t-butyl 2-(1-hydroxy-5-phenylpentyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: t-butyl 2-(1-hydroxy-5-phenylpentyl)acrylate
• 英文别名: tert-butyl 3-hydroxy-2-methylidene-7-phenylheptanoate
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃
• 分子量: 290.403
• InChiKey: SZCMYZJCOCWPOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 2-(1-hydroxy-5-phenylpentyl)acrylate 、 三苯基膦 在 diisopropyl (E)-azodicarboxylate 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 Petroleum ether 为溶剂， 以82%的产率得到(E)-2-t-Butoxycarbonyl-7-phenylhept-2-enyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Substituted (aryl, heteroaryl, arylmethyl or heteroarylmethyl)

  摘要：

  这项发明涉及到式I的化合物：##STR1## 其中变量如本文所述。本发明范围内的化合物具有有用的性质，更具体地说是药用性质。它们特别适用于抑制TNF的产生或生理效应，用于治疗患有与生理上有害的肿瘤坏死因子（TNF）过量相关的疾病状态的患者。本发明范围内的化合物还抑制环状AMP磷酸二酯酶，并且适用于治疗与通过抑制环状AMP磷酸二酯酶调节的病理条件相关的疾病状态，这些疾病状态包括炎症和自身免疫疾病，特别是第四型环状AMP磷酸二酯酶。本发明范围内的化合物还可能抑制MMP，并且适用于治疗与通过抑制MMPs调节的病理条件相关的疾病状态，这些疾病状态涉及组织分解以及与生理上有害的TNF过量相关的疾病状态。因此，本发明还涉及化合物的药用，含有该化合物的药物组合物，导致该化合物的中间体以及该化合物及其中间体的制备方法。

  公开号：

  US06057369A1
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 苯戊醛 、 奎宁环-3-醇 在 氮气 、 silica 、 乙醚 、 petroleum ether 作用下， 以 petroleum ether 、 乙醚 为溶剂， 反应 408.0h， 以to yield t-butyl 2-(1-hydroxy-5-phenylpentyl)acrylate (6 g, 45%)的产率得到t-butyl 2-(1-hydroxy-5-phenylpentyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Substituted (aryl, heteroaryl, arylmethyl or heteroarylmethyl)

  摘要：

  本发明涉及式I的化合物：##STR1## 其中变量如本文所述。本发明所涵盖的化合物具有有用的性质，特别是药物性质。它们在治疗患有与生理有害的肿瘤坏死因子（TNF）过度相关的疾病状态的患者中抑制TNF的产生或生理效应特别有用。本发明所涵盖的化合物还抑制环磷酸腺苷磷酸二酯酶，并且在治疗与抑制环磷酸腺苷磷酸二酯酶有关的病理条件的疾病状态中有用，这些疾病状态包括炎症和自身免疫性疾病，特别是第四型环磷酸腺苷磷酸二酯酶。本发明所涵盖的化合物还可能抑制MMP，并且在治疗与抑制MMP有关的病理条件的疾病状态中有用，这些疾病状态涉及组织分解和与TNF过度有害相关的疾病状态。因此，本发明还涉及化合物的药物用途、含有该化合物的药物组合物、导致其中间体的中间体以及制备该化合物及其中间体的方法。

  公开号：

  US06057369A1

文献信息

• SUBSTITUTED (ARYL, HETEROARYL, ARYLMETHYL OR HETEROARYLMETHYL) HYDROXAMIC ACID COMPOUNDS
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP0871439B1

  公开（公告）日：2004-03-31
• US6057369A
  申请人：——

  公开号：US6057369A

  公开（公告）日：2000-05-02
• Substituted (aryl, heteroaryl, arylmethyl or heteroarylmethyl)
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US06057369A1

  公开（公告）日：2000-05-02

  This invention is directed to compounds of formula I: ##STR1## wherein the variables are as described herein. Compounds within the scope of the present invention possess useful properties, more particularly pharmaceutical properties. They are especially useful for inhibiting the production or physiological effects of TNF in the treatment of a patient suffering from a disease state associated with a physiologically detrimental excess of tumor necrosis factor (TNF). Compounds within the scope of the present invention also inhibit cyclic AMP phosphodiesterase, and are useful in treating a disease state associated with pathological conditions that are modulated by inhibiting cyclic AMP phosphodiesterase, such disease states including inflammatory and autoimmune diseases, in particular type IV cyclic AMP phosphodiesterase. Compounds within the scope of the present invention may also inhibit an MMP, and are useful in treating a disease state associated with pathological conditions that are modulated by inhibiting MMPs, such disease states involve tissue breakdown and those associated with a physiologically detrimental excess of TNF. The present invention is therefore also directed to the pharmaceutical use of the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates leading thereto and methods for the preparation of the compounds and their intermediates.

  这项发明涉及到式I的化合物：##STR1## 其中变量如本文所述。本发明范围内的化合物具有有用的性质，更具体地说是药用性质。它们特别适用于抑制TNF的产生或生理效应，用于治疗患有与生理上有害的肿瘤坏死因子（TNF）过量相关的疾病状态的患者。本发明范围内的化合物还抑制环状AMP磷酸二酯酶，并且适用于治疗与通过抑制环状AMP磷酸二酯酶调节的病理条件相关的疾病状态，这些疾病状态包括炎症和自身免疫疾病，特别是第四型环状AMP磷酸二酯酶。本发明范围内的化合物还可能抑制MMP，并且适用于治疗与通过抑制MMPs调节的病理条件相关的疾病状态，这些疾病状态涉及组织分解以及与生理上有害的TNF过量相关的疾病状态。因此，本发明还涉及化合物的药用，含有该化合物的药物组合物，导致该化合物的中间体以及该化合物及其中间体的制备方法。