dibutyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3,4-tri-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dibutyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3,4-tri-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside phosphate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-dibutoxyphosphoryloxy-4,5-bis(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• 化学式: C₃₅H₆₇O₁₂PSi
• 分子量: 738.969
• InChiKey: FEGSKEWVAPDDEC-DFLSAPQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.36
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磷酸二丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 dibutyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3,4-tri-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside phosphate
  参考文献：
  名称：

  糖基磷酸酯的合成和用作糖基供体。

  摘要：

  由糖基前体通过直接合成制备的差异保护的糖基磷酸酯用作强大的糖基供体。TMSOTf在-78摄氏度下激活β-糖基磷酸酯，可以以极好的收率和完全的立体选择性选择性地形成β-糖苷键。与硫醇的反应导致糖基磷酸酯以几乎定量的产率转化为硫糖苷。使用糖基磷酸供体和硫代乙基糖苷受体的正交偶联策略允许快速合成三糖。

  DOI：

  10.1021/ol9905452