cyclohexanecarboxylic acid 2-oxo-propyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclohexanecarboxylic acid 2-oxo-propyl ester
• 英文别名: 2-Oxopropyl cyclohexanecarboxylate；2-oxopropyl cyclohexanecarboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: VEUAMXRWQYPOFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  prop-2-yn-1-yl cyclohexanecarboxylate 在 水 、 C₅₄H₅₂AuF₃N₅O₇PS 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 cyclohexanecarboxylic acid 2-oxo-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  以亚磷酰胺杯[4]吡咯空配体为配体的金(I)配合物催化炔丙酯的水合反应

  摘要：

  我们报道了两种非对映异构亚磷酰胺杯[4]吡咯空配体及其相应的金(I)配合物，2进·Au(I)·Cl和2出·Au(I)·Cl，其特征是金属中心定向相对于它们的芳香腔向内和向外。我们研究了配合物在一系列炔丙酯水合反应中的催化活性作为基准反应。所有底物都配备有六元环取代基，或者缺少或包含具有不同氢键受体（HBA）能力的极性基团。我们设计了带有极性基团的底物，以与催化剂形成不同稳定性的1:1包合物。在•Au(I)•OTf中的2的情况下，1:1 配合物将结合底物的炔基置于靠近金属中心的位置。我们将获得的结果与缺乏杯[4]吡咯空腔的亚磷酰胺金（I）复合物模型的结果进行了比较。我们发现，对于所有催化剂，底物中极性越来越大的 HBA 基团的存在会导致水合速率常数降低。我们将此结果归因于基材的 HBA 基团与催化剂的 Au(I) 金属中心的竞争配位。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c03089

文献信息

• Ruthenium Carboxylate Complexes as Efficient Catalysts for the Addition of Carboxylic Acids to Propargylic Alcohols
  作者：Janine Jeschke、Christian Gäbler、Marcus Korb、Tobias Rüffer、Heinrich Lang

  DOI：10.1002/ejic.201500203

  日期：2015.6

  Heinrich Lang at the Technische Universitat Chemnitz, Germany. The cover image shows the atom-economical and highly selective addition of carboxylic acids to propargylic alcohols to give β-oxopropyl esters. This conversion is catalyzed by ruthenium complexes, represented by the skater in our picture.

  德国开姆尼茨理工大学的 Heinrich Lang 小组受邀为本期杂志封面。封面图片显示了羧酸与炔丙醇的原子经济性和高选择性加成，以得到 β-氧代丙酯。这种转化由钌配合物催化，由我们图片中的溜冰者代表。
• Hydration of Propargyl Esters Catalyzed by Gold(I) Complexes with Phosphoramidite Calix[4]pyrrole Cavitands as Ligands
  作者：Andrés F. Sierra、Evgeny Bulatov、Gemma Aragay、Pablo Ballester

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c03089

  日期：2023.11.13

  We report the synthesis and characterization of two diastereomeric phosphoramidite calix[4]pyrrole cavitands and their corresponding gold(I) complexes, 2in•Au(I)•Cl and 2out•Au(I)•Cl, featuring the metal center directed inward and outward with respect to their aromatic cavity. We studied the catalytic activity of the complexes in the hydration of a series of propargyl esters as the benchmarking reaction

  我们报道了两种非对映异构亚磷酰胺杯[4]吡咯空配体及其相应的金(I)配合物，2进·Au(I)·Cl和2出·Au(I)·Cl，其特征是金属中心定向相对于它们的芳香腔向内和向外。我们研究了配合物在一系列炔丙酯水合反应中的催化活性作为基准反应。所有底物都配备有六元环取代基，或者缺少或包含具有不同氢键受体（HBA）能力的极性基团。我们设计了带有极性基团的底物，以与催化剂形成不同稳定性的1:1包合物。在•Au(I)•OTf中的2的情况下，1:1 配合物将结合底物的炔基置于靠近金属中心的位置。我们将获得的结果与缺乏杯[4]吡咯空腔的亚磷酰胺金（I）复合物模型的结果进行了比较。我们发现，对于所有催化剂，底物中极性越来越大的 HBA 基团的存在会导致水合速率常数降低。我们将此结果归因于基材的 HBA 基团与催化剂的 Au(I) 金属中心的竞争配位。