(R)-(+)-1-(1-hydroxybutan-2-yl)-3-(O,O-diethyl thiophosphoryl)thiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-(+)-1-(1-hydroxybutan-2-yl)-3-(O,O-diethyl thiophosphoryl)thiourea
• 英文别名: diethoxy-[[(2R)-1-hydroxybutan-2-yl]carbamothioylamino]-sulfidophosphanium
• 化学式: C₉H₂₁N₂O₃PS₂
• 分子量: 300.383
• InChiKey: FDIZUWMZOMGKGK-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基丁醇 、 异硫氰酸基硫代膦酸 O,O-二乙酯 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到(R)-(+)-1-(1-hydroxybutan-2-yl)-3-(O,O-diethyl thiophosphoryl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  手性硫代磷酸化硫脲：合成、结构和环化反应

  摘要：

  通过 2-氨基丁-1-醇和 1-(α-氨基苄基)-2-萘酚与 O,O-二乙基硫代磷酰异硫氰酸酯的反应合成了许多手性外消旋和 enanthiopure 硫代磷酸化硫脲。发现这种硫脲在碱性条件下发生环化反应，消除硫化氢并形成硫代磷酸化的氧嘧啶。X射线单晶衍射表明硫脲的结构接近环化反应的预反应状态。

  DOI：

  10.1002/hc.21202

文献信息

• Chiral Thiophosphorylated Thioureas: Synthesis, Structure, and Cyclization Reaction
  作者：Kirill Metlushka、Artem Tufatullin、Liliya Shaimardanova、Dilyara Sadkova、Kristina Nikitina、Olga Lodochnikova、Olga Kataeva、Vladimir Alfonsov

  DOI：10.1002/hc.21202

  日期：2014.11

  A number of chiral racemic and enanthiopure thiophosphorylated thioureas were synthesized by the reaction of 2-aminobutan-1-ol and 1-(a-aminobenzyl)-2-naphthol with O,O-diethyl thiophosphoryl isothiocyanate. It was found that such thioureas undergo the cyclization reaction under basic conditions with hydrogen sulfide elimination and the formation of thiophosphorylated oxasines. X-Ray single crystal

  通过 2-氨基丁-1-醇和 1-(α-氨基苄基)-2-萘酚与 O,O-二乙基硫代磷酰异硫氰酸酯的反应合成了许多手性外消旋和 enanthiopure 硫代磷酸化硫脲。发现这种硫脲在碱性条件下发生环化反应，消除硫化氢并形成硫代磷酸化的氧嘧啶。X射线单晶衍射表明硫脲的结构接近环化反应的预反应状态。