2,7-nonadien-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,7-nonadien-5-one
• 英文别名: 2-Butenyl ketone；nona-2,7-dien-5-one
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: ZRCRLKQAPYZBOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 H⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以70%的产率得到1,7-nonadien-5-one
  参考文献：
  名称：

  杂多烯与锆-二烯配合物的可控碳金属化以及二氧化碳，异氰酸酯和乙烯酮1：1和1：2插入化合物的分子结构的不同反应过程

  摘要：

  DOI：

  10.1021/om00107a003

文献信息

• New electrochemical synthesis of ketones from organic halides and carbon monoxide
  作者：Maïténa Oçafrain、Marguerite Devaud、Michel Troupel、Jacques Périchon

  DOI：10.1039/c39950002331

  日期：——

  The dissolution of a stainless steel anode provides catalytic nickel species which enable the efficient synthesis of ketones by electrolysis of organic halides in DMF in the presence of bipyridine and carbon monoxide.

  不锈钢阳极的解体提供了具有催化活性的镍物质，使得在二吡啶和一氧化碳的存在下，通过电解DMF中的有机卤化物能够高效合成酮类化合物。
• Electrosynthesis of symmetrical ketones from organic halides and carbon dioxide catalysed by 2,2′-bipyridine-nickel complexes
  作者：L. Garnier、Y. Rollin、J. Périchon

  DOI：10.1016/0022-328x(89)87056-1

  日期：1989.5

  reduction of a 2,2′-bipyridine-nickel complex, in the presence of carbon dioxide in N-methylpyrrolidone or dimethylformamide as solvent gives the corresponding nickel(0) complex associated with two molecules of CO. Oxidative addition of an alkyl halide to this complex, followed by an internal CO shift and reductive elimination, leads to the formation of a symmetrical ketone in high yield along with nickel(II)

  在二氧化碳在N-甲基吡咯烷酮或二甲基甲酰胺作为溶剂的存在下，对2,2'-联吡啶-镍配合物进行电化学还原，得到了与两个CO分子相关的相应的镍（0）配合物。烷基卤化物的氧化加成到此配合物上，然后发生内部CO转移和还原消除，导致与镍（II）一起以高收率形成对称的酮，而芳基或乙烯基卤化物则主要生成酰基衍生物。镍（0）物种进行了电化学再生，因此产生了有效的催化过程。讨论了这些反应的可能机理。