butyl 2,3-epoxy-3-phenylpropionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: butyl 2,3-epoxy-3-phenylpropionate
• 英文别名: butyl 2,3-epoxycinnamate；butyl (2R,3R)-3-phenyloxirane-2-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: XERWUWMCTGEKCR-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-(butoxy)-β-benzoyloxyvinyl(phenyl)(bromo)-λ³-iodane 、 乙醇锂 、 苯甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  β-丁氧基羰基碘鎓叶立德的原位生成技术：Darzens 试剂的高价类似物

  摘要：

  β-丁氧基-β-酰氧基乙烯基-λ3-碘与锂碱（ROLi 和 nBuLi）的酯交换反应可在低温下有效地生成高度不稳定的单酯碘鎓叶立德。原位产生的碘鎓叶立德与芳香醛完全进行 Darzens 缩合，以选择性地提供反式环氧酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300413

文献信息

• In Situ Generation Technology of β-But­oxycarbonyliodonium Ylide: A Hyperva­lent Analogue of the Darzens Reagent
  作者：Kazunori Miyamoto、Mai Suzuki、Takashi Suefuji、Masahito Ochiai

  DOI：10.1002/ejoc.201300413

  日期：2013.6

  An ester exchange reaction of β-butoxy-β-acyloxyvinyl-λ3-iodane with lithium bases (ROLi and nBuLi) efficiently generates highly labile monoester iodonium ylide at low temperature. The iodonium ylide generated in situ cleanly undergoes Darzens condensation with aromatic aldehydes to afford trans-epoxy ester selectively.

  β-丁氧基-β-酰氧基乙烯基-λ3-碘与锂碱（ROLi 和 nBuLi）的酯交换反应可在低温下有效地生成高度不稳定的单酯碘鎓叶立德。原位产生的碘鎓叶立德与芳香醛完全进行 Darzens 缩合，以选择性地提供反式环氧酯。