tert-butyl (4S)-5-chloro-4-hydroxy-2-hydroxymethylpentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4S)-5-chloro-4-hydroxy-2-hydroxymethylpentanoate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-5-chloro-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pentanoate
• 化学式: C₁₀H₁₉ClO₄
• 分子量: 238.711
• InChiKey: HUMSQUZHKHEYQG-MQWKRIRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-5-chloro-4-hydroxy-2-hydroxymethylpentanoate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 以11.1 g (89%)的产率得到tert-butyl (4S)-5-chloro-4-mesyloxy-2-methylenepentanoate
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydrothiophene derivatives

  摘要：

  该公式化合物[I]及其药用盐；以及该公式[II]代表的合成中间体及其药用盐，其中R 1 是氢或较低的烷基；R 2 是氢或硫醇的保护基；R 3 是羟基、酯基的剩余部分或酰胺基的剩余部分；A 是直链或支链较低的烷基，侧链中的硫原子可以直接与--CO--结合形成硫内酯环。本发明的化合物具有出色的胸腺素样活性，预计可用于治疗各种免疫紊乱，如免疫缺陷和自身免疫疾病。

  公开号：

  US05292767A1

文献信息

• Tetrahydrothiophene derivatives
  申请人：Santen Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05292767A1

  公开（公告）日：1994-03-08

  A compound of the formula [I] and pharmaceutically acceptable salts thereof; and a synthetic intermediate represented by the formula [II] and pharmaceutically acceptable salts thereof, ##STR1## wherein R 1 is hydrogen or lower alkyl; R 2 is hydrogen or a protective group of thiol; R 3 is hydroxy, a remainder of ester group or a remainder of amido group; A is straight or branched lower alkylene, and the sulfur atom in the side chain may be directly join with --CO-- to conform a thiolactone ring. The compounds of this invention have excellent thymulin-like activities and are expected to be useful for treatment of various immune disorders such as immunodeficiency and autoimmune diseases.

  该公式化合物[I]及其药用盐；以及该公式[II]代表的合成中间体及其药用盐，其中R 1 是氢或较低的烷基；R 2 是氢或硫醇的保护基；R 3 是羟基、酯基的剩余部分或酰胺基的剩余部分；A 是直链或支链较低的烷基，侧链中的硫原子可以直接与--CO--结合形成硫内酯环。本发明的化合物具有出色的胸腺素样活性，预计可用于治疗各种免疫紊乱，如免疫缺陷和自身免疫疾病。