Isonicotinic acid [1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-indol-(3Z)-ylidene]-hydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Isonicotinic acid [1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-indol-(3Z)-ylidene]-hydrazide
• 英文别名: N-[(1-methyl-2-oxoindol-3-ylidene)amino]pyridine-4-carboxamide
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₂
• mdl: MFCD00245366
• 分子量: 280.286
• InChiKey: HSKABAANHZJCGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 Isonicotinic acid [1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-indol-(3Z)-ylidene]-hydrazide 在 三氟乙酸 作用下， 反应 46.0h， 以60%的产率得到3-Acetyl-1'-methyl-5-pyridin-4-ylspiro[1,3,4-oxadiazole-2,3'-indole]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  Transformation of Isatin 3-Acylhydrazones under Acetylating Conditions: Synthesis and Structure Elucidation of 1,5′-Disubstituted 3′-Acetylspiro[oxindole-3,2′-[1,3,4]oxadiazolines]

  摘要：

  合成了几种取代的异香豆酸3-酰基肼（例如1a–k、n、p、t）。在乙酰化条件下，它们转化为选择性乙酰化的衍生物（例如1l、n、o、q–s）以及新型的标题螺旋杂环（2a–i）。还讨论了在不同乙酰化条件下发生的一些副反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.873
• 作为产物：
  描述：

  异烟肼 、 1-甲基靛红 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到Isonicotinic acid [1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-indol-(3Z)-ylidene]-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Transformation of Isatin 3-Acylhydrazones under Acetylating Conditions: Synthesis and Structure Elucidation of 1,5′-Disubstituted 3′-Acetylspiro[oxindole-3,2′-[1,3,4]oxadiazolines]

  摘要：

  合成了几种取代的异香豆酸3-酰基肼（例如1a–k、n、p、t）。在乙酰化条件下，它们转化为选择性乙酰化的衍生物（例如1l、n、o、q–s）以及新型的标题螺旋杂环（2a–i）。还讨论了在不同乙酰化条件下发生的一些副反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.873

文献信息

• Transformation of Isatin 3-Acylhydrazones under Acetylating Conditions: Synthesis and Structure Elucidation of 1,5′-Disubstituted 3′-Acetylspiro[oxindole-3,2′-[1,3,4]oxadiazolines]
  作者：László Somogyi

  DOI：10.1246/bcsj.74.873

  日期：2001.5

  Several substituted isatin 3-acylhydrazones (e.g. 1a–k, n, p, t) have been synthesized. Under acetylating conditions they were transformed into selectively acetylated derivatives (e.g., 1l, n, o, q–s) and into the novel, title spiroheterocycles (2a–i). Some side reactions occurring under various acetylating conditions are also discussed.

  合成了几种取代的异香豆酸3-酰基肼（例如1a–k、n、p、t）。在乙酰化条件下，它们转化为选择性乙酰化的衍生物（例如1l、n、o、q–s）以及新型的标题螺旋杂环（2a–i）。还讨论了在不同乙酰化条件下发生的一些副反应。