N-cyclohexylindoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-cyclohexylindoline
• 英文别名: 1-Cyclohexyl-2,3-dihydroindole
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: NBROVRRBZCZOAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexylindoline 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到1-环己基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  聚合物交联双膦使N取代和未取代的杂环进行Ir催化的可逆无受体脱氢/氢化。

  摘要：

  聚苯乙烯交联双膦配体PS-DPPBz对于Ir催化的N-杂环可逆无受体脱氢/加氢有效。值得注意的是，该协议是适用于N的脱氢-取代有各种N-二氢吲哚衍生物-用不同的电子和空间性质的取代基。提出了一种反应途径，该途径涉及将N-相邻的C（sp 3）-H键与双膦配位的Ir（I）中心氧化加成，以使N-取代的底物脱氢。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01905
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 、 环己甲酸 在 9-(2-chlorophenyl)acridine 、 过氧化二异丙苯 、 copper(II) hexafluoroacetylacetonate 作用下， 反应 12.0h， 以85%的产率得到N-cyclohexylindoline
  参考文献：
  名称：

  可见光直接脱羧 N-烷基化。

  摘要：

  由于胺在合成、药物发现和材料科学中的关键作用，从丰富的原料化学品中开发高效、选择性的 CN 键形成反应仍然是有机化学的中心主题。在此，我们提出了一种双催化系统，用于直接用羧酸对多种芳香族碳环和杂环胺进行 N-烷基化，绕过它们作为氧化还原活性酯的预活化。该反应通过可见光驱动、吖啶催化的脱羧作用实现，提供了获得 N-烷基化仲苯胺和叔苯胺以及 N-杂环的途径。其他例子，包括双烷基化、安装代谢稳定的氘代甲基以及串联环形成，进一步证明了直接脱羧烷基化（DDA）反应的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201916710

文献信息

• Reductive amination of ketones/aldehydes with amines using BH₃N(C₂H₅)₃ as a reductant
  作者：Qizhuang Zou、Fei Liu、Tianxiang Zhao、Xingbang Hu

  DOI：10.1039/d1cc02618f

  日期：——

  first example of efficient reductive amination of ketones/aldehydes with amines using BH3N(C2H5)3 as a catalyst and a reductant under mild conditions, affording various tertiary and secondary amines in excellent yields. A mechanistic study indicates that BH3N(C2H5)3 plays a dual function role of promoting imine and iminium formation and serving as a reductant in reductive amination.

  在此，我们报告了使用 BH 3 N(C 2 H 5 ) 3作为催化剂和还原剂在温和条件下用胺有效还原胺化酮/醛的第一个例子，以优异的产率提供各种叔胺和仲胺。机理研究表明，BH 3 N(C 2 H 5 ) 3具有促进亚胺和亚胺形成以及在还原胺化中作为还原剂的双重作用。
• Synthesis of<i>N</i>-Alkylated Indolines and Indoles from Indoline and Aliphatic Ketones
  作者：Sinan Bayindir、Esra Erdogan、Haydar Kilic、Omer Aydin、Nurullah Saracoglu

  DOI：10.1002/jhet.2337

  日期：2015.9

  aminations of indoline with aliphatic ketones using bismuth nitrate as catalyst is described. A reaction of an equivalent amount of indoline and aliphatic cyclic and acyclic ketones provides a mixture of excessive alkylated indole derivatives over typically redox isomerization and reductive alkylation pathways while using of the five equivalent of indoline provides N‐alkylated indolines as a reductive alkylation

  描述了使用硝酸铋作为催化剂对吲哚啉与脂肪族酮进行氧化还原胺化的研究。当量的二氢吲哚与脂肪族环状和无环酮的反应通常在氧化还原异构化和还原烷基化途径上提供过量烷基化的吲哚衍生物的混合物，而使用五当量的二氢吲哚则提供N烷基化的二氢吲哚作为还原烷基化产物。从N-烷基二氢吲哚氧化得到所需的N-烷基吲哚，收率很高。
• QUINOLINE-DERIVED AMIDE MODULATORS OF VANILLOID VR1 RECEPTOR
  申请人：Codd Ellen

  公开号：US20080300236A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  This invention is directed to vanilloid receptor VR1 ligands. More particularly, this invention relates to quinoline-derived amides that are potent antagonists or agonists of VR1 which are useful for the treatment and prevention of inflammatory and other pain conditions in mammals.

  这项发明涉及辣椒素受体VR1配体。更具体地说，这项发明涉及喹啉衍生的酰胺，它们是VR1的有效拮抗剂或激动剂，可用于治疗和预防哺乳动物的炎症和其他疼痛症状。
• One-pot reductive amination of aldehydes and ketones with α-picoline-borane in methanol, in water, and in neat conditions
  作者：Shinya Sato、Takeshi Sakamoto、Etsuko Miyazawa、Yasuo Kikugawa

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.045

  日期：2004.8

  A one-pot reductive amination of aldehydes and ketones with amines using alpha-picoline-borane as a reducing agent is described. The reaction has been carried out in Wolf, in H2O, and in neat conditions in the presence of small amounts of AcOH. This is a highly efficient and mild procedure that is applicable for a wide variety of substrates. In particular, this is the first successful demonstration that this type of reaction can be carried out in water and in neat conditions. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Mild Cu(I)-Catalyzed Oxidative Aromatization of Indolines to Indoles
  作者：Feng Peng、Mark McLaughlin、Yizhou Liu、Ian Mangion、David M. Tschaen、Yingju Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01854

  日期：2016.10.21

  A novel method for the oxidation of indolines to indoles is described. The method uses a Cu(I) catalyst and an organic percarbonate as the stoichiometric oxidant. The procedure was successfully applied at 0.5 kg scale in the production of a key intermediate in the synthesis of Elbasvir, which is a novel therapy for the treatment of hepatitis C virus infection.