(R)-3-benzyl-6,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-3-benzyl-6,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (3R)-3-benzyl-6,6-dimethyloxan-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: WGOFFHAEQVNWFO-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-benzyl-5-methyl-4-hexenoic acid 以 三氟乙酸 为溶剂， 以84%的产率得到(R)-3-benzyl-6,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  在溴化锂存在下，使用手性四齿氨基锂通过烯醇锂形成内酰胺和内酯的对映选择性烷基化反应

  摘要：

  内酰胺和内酯的对映选择性烷基化可通过在溴化锂的存在下用手性四齿氨基酰胺锂（4b）使质子去质子化，然后在非螯合剂中用活性烷基化剂进行烷基化来实现高达98％ee 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02235-7

文献信息

• Kinetic Resolution of Racemic Carboxylic Acids through Asymmetric Protolactonization Promoted by Chiral Phosphonous Acid Diester
  作者：Masayuki Sakuma、Akira Sakakura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol401313d

  日期：2013.6.7

  salts induce the kinetic resolution of racemic α-substituted unsaturated carboxylic acids through asymmetric protolactonization. Both the lactones and the recovered carboxylic acids are obtained with high enantioselectivities and high S (= kfast/kslow) values. Asymmetric protolactonization also leads to the desymmetrization of achiral carboxylic acids. Notably, chiral phosphonous acid diester not only

  手性phospho盐通过不对称的原内酯化诱导外消旋α-取代的不饱和羧酸的动力学拆分。内酯和回收的羧酸均具有高对映选择性和高S（= k fast / k slow）值。不对称的原内酯化也导致非手性羧酸的去对称化。值得注意的是，手性亚膦酸二酯不仅诱导了对映选择性，而且还促进了原内酰胺化。
• Enantioselective alkylation of lactams and lactones via lithium enolate formation using a chiral tetradentate lithium amide in the presence of lithium bromide
  作者：Jun-ichi Matsuo、Shu Kobayashi、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02235-7

  日期：1998.12

  Enantioselective alkylation of lactams and lactones can be realized up to 98% ee by deprotonation with a chiral tetradentate lithium amide (4b) in the presence of lithium bromide, and subsequent alkylation with active alkylating agents in non-chelating solvents.

  内酰胺和内酯的对映选择性烷基化可通过在溴化锂的存在下用手性四齿氨基酰胺锂（4b）使质子去质子化，然后在非螯合剂中用活性烷基化剂进行烷基化来实现高达98％ee 。