叠氮-PEG12-丙酸 | 2152679-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 叠氮-PEG12-丙酸
• 英文名称: 3-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]propanoic acid
• 英文别名: 1-azido-3,6,9,12,15,18,21,24,27,30,33,36-dodecaoxanonatriacontan-39-oic acid；Azido-PEG12-acid
• CAS: 2152679-71-3
• 化学式: C₂₇H₅₃N₃O₁₄
• 分子量: 643.73
• InChiKey: DYFODOGACDHUBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥且密封。

制备方法与用途

Azido-PEG12-acid 是一种PROTAC连接体，属于PEG类化合物，可用于合成PROTAC分子。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叠氮-PEG12-丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 (E)-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 1-(4-(((cyclooct-4-en-1-yloxy)carbonyl)amino)phenyl)-1-oxo-5,8,11,14,17,20,23,26,29,32,35,38-dodecaoxa-2-azahentetracontan-41-oate
  参考文献：
  名称：

  IEDDA生物正交系统的优化：改善反式-环辛烯/四嗪相互作用的有效方法。

  摘要：

  使用逆电子需求Diels-Alder环加成法（IEDDA）进行放射免疫治疗（RIT）的抗体预靶向方法，构成了一种针对实体癌的新兴治疗学方法。但是，IEDDA预靶向尚未达到临床试验。IEDDA策略的主要局限性很大程度上取决于反式环辛烯（TCO）的稳定性。实际上，TCO可能异构化成更稳定但不反应的顺式环辛烯（CCO），导致IEDDA效率急剧下降。因此，我们已经开发了有效且可重复的合成途径以及（PEG化的）TCO衍生物的分析跟进，为抗体修饰提供了高TCO异构纯度。我们已经建立了一个原始工艺，以限制在单克隆抗体的功能化之前允许TCO异构化为CCO，以允许高TCO /四嗪环加成。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112574
• 作为产物：
  描述：

  四乙二醇二对甲苯磺酸酯 在 Jones reagent 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 78.75h， 生成 叠氮-PEG12-丙酸
  参考文献：
  名称：

  IEDDA生物正交系统的优化：改善反式-环辛烯/四嗪相互作用的有效方法。

  摘要：

  使用逆电子需求Diels-Alder环加成法（IEDDA）进行放射免疫治疗（RIT）的抗体预靶向方法，构成了一种针对实体癌的新兴治疗学方法。但是，IEDDA预靶向尚未达到临床试验。IEDDA策略的主要局限性很大程度上取决于反式环辛烯（TCO）的稳定性。实际上，TCO可能异构化成更稳定但不反应的顺式环辛烯（CCO），导致IEDDA效率急剧下降。因此，我们已经开发了有效且可重复的合成途径以及（PEG化的）TCO衍生物的分析跟进，为抗体修饰提供了高TCO异构纯度。我们已经建立了一个原始工艺，以限制在单克隆抗体的功能化之前允许TCO异构化为CCO，以允许高TCO /四嗪环加成。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112574

文献信息

• FORMULATIONS FOR THE DELIVERY OF ACTIVE AGENTS TO INSECTS, PLANTS, AND PLANT PATHOGENS
  申请人：Preceres Inc.

  公开号：US20170325457A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  The present disclosure is directed to formulations comprising (1) at least one formulation transport agent, (2) at least one complexing agent, and (3) at least one active agent that modulates one or more traits of a target insect, plant, or plant pathogen. The present disclosure is also directed to methods of delivering such formulations to the target organism, as well as to formulation transport agents used to prepare such formulations.

  本公开涉及包含（1）至少一种制剂运输剂、（2）至少一种络合剂和（3）至少一种调节目标昆虫、植物或植物病原体的一个或多个特征的活性剂的配方。本公开还涉及将这种配方传递给目标生物体的方法，以及用于制备这种配方的制剂运输剂。
• [EN] CD16A BINDING AGENTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE LIAISON À CD16A ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KLEO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2019136442A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  Among other things, the present disclosure provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same. In some embodiments, compounds of the present disclosure bind to Fc receptors, e.g., CD16a. In some embodiments, compounds of the present disclosure are useful for treating various conditions, disorders or diseases including cancer.

  在其他方面，本公开提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。在一些实施例中，本公开的化合物与Fc受体结合，例如CD16a。在一些实施例中，本公开的化合物可用于治疗包括癌症在内的各种疾病、疾病或疾病。
• HETEROTANDEM BICYCLIC PEPTIDE COMPLEXES
  申请人：BicycleTx Limited

  公开号：US20190307836A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The present invention relates to heterotandem bicyclic peptide complexes which comprise a first peptide ligand, which binds to a component present on an immune cell, conjugated via a linker to a second peptide ligand, which binds to a component present on a cancer cell. The invention also relates to the use of said heterotandem bicyclic peptide complexes in preventing, suppressing or treating cancer.

  本发明涉及异源串联双环肽复合物，其包括第一肽配体，与免疫细胞上的一种成分结合，通过连接物与第二肽配体结合，与癌细胞上的一种成分结合。本发明还涉及利用上述异源串联双环肽复合物预防、抑制或治疗癌症。
• Synthesis of KUE‐siRNA Conjugates for Prostate Cancer Cell‐Targeted Gene Silencing
  作者：Chao Yang、Dejun Ma、Liqing Lu、Xing Yang、Zhen Xi

  DOI：10.1002/cbic.202100243

  日期：2021.10

  KUE-siRNA conjugates were constructed based on propargyl-terminated siRNAs and lysine-urea-glutamate (KUE) ligands. These siRNA conjugates could selectively enter prostate cancer cells expressing prostate-specific membrane antigen (PSMA) to mediate the specific gene knockdown.

  KUE-siRNA偶联物是基于炔丙基终止的 siRNA 和赖氨酸-脲-谷氨酸 (KUE) 配体构建的。这些 siRNA 偶联物可以选择性地进入表达前列腺特异性膜抗原 (PSMA) 的前列腺癌细胞以介导特定基因的敲除。
• Folate Conjugates
  申请人：Manoharan Muthiah

  公开号：US20090247614A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The present invention provides iRNA agent including at least one monomer having the structure shown in formula (I′) wherein: A and B are each independently for each occurrence O, N(R N ) or S; X is H, a protecting group, a phosphate group, a phosphodiester group, an activated phosphate group, an activated phosphite group, a phosphoramidite, a solid support, —P(Z′)(Z″)O-nucleoside, —P(Z′)(Z″)O-oligonucleotide, a lipid, a PEG, a steroid, a polymer, —P(Z′)(Z″)O-L 6 -Q′-L 7 -OP(Z′″)(Z″″)O-oligonucleotide, a nucleotide, or an oligonucleotide; Y is H, a protecting group, a phosphate group, a phosphodiester group, an activated phosphate group, an activated phosphite group, a phosphoramidite, a solid support, —P(Z′)(Z″)O-nucleoside, —P(Z′)(Z″)O-oligonucleotide, a lipid, a PEG, a steroid, a lipophile, a polymer, —P(Z′)(Z″)O-L 6 -Q′-L 7 -OP(Z′″)(Z″″)O-oligonucleotide, a nucleotide, or an oligonucleotide; R is folate, a folate analog a folate mimic or a folate receptor binding ligand; L 6 and L 1 are each independently for each occurrence —(CH 2 ) n —, —C(R′)(R″)(CH 2 ) n —, —(CH 2 ) n C(R′)(R″)—, —(CH 2 CH 2 O) m CH 2 CH 2 —, or —(CH 2 CH 2 O) m CH 2 CH 2 NH—; Q′ is NH, O, S, CH 2 , C(O)O, C(O)NH, —NH—CH(R a )—C(O)—, —C(O)—CH(R a )—NH—, CO, where R a is H or amino acid side; chain. R′ and R″ are each independently H, CH 3 , OH, SH, NH 2 , NH(Alkyl=Me, Et, Pr, isoPr, Bu, Bn) or N(diAlkyl=Me 2 , Et 2 , Bn 2 ); Z′, Z″, Z′″ and Z″″ are independently O or S; n represent independently for each occurrence 1-20; and m represent independently for each occurrence 0-50.

  本发明提供了iRNA试剂，包括至少一个单体，其结构如式（I'）所示，其中：A和B分别独立于每个出现的O、N（RN）或S；X是H、保护基、磷酸基、磷酸二酯基、活性磷酸基、活性磷酸酯基、磷酰胺基、固体支持、-P（Z'）（Z"）O-核苷、-P（Z'）（Z"）O-寡核苷酸、脂质、PEG、类固醇、聚合物、-P（Z'）（Z"）O-L6-Q' -L7-OP（Z' "）（Z" "）O-寡核苷酸、核苷酸或寡核苷酸；Y是H、保护基、磷酸基、磷酸二酯基、活性磷酸基、活性磷酸酯基、磷酰胺基、固体支持、-P（Z'）（Z"）O-核苷、-P（Z'）（Z"）O-寡核苷酸、脂质、PEG、类固醇、亲脂性物质、聚合物、-P（Z'）（Z"）O-L6-Q' -L7-OP（Z' "）（Z" "）O-寡核苷酸、核苷酸或寡核苷酸；R是叶酸、叶酸类似物、叶酸模拟物或叶酸受体结合配体；L6和L1分别独立于每个出现的-（CH2）n-、-C（R'）（R"）（CH2）n-、-（CH2）nC（R'）（R"）-、-（CH2CH2O）mCH2CH2-或-（CH2CH2O）mCH2CH2NH-；Q'是NH、O、S、CH2、C（O）O、C（O）NH、-NH-CH（Ra）-C（O）-、-C（O）-CH（Ra）-NH-、CO，其中Ra是H或氨基酸侧链；R'和R"各自独立于H、CH3、OH、SH、NH2、NH（Alkyl=Me、Et、Pr、isoPr、Bu、Bn）或N（diAlkyl=Me2、Et2、Bn2）；Z'、Z"、Z' "和Z" "各自独立于O或S；n独立于每个出现的1-20；m独立于每个出现的0-50。