叠氮氯霉素 | 13838-08-9

• 物质功能分类: 无机化工 - 无机盐 - 氢化物、氮化物、叠氮化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 叠氮氯霉素
• 英文名称: Azidamfenicol
• 英文别名: (-)-azidamphenicol；Azidoamphenicol；2-azido-N-[(1R,2R)-1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]acetamide
• CAS: 13838-08-9
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅O₅
• 分子量: 295.255
• InChiKey: SGRUZFCHLOFYHZ-MWLCHTKSSA-N

物化性质

• 熔点：
  107°
• 比旋光度：
  D20 -20° (c = 1.6 in ethyl acetate)
• 溶解度：
  乙酸乙酯（微溶，超声处理），甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2929909090
• 储存条件：
  存放条件：室温、密封、干燥

制备方法与用途

简介

叠氮氯霉素是一种半合成的氯霉素，其中硝基部分被甲基磺胺取代，二氯乙酰胺则被叠氮化物取代。它首次在1959年由拜耳合成。这种广谱抗生素对革兰氏阴性菌和厌氧菌具有良好的抗菌活性，通过结合50S核糖体的23S亚基来抑制蛋白质合成。

产品类别

抗生素

合成方法

将21.2克D-(-)-苏-1-对硝基苯基-2-氨基丙烷-1,3-二醇与10克叠氮乙腈（沸点68℃/25 mm）在甲醇和水的混合物中（125毫升每种），在30-40℃下搅拌几天。将混合物过滤，除去少量不溶性碱，并在真空中蒸馏溶剂。残余物用少量正盐酸处理至刚果红颜色消失，然后通过乙酸乙酯萃取。经过溶剂蒸发和重结晶，得到D-(-)-苏-1-硝基苯基-2-叠氮乙酰氨基丙烷-1,3-二醇，熔点为107℃。

生物活性

叠氮氯霉素是一种广谱的氯霉素样抗生素。它能够抑制核糖体肽基转移酶（Ki=22 µM）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叠氮氯霉素 在 盐酸 作用下， 生成 2-氨基-1-(4-氨基苯基)-1,3-丙烷二醇
  参考文献：
  名称：

  Pflegel; Wagner; Shoukrallah, Pharmazie, 1972, vol. 27, # 3, p. 148 - 153

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-((1R,2R)-1-(4-aminophenyl)-1,3-dihydroxypropan-2-yl)-2-azidoacetamide 在 乙二胺四乙酸 、 Oxone 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.03h， 以64%的产率得到叠氮氯霉素
  参考文献：
  名称：

  氨苯尼考抗生素的催化合成选择性硝基羟醛方法：(-)-氯霉素、(-)-阿齐达芬尼、(+)-甲硫苯尼考和(+)-氟苯尼考的​​统一不对称合成的演变

  摘要：

  报告了基于关键催化顺选择性亨利反应高效和高非对映选择性和对映选择性合成 (-)-氯霉素、(-)-阿齐丹苯、(+)-噻吩苯胺和 (+)-氟苯尼考的​​统一策略. 首次探索了配体启用的铜 (II) 催化的硝基乙醇的芳醛亨利反应的立体化学，以形成具有挑战性的合成-2-氨基-1,3-二醇结构单元，具有具有出色立体控制的邻位立体中心。进行了多步连续流动操作以实现该家族的双酚类抗生素的有效不对称合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01124

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF AMANITA TOXINS AND THEIR CONJUGATION TO A CELL BINDING MOLECULE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TOXINES D'AMANITES ET LEUR CONJUGAISON À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2017046658A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  Derivatives of Amernita toxins of Formula (I), wherein, formula (a) R 1, R 2, R 3, R 4, R 5, R 6, R 7, R 8, R 9, R 10, X, L, m, n and Q are defined herein. The preparation of the derivatives. The therapeutic use of the derivatives in the targeted treatment of cancers, autoimmune disorders, and infectious diseases.

  Amernita毒素的衍生物的化学式（I），其中，化学式（a）中的R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6、R 7、R 8、R 9、R 10、X、L、m、n和Q在此处被定义。这些衍生物的制备。这些衍生物在靶向治疗癌症、自身免疫性疾病和传染病中的治疗用途。
• [EN] A CONJUGATE OF A CYTOTOXIC AGENT TO A CELL BINDING MOLECULE WITH BRANCHED LINKERS<br/>[FR] CONJUGUÉ D'UN AGENT CYTOTOXIQUE À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE AVEC DES LIEURS RAMIFIÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020257998A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Provided is a conjugation of cytotoxic drug to a cell-binding molecule with a side-chain linker. It provides side-chain linkage methods of making a conjugate of a cytotoxic molecule to a cell-binding ligand, as well as methods of using the conjugate in targeted treatment of cancer, infection and immunological disorders.

  提供了一种将细胞毒性药物与一个侧链连接分子结合的共轭物。它提供了制备细胞毒性分子与细胞结合配体的共轭物的侧链连接方法，以及在靶向治疗癌症、感染和免疫性疾病中使用该共轭物的方法。
• [EN] CROSS-LINKED PYRROLOBENZODIAZEPINE DIMER (PBD) DERIVATIVE AND ITS CONJUGATES<br/>[FR] DÉRIVÉ DE DIMÈRE DE PYRROLOBENZODIAZÉPINE RÉTICULÉ (PBD) ET SES CONJUGUÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020006722A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  A novel cross-linked cytotoxic agents, pyrrolobenzo-diazepine dimer (PBD) derivatives, and their conjugates to a cell-binding molecule, a method for preparation of the conjugates and the therapeutic use of the conjugates.

  一种新型的交联细胞毒剂，吡咯苯并二氮杂环二聚体（PBD）衍生物，以及它们与细胞结合分子的结合物，一种制备这些结合物的方法以及这些结合物的治疗用途。
• SILICON BASED DRUG CONJUGATES AND METHODS OF USING SAME
  申请人：BlinkBio, Inc.

  公开号：US20170202970A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  Described herein are silicon based conjugates capable of delivering one or more payload moieties to a target cell or tissue. Contemplated conjugates may include a silicon-heteroatom core, one or more optional catalytic moieties, a targeting moiety that permits accumulation of the conjugate within a target cell or tissue, one or more payload moieties (e.g., a therapeutic agent or imaging agent), and two or more non-interfering moieties covalently bound to the silicon-heteroatom core.

  本文描述了基于硅的共轭物，能够将一个或多个有效载荷基团传递到靶细胞或组织。考虑到的共轭物可能包括一个硅-杂原子核心，一个或多个可选的催化基团，一个定位基团，允许共轭物在靶细胞或组织内积累，一个或多个有效载荷基团（例如，治疗剂或成像剂），以及与硅-杂原子核心共价结合的两个或更多个不干扰基团。
• Kappa agonist compounds and pharmaceutical formulations thereof
  申请人：——

  公开号：US20030144272A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  Compounds having kappa opioid agonist activity, compositions containing them and method of using them as analgesics are provided. The compounds of formulae I, II, IIA, III, IIIA, IIIB, IIIB-i, IV and IVA have the structure: 1 2 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 ; and X, X 4 , X 5 , X 7 , X 9 ; Y, Z and n are as described in the specification.

  提供具有kappa阿片受体激动剂活性的化合物，含有这些化合物的组合物以及使用它们作为镇痛剂的方法。 具有以下结构的化合物I、II、IIA、III、IIIA、IIIB、IIIB-i、IV和IVA： 1 2 其中 R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ；和 X，X 4 ，X 5 ，X 7 ，X 9 ； Y，Z和n如规范中所述。