(2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose
• 英文别名: β-GlcNH2-(1->4)-(GlcNAc)4；GlcNH2(GlcNAc)4；GlcN(b1-4)GlcNAc(b1-4)GlcNAc(b1-4)GlcNAc(b1-4)GlcNAc；N-[(3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-amino-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₃₈H₆₅N₅O₂₅
• 分子量: 991.953
• InChiKey: IMVILHGVVXDHQP-MURFWNOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -11.4
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  468
• 氢给体数：
  17
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 、 (2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以87 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N,N,N-三甲基-D-氨基葡萄糖壳三霉素及其类似物的化学酶法合成

  摘要：

  N , N , N -三甲基-D-葡萄糖胺 (TMG)-chitotriomycin 是一种天然存在的几丁质相关寡糖，是昆虫和真菌的特异性 β- N - 乙酰己糖胺酶 (HexNAcases) 抑制剂。尽管TMG-壳三霉素作为新型杀虫剂和杀菌剂具有广阔的前景，但TMG-壳三霉素的可及性有限阻碍了其进一步的生物学评价。我们在此报告了一种简单且环保的化学酶方法，用于有效合成 TMG-壳三霉素及其类似物。在该策略中，对容易获得的壳聚糖进行酶水解和化学N-乙酰化，以提供从二糖到六糖的壳寡糖。这些壳寡糖被两种不同的几丁质脱乙酰酶选择性脱乙酰基，然后进行化学N-三甲基化，以获得所需的TMG-壳三霉素和总共13种TMG-壳三霉素类似物，在4个步骤的最长线性序列中，总产率超过12%。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400345
• 作为产物：
  描述：

  penta-N-acetylchitopentaose 在 recombinant Sinorhizobium meliloti NodB deacetylase 、 manganese(ll) chloride 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以86 %的产率得到(2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  N,N,N-三甲基-D-氨基葡萄糖壳三霉素及其类似物的化学酶法合成

  摘要：

  N , N , N -三甲基-D-葡萄糖胺 (TMG)-chitotriomycin 是一种天然存在的几丁质相关寡糖，是昆虫和真菌的特异性 β- N - 乙酰己糖胺酶 (HexNAcases) 抑制剂。尽管TMG-壳三霉素作为新型杀虫剂和杀菌剂具有广阔的前景，但TMG-壳三霉素的可及性有限阻碍了其进一步的生物学评价。我们在此报告了一种简单且环保的化学酶方法，用于有效合成 TMG-壳三霉素及其类似物。在该策略中，对容易获得的壳聚糖进行酶水解和化学N-乙酰化，以提供从二糖到六糖的壳寡糖。这些壳寡糖被两种不同的几丁质脱乙酰酶选择性脱乙酰基，然后进行化学N-三甲基化，以获得所需的TMG-壳三霉素和总共13种TMG-壳三霉素类似物，在4个步骤的最长线性序列中，总产率超过12%。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400345

文献信息

• Efficient chemoenzymatic synthesis of lipo-chitin oligosaccharides as plant growth promoters
  作者：R. Chambon、G. Despras、A. Brossay、B. Vauzeilles、D. Urban、J.-M. Beau、S. Armand、S. Cottaz、S. Fort

  DOI：10.1039/c5gc00623f

  日期：——

  This is an Accepted Manuscript, which has been through the RSC Publishing peer review process and has been accepted for publication. Accepted manuscripts are published online shortly after acceptance. This version of the article will be replaced by the fully edited, formatted and proof read Advance Article as soon as this is available.

  这是已接受的手稿，已通过RSC出版同行评审过程，并已被接受出版。接受的手稿在接受后不久就会在线发布。一旦可用，此版本的文章将被完全编辑，格式化并提供高级阅读的高级文章代替。
• From Chitin to Bioactive Chitooligosaccharides and Conjugates: Access to Lipochitooligosaccharides and the TMG-chitotriomycin
  作者：Guillaume Despras、Aurélien Alix、Dominique Urban、Boris Vauzeilles、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1002/anie.201406802

  日期：2014.10.27

  The direct and chemoselective N‐transacylation of peracetylated chitooligosaccharides (COSs), readily obtained from chitin, to give per‐N‐trifluoroacetyl derivatives offers an attractive route to size‐defined COSs and derived glycoconjugates. It involves the use of various acceptor building blocks and trifluoromethyl oxazoline dimer donors prepared with efficiency and highly reactive in 1,2‐trans glycosylation

  容易从几丁质中获得的过乙酰化壳寡糖（COSs）的直接和化学选择性N-酰基化，生成过N-三氟乙酰基衍生物，为规模确定的COS和衍生的糖缀合物提供了诱人的途径。它涉及使用各种受体构件和三氟甲基恶唑啉二聚体供体，这些供体在1,2-反式糖基化反应中高效且具有高反应性。该方法用于制备对植物具有高活性的重要共生糖脂，以及用于昆虫，真菌和细菌N-乙酰氨基葡萄糖苷酶的强效特异性抑制剂TMG-chichitriomycin 。
• 10.1002/cjoc.202400345
  作者：Li, Jianghua、Zhang, Yan、Hu, Zhifei、Ye, Jinfeng、Cao, Hongzhi

  DOI：10.1002/cjoc.202400345

  日期：——

  great promise as a novel class insecticide and fungicide, the limited accessibility of TMG-chitotriomycin prevents its further biological evaluation. We report herein a simple and eco-friendly chemoenzymatic approach for the efficient synthesis of TMG-chitotriomycin and its analogues. In this strategy, the readily available chitosan was enzymatically hydrolyzed and chemically N-acetylated to afford

  N , N , N -三甲基-D-葡萄糖胺 (TMG)-chitotriomycin 是一种天然存在的几丁质相关寡糖，是昆虫和真菌的特异性 β- N - 乙酰己糖胺酶 (HexNAcases) 抑制剂。尽管TMG-壳三霉素作为新型杀虫剂和杀菌剂具有广阔的前景，但TMG-壳三霉素的可及性有限阻碍了其进一步的生物学评价。我们在此报告了一种简单且环保的化学酶方法，用于有效合成 TMG-壳三霉素及其类似物。在该策略中，对容易获得的壳聚糖进行酶水解和化学N-乙酰化，以提供从二糖到六糖的壳寡糖。这些壳寡糖被两种不同的几丁质脱乙酰酶选择性脱乙酰基，然后进行化学N-三甲基化，以获得所需的TMG-壳三霉素和总共13种TMG-壳三霉素类似物，在4个步骤的最长线性序列中，总产率超过12%。