N-(4-hydroxybutyl)-2-(1H-indol-3-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(4-hydroxybutyl)-2-(1H-indol-3-yl)acetamide
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: GXIRCLHHAAMIDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 、 4-氨基-1-丁醇 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 以65%的产率得到N-(4-hydroxybutyl)-2-(1H-indol-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  正交保护的天然多胺的液相片段合成的一般方法及其应用。

  摘要：

  已经使用 α,ω-二胺和 ω-氨基醇分别作为 N-Cx-N 和 N-Cy 合成子合成了正交保护的多胺 (PA)，并且 Mitsunobu 反应是 PA 骨架组装的关键反应。Trt、Dde 和 Phth 基团已用于保护伯氨基功能，Ns 基团用于激活伯氨基功能以实现烷基化和仲氨基功能保护。该方法很容易扩展以适应蜘蛛毒素 Agel 416 和 HO-416b 的全合成，分别包含 3-4-3-3 和 3-3-3-4 PA 骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02066

文献信息

• General Approach for the Liquid-Phase Fragment Synthesis of Orthogonally Protected Naturally Occurring Polyamines and Applications Thereof
  作者：Stefania Kalantzi、Constantinos M. Athanassopoulos、Raili Ruonala、Yrjo Helariutta、Dionissios Papaioannou

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02066

  日期：2019.12.6

  Orthogonally protected polyamines (PAs) have been synthesized using α,ω-diamines and ω-aminoalcohols as N-Cx-N and N-Cy synthons, respectively, and the Mitsunobu reaction as the key reaction for the assembly of the PA skeleta. The Trt, Dde, and Phth groups have been employed for protecting the primary amino functions and the Ns group for activating the primary amino functions toward alkylation and

  已经使用 α,ω-二胺和 ω-氨基醇分别作为 N-Cx-N 和 N-Cy 合成子合成了正交保护的多胺 (PA)，并且 Mitsunobu 反应是 PA 骨架组装的关键反应。Trt、Dde 和 Phth 基团已用于保护伯氨基功能，Ns 基团用于激活伯氨基功能以实现烷基化和仲氨基功能保护。该方法很容易扩展以适应蜘蛛毒素 Agel 416 和 HO-416b 的全合成，分别包含 3-4-3-3 和 3-3-3-4 PA 骨架。