Zheye Biotechnology Co., Ltd.

  公开号：EP4112606A1

  公开（公告）日：2023-01-04

  Provided are a compound containing an aromatic group as well as a stereoisomer, a tautomer or a pharmaceutically acceptable salt of the compound. Further provided is a method related to preparation and use of the compound. A pharmaceutical composition containing the compound and a related cancer treatment method are involved. The disclosed aromatic group-containing compound has remarkable inhibitory activity on protein, and has a wild application prospect in the field of tumor treatment.

  本发明提供了一种含有芳香基团的化合物，以及该化合物的立体异构体、互变异构体或药用盐。此外，还提供了一种与化合物制备和使用相关的方法。该发明还涉及包含所述化合物的药物组合物以及相关的癌症治疗方法。所述的含芳香基团化合物对蛋白质具有显著的抑制活性，在肿瘤治疗领域具有广泛的应用前景。
• Transient Imine as a Directing Group for the Metal-Free <i>o</i>-C–H Borylation of Benzaldehydes
  作者：Supriya Rej、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/jacs.0c13013

  日期：2021.2.24

  simple metal-free approach, utilizing an imine transient directing group. The strategy covers a wide spectrum of reactions and (i) even highly sterically hindered C–H bonds can be borylated smoothly, (ii) despite the presence of other potential directing groups, the reaction selectively occurs at the o-C–H bond of the benzaldehyde moiety, and (iii) natural products appended to benzaldehyde derivatives can

  Organoboron试剂是重要的合成中间体，在合成有机化学中具有广泛的应用。当前使用的选择性硼化策略很大程度上依赖于过渡金属催化剂的使用。因此，非常需要确定更温和的无过渡金属硼化条件。我们在本文中提出了一种统一的策略，该方法使用一种简单的无金属方法，利用一个亚胺瞬态导向基团，对缺电子的苯甲醛衍生物进行选择性C–H硼化。该策略涵盖了广泛的反应，并且（i）即使是高度空间位阻的C–H键也可以顺利地被硼化，（ii）尽管存在其他潜在的导向基团，但该反应还是选择性地在o处发生。苯甲醛部分的-C–H键，以及（iii）附加到苯甲醛衍生物上的天然产物也可以产生适当的硼化产物。此外，该方案的有效性通过以下事实得以证实：即使在一系列外部杂质的存在下，反应也会进行。