异硫氰酸基硫代膦酸 O,O-二乙酯 | 26190-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代磷酸及其衍生物
• 中文名称: 异硫氰酸基硫代膦酸 O,O-二乙酯
• 中文别名: 异硫氰酸基硫代膦酸O,O-二乙酯
• 英文名称: O,O-diethyl thiophosphoric acid isothiocyanate
• 英文别名: Thiophosphorsaeure-O,O-diethylester-isothiocyanat；O,O-diethyl phosphoroisothiocyanatothioate；O,O-diethyl thiophosphoryl isothiocyanate；O,O-diethyl thiophosphorylisothio-cyanate；O,O-diethyl thiophosphorylisothiocyanate；O,O-diethylthiophosphoryl isothiocyanate；Phosphoro(thiocyanatidic) acid, thio-, diethyl ester；diethoxy-isothiocyanato-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 26190-34-1
• 化学式: C₅H₁₀NO₂PS₂
• 分子量: 211.246
• InChiKey: QIXNLESENCPOSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异硫氰酸基硫代膦酸 O,O-二乙酯 在 硫化氢 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 Diethoxyphosphinothioyl-dithiocarbamidsaeure
  参考文献：
  名称：

  Addor,R.W., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1970, vol. 7, p. 381 - 387

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O-(2,2-diisothiocyanato-25-benzo[d][1,3,2]dioxaphosphol-2-yl) O,O-diethyl phosphorothioate 生成 异硫氰酸基硫代膦酸 O,O-二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Skowronska, A.; Burski, J.; Krawczyk, E., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1986, vol. 27, p. 119 - 126

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Betti base in the synthesis of chiral bisphosphorylated thioureas
  作者：K. E. Metlushka、D. N. Sadkova、K. A. Nikitina、O. A. Lodochnikova、O. N. Kataeva、V. A. Alfonsov

  DOI：10.1134/s1070363217090018

  日期：2017.9

  Phosphorylation of a naphthol hydroxy group of thiophosphorylated thiourea obtained by reaction of diethyl thiophosphoryl isothiocyanate with 1-(α-aminobenzyl)-2-naphthol (Betti base) afforded a number of chiral bisphosphorylated thioureas. Molecular structure of the obtained compounds was studied by single crystal X-ray diffraction. The capacity of the studied compounds for dimerization due to the

  通过二乙基硫代磷酰基异硫氰酸酯与1-（α-氨基苄基）-2-萘酚（贝蒂碱）反应获得的硫代磷酸化硫脲的萘酚羟基的磷酸化得到许多手性二磷酸化硫脲。通过单晶X射线衍射研究获得的化合物的分子结构。揭示了由于分子间N–H···S氢键作用，所研究化合物具有二聚作用的能力。
• Method for the control of cattle grubs employing a phenylene
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04137310A1

  公开（公告）日：1979-01-30

  There is provided a method for controlling the larvae of heel flies which parasitize ruminants and other warm-blooded animals by administering to said animals an effective amount of an unsubstituted or substituted phenylene bis[imino(thio)carbonyl]diphosphor(thio)amidic acid ester.

  提供了一种控制寄生在反刍动物和其他温血动物身上的踵蝇幼虫的方法，该方法是向这些动物投与一定量未取代或取代的苯基双[亚硫(硫)羰基]二磷(硫)酰胺酸酯。
• Synthesis of isothiocyanatophosphoranes and isothiocyanatophosphonium salts via oxidative addition of thiocyanogen and ligand substitution
  作者：J. Burski、J. Kieszkowski、J. Michalski、M. Pakulski、A. Skowronska

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88637-3

  日期：1983.1

  18-crown-6-ether or more conveniently using lead thiocyanate. The phosphonium salt 8 and phosphoranes 9 were employed as convenient novel reagents for converting hydroxy groups into thiocyanate and isothiocyanate functions with high stereoselectivity under very mild conditions. The efficient synthesis of acylisothiocyanales RCONCS, R2P(O)NCS and R2P(S)NCS via addition of thiocyanogen to mixed anhydrides is

  已通过31 P NMR光谱研究了硫氰酸盐在三苯基膦中的氧化加成反应，表明形成了异硫氰酸根合salt盐8。硫氰酸根与烷基邻亚苯基亚磷酸酯7之间的类似反应导致生成二异硫氰酸根合膦酸酯9。在18-冠-6-醚的存在下，或更优选地使用硫氰酸铅，通过硫氰酸钾的作用，通过相应的氯salt盐12和烷基二氯-邻亚苯基亚膦酸酯13的配体取代，制备了相同的产物。salt盐8和膦烷9在非常温和的条件下，将其用作方便的新颖试剂，用于将羟基基团转化为具有高立体选择性的硫氰酸酯和异硫氰酸酯官能团。通过将硫氰酸根加到混合酸酐中来有效合成酰基异硫氰酸酯RCONCS，R 2 P（O）NCS和R 2 P（S）NCS。
• Novel synthesis of isothiocyanatophosphoranes and isothiocyanatophosphonium salts via ligand substitution. Versatile reagents for converting hydroxy groups into thiocyanate and isothiocyanate functions
  作者：Janusz Burski、Jan Kieszkowski、Jan Michalski、Marek Pakulski、Aleksandra Skowrońska

  DOI：10.1039/c39780000940

  日期：——

  Alkoxy- or acyloxy-isothiocyanatophosphoranes (7) and phosphonium salts (12), prepared under mild conditions by stepwise ligand substitution from (5) and (11), respectively, decompose in excellent yield into the corresponding thiocyanato (9) and isothiocyanato (10) derivatives, thus providing a new method of synthesis of (9) and (10).

  烷氧基-或酰氧基isothiocyanatophosphoranes（7）和鏻盐（12），在温和条件下通过逐步配体取代由（5）和（11）分别分解的优良率成相应的氰硫基（9）和异硫氰酸酯（10）衍生物，从而提供了一种合成（9）和（10）的新方法。
• Chiral Thiophosphorylated Thioureas: Synthesis, Structure, and Cyclization Reaction
  作者：Kirill Metlushka、Artem Tufatullin、Liliya Shaimardanova、Dilyara Sadkova、Kristina Nikitina、Olga Lodochnikova、Olga Kataeva、Vladimir Alfonsov

  DOI：10.1002/hc.21202

  日期：2014.11

  A number of chiral racemic and enanthiopure thiophosphorylated thioureas were synthesized by the reaction of 2-aminobutan-1-ol and 1-(a-aminobenzyl)-2-naphthol with O,O-diethyl thiophosphoryl isothiocyanate. It was found that such thioureas undergo the cyclization reaction under basic conditions with hydrogen sulfide elimination and the formation of thiophosphorylated oxasines. X-Ray single crystal

  通过 2-氨基丁-1-醇和 1-(α-氨基苄基)-2-萘酚与 O,O-二乙基硫代磷酰异硫氰酸酯的反应合成了许多手性外消旋和 enanthiopure 硫代磷酸化硫脲。发现这种硫脲在碱性条件下发生环化反应，消除硫化氢并形成硫代磷酸化的氧嘧啶。X射线单晶衍射表明硫脲的结构接近环化反应的预反应状态。