1,4-dihydro-1,4-epoxybenzopyrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1,4-dihydro-1,4-epoxybenzopyrene
• 英文别名: 21-oxahexacyclo[10.6.2.13,6.02,7.09,19.016,20]henicosa-1(19),2(7),4,8,10,12(20),13,15,17-nonaene
• 化学式: C₂₀H₁₂O
• 分子量: 268.315
• InChiKey: RAXHXFRXAVCZNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydro-1,4-epoxybenzopyrene 在 亚磷酸三苯酯 、 七氧化二铼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 苯并[a]芘
  参考文献：
  名称：

  通过rh催化的7-氧杂双环[2.2.1]庚2,5-二烯†的区域选择性芳烃同系物†

  摘要：

  氧or催化剂与亚磷酸三苯酯作为氧受体的组合使用可以使氧双环二烯高效脱氧芳构化。反应在中性条件下进行并与各种官能团相容。将该脱氧与区域选择性溴化结合，并用呋喃捕获生成的芳烃，导致PAHs的苯环π延伸。这使得可以直接使用未官能化的PAH来扩展π共轭。转变的迭代一次增加了一个稠合苯环的数量，这有可能通过微调π共轭度，形状和边缘拓扑来改变PAHs的性质。

  DOI：

  10.1039/c9cc00270g
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 potassium tert-butylate 、 溴 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 1,4-dihydro-1,4-epoxybenzopyrene
  参考文献：
  名称：

  通过rh催化的7-氧杂双环[2.2.1]庚2,5-二烯†的区域选择性芳烃同系物†

  摘要：

  氧or催化剂与亚磷酸三苯酯作为氧受体的组合使用可以使氧双环二烯高效脱氧芳构化。反应在中性条件下进行并与各种官能团相容。将该脱氧与区域选择性溴化结合，并用呋喃捕获生成的芳烃，导致PAHs的苯环π延伸。这使得可以直接使用未官能化的PAH来扩展π共轭。转变的迭代一次增加了一个稠合苯环的数量，这有可能通过微调π共轭度，形状和边缘拓扑来改变PAHs的性质。

  DOI：

  10.1039/c9cc00270g

文献信息

• Moursounidis, John; Wege, Dieter, Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 2, p. 235 - 249
  作者：Moursounidis, John、Wege, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• MOURSOUNIDIS, JOHN;WEGE, DIETER, AUSTRAL. J. CHEM., 41,(1988) N 2, C. 235-249
  作者：MOURSOUNIDIS, JOHN、WEGE, DIETER

  DOI：——

  日期：——