2-(2,6-bis[2-methoxyvinyl]phenyl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2,6-bis[2-methoxyvinyl]phenyl)naphthalene
• 英文别名: 2-[2,6-di(2-methoxyethenyl)phenyl]naphthalene；2-[2,6-Bis(2-methoxyethenyl)phenyl]naphthalene；2-[2,6-bis(2-methoxyethenyl)phenyl]naphthalene
• 化学式: C₂₂H₂₀O₂
• 分子量: 316.4
• InChiKey: UTJDNSAPCONTKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-bis[2-methoxyvinyl]phenyl)naphthalene 在 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57%的产率得到苯并[a]芘
  参考文献：
  名称：

  苯并[ a ] py的简便合成新方法

  摘要：

  描述了一种方便的新的普遍存在的环境致癌物苯并[ a ] re（BaP）的合成方法。在关键步骤中，该方法需要将萘2-硼酸与2-溴苯-1,3-二醛进行Suzuki偶联，仅需三个步骤。与旧方法相比，它明显更短，更简单，并且可以提供更高的总收率。

  DOI：

  10.1021/jo030313n
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基甲基三苯基氯化膦 、 2-(naphthalen-2-yl)benzene-1,3-dicarbaldehyde 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到2-(2,6-bis[2-methoxyvinyl]phenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  苯并[ a ] py的简便合成新方法

  摘要：

  描述了一种方便的新的普遍存在的环境致癌物苯并[ a ] re（BaP）的合成方法。在关键步骤中，该方法需要将萘2-硼酸与2-溴苯-1,3-二醛进行Suzuki偶联，仅需三个步骤。与旧方法相比，它明显更短，更简单，并且可以提供更高的总收率。

  DOI：

  10.1021/jo030313n

文献信息

• Bismuth-Catalyzed Synthesis of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs) with a Phenanthrene Backbone via Cyclization and Aromatization of 2-(2-Arylphenyl)vinyl Ethers
  作者：Masahito Murai、Naoki Hosokawa、David Roy、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/ol5018273

  日期：2014.8.15

  to the construction of other polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs), such as chrysene, helicene, and pyrene having a phenanthrene backbone, via regioselective cyclization. This method has the advantages of easy availability of the cyclization precursors, operational simplicity, and high reaction efficiency.

  2-（2-芳基苯基）乙烯基醚在催化量的三氟甲磺酸铋（III）存在下的反应在温和的反应条件下以极好的收率得到了取代的菲。该反应还通过区域选择性环化反应被用于构建其他多环芳烃（PAH），例如具有菲主链的菲，lic烯和pyr。该方法具有容易获得环化前体，操作简单和高反应效率的优点。