2-ethyl-5-(naphthalen-2-yl)-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-ethyl-5-(naphthalen-2-yl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-ethyl-5-naphthalen-2-yl-1H-pyrrole
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: OCEJLUFVYDRWOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以30%的产率得到2-ethyl-5-(naphthalen-2-yl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  钯(0)催化γ,δ-不饱和酮N,N,N-三甲基腙盐的氨基-Heck反应

  摘要：

  N,N,N-三烷基腙盐与钯 (0) 配合物发生氧化加成反应，形成亚烷基氨基钯 (II) 物质。这种NN键断裂过程应用于通过氨基-Heck反应将γ,δ-不饱和酮腙盐转化为吡咯。

  DOI：

  10.3987/com-04-10280

文献信息

• Nickel-Catalyzed Double Dehydrogenative Coupling of Secondary Alcohols and β-Amino Alcohols To Access Substituted Pyrroles
  作者：Anitha Alanthadka、Sourajit Bera、Mari Vellakkaran、Debasis Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01819

  日期：2019.11.1

  Herein, we demonstrate the first nickel-catalyzed double dehydrogenative condensation of secondary alcohols and β-amino alcohols in one pot to the pyrrole derivatives. A series of 2,5- and 2,3,5-substituted pyrroles were obtained in ≤83% yield, releasing water and hydrogen gas as byproducts. Initial mechanistic studies, including defined Ni catalyst, deuterium labeling experiments, quantitative determination

  在本文中，我们证明了在一个罐中仲醇和β-氨基醇第一次与镍催化的双脱氢缩合成吡咯衍生物。获得了一系列2,5和2,3,5-取代的吡咯，产率≤83％，释放出水和氢气作为副产物。进行了初步的机理研究，包括确定的Ni催化剂，氘标记实验，氢气定量评估以及反应混合物中水的生成的检测。
• A nitrogen-ligated nickel-catalyst enables selective intermolecular cyclisation of β- and γ-amino alcohols with ketones: access to five and six-membered N-heterocycles
  作者：Khushboo Singh、Mari Vellakkaran、Debasis Banerjee

  DOI：10.1039/c8gc00318a

  日期：——

  sustainable Ni-catalysed dehydrogenative approach for the synthesis of pyrroles, pyridines, and quinolines by the reaction of β- and γ-amino alcohols with ketones via C–N and C–C bond formations in a tandem fashion. A variety of aryl, hetero-aryl, and alkyl ketones having free amine, halide, alkyl, alkoxy, alkene, activated benzyl, and pyridine moieties were converted into synthetically interesting 2,3 and 2

  由于对N-杂环的合成的巨大需求，迫切需要开发利用可再生资源并将其利用非贵金属催化剂转化为关键化学品的新反应。本文中，我们证明了一种可持续的镍催化脱氢方法，可通过β-和γ-氨基醇与酮通过以下反应合成吡咯，吡啶和喹啉C–N和C–C键串联形成。具有游离胺，卤化物，烷基，烷氧基，烯烃，活化的苄基和吡啶部分的各种芳基，杂芳基和烷基酮被转化为合成上令人感兴趣的2,3和2,3,5-取代的双环以及三环N-杂环，产率高达90％。作为亮点，我们证明了类固醇激素与苯丙氨醇的分子间环化反应合成了有趣的吡咯衍生物。
• Palladium(0)-catalyzed Amino-Heck Reaction of γ,δ-Unsaturated Ketone N,N,N-Trimethylhydrazonium Salts
  作者：Koichi Narasaka、Mitsuru Kitamura、Hideyuki Yanagisawa、Motoki Yamane

  DOI：10.3987/com-04-10280

  日期：——

  Oxidative addition of N,N,N-trialkylhydrazonium salts takes place to a palladium(0) complex, resulting the formation of alkylideneaminopalladium(II) species. This N-N bond scission process is applied to the transformationof γ,δ-unsaturated ketone hydrazonium salts to pyrroles by amino-Heck reaction.

  N,N,N-三烷基腙盐与钯 (0) 配合物发生氧化加成反应，形成亚烷基氨基钯 (II) 物质。这种NN键断裂过程应用于通过氨基-Heck反应将γ,δ-不饱和酮腙盐转化为吡咯。