N-(2-(4-acetylphenyl)-2-oxoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2-(4-acetylphenyl)-2-oxoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-acetyl-1-(2-(4-methylphenylsulfonamino)acetyl)benzene；N-[2-(4-acetylphenyl)-2-oxoethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄S
• 分子量: 331.392
• InChiKey: VXVGYDZDZPINAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到N-(2-(4-acetylphenyl)-2-oxoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  在水中存在β-环糊精和NBS的情况下，由芳基氮丙啶温和高效地合成α-甲苯磺酰基氨基酮

  摘要：

  NBS首次用于水中的β-环糊精-氮丙啶络合物的芳基氮丙啶的氧化裂解，从而以高收率得到相应的α-氨基酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.125

文献信息

• Metal-Free Amidation Reactions of Terminal Alkynes with Benzenesulfonamide
  作者：Sachinta Mahato、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03065

  日期：2019.3.15

  synthesize α-sulfonylamino ketones through the reaction between terminal alkynes and sulfonamides under ambient air using PIDA (diacetoxy iodobenzene). A library of α-sulfonylamino ketone derivatives having a variety of substituents has been synthesized. A plausible reaction pathway has been predicted. This reaction offers a broad substrate scope, metal-free synthesis, excellent regioselectivity, easily

  已经开发出一种新颖有效的方法，通过在环境空气下使用PIDA（二乙酰氧基碘苯）使末端炔烃与磺酰胺之间的反应合成α-磺酰基氨基酮。已经合成了具有多种取代基的α-磺酰基氨基酮衍生物的文库。已经预测到可能的反应途径。该反应提供了广泛的底物范围，无金属合成，出色的区域选择性，易于获得的反应物以及在环境空气下的室温反应条件，并且操作简单。克级合成证明了本方法的潜在应用。另外，在没有磺酰胺的情况下，我们还合成了α-乙酰氧基酮。
• A mild and efficient procedure for the oxidation of epoxides and aziridines using cerium(IV) ammonium nitrate and NBS
  作者：K. Surendra、N. Srilakshmi Krishnaveni、K. Rama Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.008

  日期：2005.6

  The CAN and NBS combination has been used for the first time for the synthesis of versatile alpha-hydroxy ketones and alpha-amino ketones from oxiranes/aziridines, respectively, in excellent yields. This method is a direct, one-pot, synthesis under mild conditions using acetonitrile-water (9:1) as solvent. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A mild and efficient synthesis of α-tosylamino ketones from aryl aziridines in the presence of β-cyclodextrin and NBS in water
  作者：M. Somi Reddy、M. Narender、K. Rama Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.125

  日期：2005.2

  NBS has been utilized for the first time for the oxidative cleavage of aryl aziridines involving β-cyclodextrin–aziridine complexes in water to give the corresponding α-amino ketones in high yields.

  NBS首次用于水中的β-环糊精-氮丙啶络合物的芳基氮丙啶的氧化裂解，从而以高收率得到相应的α-氨基酮。