sodium 2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-6-O-sulfonato-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: sodium 2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-6-O-sulfonato-D-glucopyranose
• 英文别名: O-(2'''-amino-2'''-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1-4)-O-(2''-acetamido-2''-deoxy-D-glucopyranosyl)-(1-4)-O-(2'-acetamido-2'-deoxy-β-D-glucopyranosyl)(1-4)-2-acetamido-2-deoxy-6-O-sulfo-D-glucopyranose sodium salt；sodium;[(2R,3S,4R,5R)-5-acetamido-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-amino-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,6-dihydroxyoxan-2-yl]methyl sulfate
• 化学式: C₃₀H₅₁N₄O₂₃S*Na
• 分子量: 890.804
• InChiKey: VIPLDURKJLJWEV-QIHWJGFHSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -12.86
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  435
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  棕榈酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯 、 sodium 2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-6-O-sulfonato-D-glucopyranose 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以50%的产率得到Myc (C16:0, S)
  参考文献：
  名称：

  苜蓿根瘤菌根瘤诱导因子NodRm-IV（C16：2，S）及其相关化合物的合成

  摘要：

  以立体控制的方式合成了携带天然和非天然脂肪酸的Nod因子NodRm-IV（RCO，S）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76846-8
• 作为产物：
  描述：

  在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 sodium 2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-6-O-sulfonato-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  苜蓿根瘤菌根瘤诱导因子NodRm-IV（C16：2，S）及其相关化合物的合成

  摘要：

  以立体控制的方式合成了携带天然和非天然脂肪酸的Nod因子NodRm-IV（RCO，S）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76846-8

文献信息

• [EN] SYNTHETIC COMPOUNDS USEFUL AS NODULATION AGENTS OF LEGUMINOUS PLANTS AND PREPARATION PROCESSES THEREOF<br/>[FR] COMPOSES SYNTHETIQUES UTILES COMME AGENTS DE NODULATION DES LEGUMINEUSES ET PROCEDES DE PREPARATION DE CES COMPOSES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE SA

  公开号：WO2005063784A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The present invention relates to synthetic compounds that are active on plants, especially as legume nodulation factors, and also as plant growth stimulators, and to methods for preparing such compounds, which are of formula (I):'Veuillez insérer la formule chimique de la version papier' (I)

  这项发明涉及对植物具有活性的合成化合物，特别是作为豆科植物结瘤因子，以及作为植物生长促进剂，并涉及制备这种化合物的方法，其化学式为(I)。
• Total synthesis of the sulfated lipooligosaccharide signal involved in rhizobium meliloti-alfalfa symbiosis
  作者：Wang Lai-Xi、Li Chuan、Wang Qin-Wei、Hui Yong-Zheng

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61560-5

  日期：1993.11

  A total synthesis of a sulfated lipooligosaccharide, the nodulation signal involved in the symbiosis of rhizobium meliloti-alfalfa, was achieved in a stereocontrolled manner.

  以立体控制的方式实现了硫酸化的脂寡糖的全合成，这是涉及根瘤菌-苜蓿共生的结节信号。
• Synthesis of the Fungal Lipo-Chitooligosaccharide Myc-IV (C16:0, S), Symbiotic Signal of Arbuscular Mycorrhiza
  作者：Laura Gillard、Arnaud Stévenin、Isabelle Schmitz-Afonso、Boris Vauzeilles、François-Didier Boyer、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1002/ejoc.201301015

  日期：2013.11

  A new synthesis of the fungal lipo-chitooligosaccharide Myc-IV (C16:0, S), which was recently reported to be a major symbiotic signalling molecule in arbuscular mycorrhiza, is described. Key steps include the oxidative cleavage of a 4,6-O-benzylidene acetal to prepare a disaccharidic glycosyl acceptor, and stereoselective glycosylations with 2-methyl-5-tert-butylphenyl thioglycosyl donors.

  描述了真菌脂壳寡糖 Myc-IV (C16:0, S) 的新合成方法，最近据报道它是丛枝菌根中的主要共生信号分子。关键步骤包括 4,6-O-亚苄基缩醛的氧化裂解以制备双糖基受体，以及与 2-甲基-5-叔丁基苯基硫代糖基供体的立体选择性糖基化。
• New access to lipo-chitooligosaccharide nodulation factors
  作者：Martin Ohsten Rasmussen、Bridget Hogg、Jean-Jacques Bono、Eric Samain、Hugues Driguez

  DOI：10.1039/b403575e

  日期：——

  Sulfonated and non-sulfonated lipo-chitooligosaccharides involved in Sinorhizobium meliloti–legume symbiosis are efficiently obtained on a multi mg scale by a 2-step procedure combining biotechnological and chemical approaches.

  通过生物技术和化学方法相结合的两步程序，在多毫克规模上高效地获得了参与黑麦-豆科植物共生的磺化和非磺化壳寡糖。
• WO2008/71672
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——