4-hydroxybenzyl iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxybenzyl iodide
• 英文别名: 4-(Iodomethyl)phenol
• 化学式: C₇H₇IO
• 分子量: 234.036
• InChiKey: RMIYQPDJHYAGGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟丙二酸二乙酯 、 4-hydroxybenzyl iodide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性叔烷基卤化物的统一和不对称方法

  摘要：

  对映体富集的叔烷基卤化物普遍存在于生物活性分子中，可作为通用合成中间体来构建复杂结构。虽然常规获得这些基序通常取决于立体选择性碳-卤素或碳-碳键形成反应，但相比之下，使用卤代和前手性四取代碳的不对称方法在很大程度上难以捉摸。在这里，我们报告了一套具有脯氨醇或哌啶醇衍生的四齿配体的双核锌催化剂可以将大量容易获得的卤代丙二酸酯还原为α-卤代-β-羟基酯。这些多官能化的叔烷基氟化物、氯化物和溴化物被证明是氟化药物类似物和多卤化单萜的有用中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12404
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醇 在 1-甲基咪唑硫酸盐 、 sodium iodide 作用下， 反应 0.1h， 以92%的产率得到4-hydroxybenzyl iodide
  参考文献：
  名称：

  在室温下使用 NaI/Brønsted 离子液体系统对苄醇进行高效和选择性碘化

  摘要：

  摘要报道了在催化量的 3-甲基咪唑硫酸氢盐 ([Hmim]+ ) 存在下，在室温下使用 NaI 将苄醇和烯丙醇转化为相应碘化物的简单、化学选择性和有效的程序。

  DOI：

  10.1080/00397911003629481

文献信息

• Synthesis of alkyl iodides/nitriles from carbonyl compounds using novel ruthenium tris(2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptanedionate) as catalyst
  作者：Malhari D. Bhor、Anil G. Panda、Nitin S. Nandurkar、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.002

  日期：2008.11

  Aldehydes and ketones were hydrogenated to the corresponding alcohols, which were then transformed in situ into their respective iodides and nitriles in good yields. A structurally well-defined O-containing transition metal complex, Ru (TMHD)3, was found to be the active catalyst for hydrogenation, iodination and cyanation reactions. It has high affinity for the transformation of benzylic alcohols

  将醛和酮氢化为相应的醇，然后将其原位转化为相应的碘化物和腈，收率很高。发现结构上明确定义的含O过渡金属络合物Ru（TMHD）3是用于氢化，碘化和氰化反应的活性催化剂。它对苯甲醇转化为碘化物和腈具有很高的亲和力。
• AlCl₃ · 6H₂O/KI/CH₃CN/H₂O: An Efficient and Versatile System for Chemoselective C–O Bond Cleavage and Formation of Halides and Carbonyl Compounds from Alcohols in Hydrated Media
  作者：Dilip Konwar、Saikat Das Sharma、Prodip Kumar Gogoi、Pranjal Gogoi

  DOI：10.1080/00397910500516316

  日期：2006.5

  versatile system, cleaves the C–O bonds of esters, acetals, ethers, and oxathiolanes to the corresponding acids, alcohols, and carbonyl compounds chemoselectively at 80 °C in hydrated media with good yields. This system also converts the alcohols (primary/secondary) to halides and oxidizes the alcohols (primary/secondary) to the corresponding carbonyl compounds in the presence of DMSO.

  摘要 AlCl3 · 6H2O/KI/CH3CN/H2O 是一种高效且通用的系统，可在 80 °C 的水合介质中化学选择性地将酯、缩醛、醚和硫杂环戊烷的 C-O 键裂解为相应的酸、醇和羰基化合物具有良好的收益。该系统还将醇（伯/仲）转化为卤化物，并在 DMSO 存在下将醇（伯/仲）氧化为相应的羰基化合物。
• Efficient and Selective Iodination of Benzylic Alcohols Using NaI/Brønsted Ionic Liquid System at Room Temperature
  作者：Abdol R. Hajipour、Fatemeh Rafiee、Arnold Ruoho

  DOI：10.1080/00397911003629481

  日期：2011.1.31

  Abstract A simple, chemoselective, and effective procedure for the conversion of benzylic and allylic alcohols into corresponding iodides using NaI in the presence of a catalytic amount of 3-methylimidazolium hydrogensulfate ([Hmim]+ ) at room temperature is reported.

  摘要报道了在催化量的 3-甲基咪唑硫酸氢盐 ([Hmim]+ ) 存在下，在室温下使用 NaI 将苄醇和烯丙醇转化为相应碘化物的简单、化学选择性和有效的程序。
• [EN] SELECTIVE NR2B ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES SÉLECTIFS DU NR2B
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2013049119A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The disclosure generally relates to compounds of formula (I), including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are ligands, antagonists of the NR2B receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system.

  该披露通常涉及到式(I)的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物是配体，NR2B受体的拮抗剂，可能对治疗中枢神经系统的各种疾病有用。
• [EN] BOUVARDIN DERIVATIVES AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BOUVARDINE ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV COLORADO REGENTS

  公开号：WO2013126617A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  The present invention is directed at bouvardin analogs arid related compounds for the treatment of disorders including cancer. Provided herein are bouvardin analogs and related compounds, pharmaceutical compositions and kits comprising at least one bouvardin analog or related compound, and methods for treating disorders including cancer. In some aspects the compounds inhibit translation elongation at the ribosome. The compounds are used in combination with radiation therapy or with known chemotherapeutic compositions.

  本发明涉及博瓦尔丁类似物和相关化合物，用于治疗包括癌症在内的多种疾病。本文提供了博瓦尔丁类似物和相关化合物、含有至少一种博瓦尔丁类似物或相关化合物的药物组合物和试剂盒，以及治疗包括癌症在内的疾病的方法。在某些方面，这些化合物抑制核糖体上的翻译延长。这些化合物与放射疗法或已知的化疗药物组合使用。