10-E-methyl (S)-11-(2-ethyl-3-oxocyclopent-1-enyl)-9-hydroxyundec-10-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 10-E-methyl (S)-11-(2-ethyl-3-oxocyclopent-1-enyl)-9-hydroxyundec-10-enoate
• 英文别名: methyl (E)-11-(2-ethyl-3-oxocyclopent-1-enyl)-9-hydroxyundec-10-enonate；phytoprostane B₁ type II methyl ester；phytoprostane-B1 type II methyl ester；phytoprostane B1 type II methyl ester；9-L₁-PhytoP methyl ester；methyl (E,9S)-11-(2-ethyl-3-oxocyclopenten-1-yl)-9-hydroxyundec-10-enoate
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄
• 分子量: 322.445
• InChiKey: JXZOEAUDNVNLED-BYIUCRAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-E-methyl (S)-11-(2-ethyl-3-oxocyclopent-1-enyl)-9-hydroxyundec-10-enoate 在 水 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到(+)-phytoprostane-B1 type II
  参考文献：
  名称：

  改进的（E）-12-硝基十八烷基-12-烯酸（一种有效的PPARγ活化剂）的合成。开发一种“无缓冲液”的酶法水解甲基酯

  摘要：

  内源性硝基脂肪酸作为PPARγ的部分激动剂，能够降低胰岛素和葡萄糖水平，而没有常见抗糖尿病药的副作用。（E）-12-硝基十八烷基-12-烯酸，一种过氧化物酶体受体的有效活化剂，是通过亨利-复古-克莱森环断裂，然后通过新的甲酯酶解以非常有效的顺序合成的。然后将后一种方法应用于一些不稳定的天然产物（如前列腺素，异前列腺素和植物前列腺素）的合成的最后一步。

  DOI：

  10.1021/jo101806m
• 作为产物：
  描述：

  6-庚炔酸 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 乙酰氯 、 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 丁酮 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、482.63 kPa 条件下， 反应 247.33h， 生成 10-E-methyl (S)-11-(2-ethyl-3-oxocyclopent-1-enyl)-9-hydroxyundec-10-enoate
  参考文献：
  名称：

  A Flexible Synthesis of the Phytoprostanes B₁ Type I and II

  摘要：

  Syntheses of the enantiomerically pure phytoprostanes B-1 type I and II are described starting from furfural and n-propylfuran. Key steps include the preparation of the Freimanis (+/-)-hydroxycyclopentenone and Wittig coupling using chiral phosphonium salts.

  DOI：

  10.1021/jo048179+

文献信息

• General Approach to Prostanes B₁by Intermolecular Pauson-Khand Reaction: Syntheses of Methyl Esters of Prostaglandin B₁and Phytoprostanes 16-B₁-PhytoP and 9-L₁-PhytoP
  作者：Ana Vázquez-Romero、Xavier Verdaguer、Antoni Riera

  DOI：10.1002/ejoc.201201442

  日期：2013.3

  esters of Prostaglandin B1 and Phytoprostanes 16-B1-PhytoP (PPB1-I) and 9-L1-PhytoP (PPB1-II) based on the modified Julia olefination of a formylcyclopentenone and an appropriately protected hydroxy sulfone has been developed. The cyclopentenones were efficiently prepared by intermolecular Pauson–Khand reaction of a (silyloxymethyl)alkyne. The sulfone counterpart was prepared by regioselective ring-opening

  基于甲酰基环戊烯酮和适当保护的羟基砜的改性 Julia 烯化，合成了前列腺素 B1 和植物前列腺素 16-B1-PhytoP (PPB1-I) 和 9-L1-PhytoP (PPB1-II) 的甲酯的合成方法发达。通过（甲硅烷氧基甲基）炔烃的分子间 Pauson-Khand 反应可以有效地制备环戊烯酮。砜对应物是通过适当的手性环氧化物由 2-巯基苯并噻唑区域选择性开环制备的。砜上醇官能团的保护基团被证明是至关重要的。用叔丁基醚保护是最好的解决方案，其结果比叔丁基二甲基甲硅烷基醚更好。
• A concise approach to both enantiomers of phytoprostane B1 type II
  作者：Wiesława Perlikowska、Marian Mikołajczyk

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.10.005

  日期：2011.10

  The synthesis of enantiomeric phytoprostane B1 type II methyl esters has been accomplished in approximately 30% overall yield via two basic transformations starting from 3-[(dimethoxyphosphoryl)methyl]cyclopentenone as a key reagent. They include ethylation of the ring C(2) carbon and a Horner olefination reaction using the phosphonate moiety at C(3). The novel components of the Horner reaction, the

  通过以3-[（（二甲氧基磷酰基）甲基]环戊烯酮为关键试剂的两个基本转化，对映体植物前列腺素B 1 II型甲酯的合成以约30％的总收率完成。它们包括环C（2）碳的乙基化和使用C（3）处的膦酸酯部分进行的霍纳烯化反应。通过外消旋9-羟基-10-十一碳烯酸酯通过不对称的Sharpless环氧化（动力学拆分），然后进行臭氧分解，可以很容易地制备霍纳反应的新组分，即对映体9-甲酰基-9-羟基纳米酸酯。
• Improved Synthesis of (<i>E</i>)-12-Nitrooctadec-12-enoic acid, a Potent PPARγ Activator. Development of a “Buffer-Free” Enzymatic Method for Hydrolysis of Methyl Esters
  作者：Giuseppe Zanoni、Matteo Valli、Lyamin Bendjeddou、Alessio Porta、Paolo Bruno、Giovanni Vidari

  DOI：10.1021/jo101806m

  日期：2010.12.3

  nitro-fatty acids, acting as partial agonist of PPARγ, are able to lower the insulin and glucose levels without the side effects associated with common antidiabetic drugs. (E)-12-Nitrooctadec-12-enoic acid, a potent activator of this peroxisome receptor, was synthesized in a very efficient sequence via a Henry−retro-Claisen ring fragmentation, followed by a novel enzymatic cleavage of methyl esters. The latter

  内源性硝基脂肪酸作为PPARγ的部分激动剂，能够降低胰岛素和葡萄糖水平，而没有常见抗糖尿病药的副作用。（E）-12-硝基十八烷基-12-烯酸，一种过氧化物酶体受体的有效活化剂，是通过亨利-复古-克莱森环断裂，然后通过新的甲酯酶解以非常有效的顺序合成的。然后将后一种方法应用于一些不稳定的天然产物（如前列腺素，异前列腺素和植物前列腺素）的合成的最后一步。
• A Flexible Synthesis of the Phytoprostanes B₁ Type I and II
  作者：Siham El Fangour、Alexandre Guy、Jean-Pierre Vidal、Jean-Claude Rossi、Thierry Durand

  DOI：10.1021/jo048179+

  日期：2005.2.1

  Syntheses of the enantiomerically pure phytoprostanes B-1 type I and II are described starting from furfural and n-propylfuran. Key steps include the preparation of the Freimanis (+/-)-hydroxycyclopentenone and Wittig coupling using chiral phosphonium salts.