N-(4-methoxyphenyl)-N-methylcyclohexanecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-N-methylcyclohexanecarboxamide
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: MYSREMHYRHWVHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-十三烯 、 N-(4-methoxyphenyl)-N-methylcyclohexanecarboxamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-2-ide 、 甲铝双(2,6-二叔丁基-4-苯甲醚) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到N-(4-methoxy-3-tridecylphenyl)-N-methylcyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  镍/铝协同催化的现场选择性苯胺线性烷基化

  摘要：

  我们报告了镍/ N-杂环卡宾（NHC）和铝催化的苯甲酰胺与烯烃的间位和对位选择性线性烷基化反应。NHC体积较小时，N-甲基-N-苯基环己烷甲酰胺的烷基化反应主要在间位进行。相反，大体积配体NHC导致了对位的烷基化-选择性ñ -秒-烷基酰苯胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201710520
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-N-methylcyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  镍/铝协同催化的现场选择性苯胺线性烷基化

  摘要：

  我们报告了镍/ N-杂环卡宾（NHC）和铝催化的苯甲酰胺与烯烃的间位和对位选择性线性烷基化反应。NHC体积较小时，N-甲基-N-苯基环己烷甲酰胺的烷基化反应主要在间位进行。相反，大体积配体NHC导致了对位的烷基化-选择性ñ -秒-烷基酰苯胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201710520

文献信息

• Nickel-Catalyzed Dehydrogenative Cross-Coupling: Direct Transformation of Aldehydes into Esters and Amides
  作者：Aaron M. Whittaker、Vy M. Dong

  DOI：10.1002/anie.201410322

  日期：2015.1.19

  nickel‐catalyzed cross‐coupling, a method to directly transform both aromatic and aliphatic aldehydes into either esters or amides has been developed. The success of this oxidative coupling depends on the appropriate choice of catalyst and organic oxidant, including the use of either α,α,α‐trifluoroacetophenone or excess aldehyde. Mechanistic data that supports a catalytic cycle involving oxidative addition into

  通过探索镍催化交叉偶联的新模式，开发了一种将芳香族和脂肪族醛直接转化为酯或酰胺的方法。这种氧化偶联的成功取决于催化剂和有机氧化剂的适当选择，包括使用α,α,α-三氟苯乙酮或过量的醛。还提供了支持涉及醛 C - H 键氧化加成的催化循环的机理数据。
• Visible-light-induced dehydrogenative amidation of aldehydes enabled by iron salts
  作者：Han Gao、Lin Guo、Yining Zhu、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/d2cc06507j

  日期：——

  A direct dehydrogenative amidation reaction of aldehydes and amines under a visible light mediated ligand-to-metal charge transfer (LMCT) process was described. In this protocol, aldehyde substrates were activated by photoinduced hydrogen atom abstraction (HAA), generating acyl chloride intermediates followed by nucleophilic addition of amines. The synthetic method furnishes good functional group tolerance

  描述了在可见光介导的配体到金属电荷转移 (LMCT) 过程中醛和胺的直接脱氢酰胺化反应。在该协议中，醛底物被光诱导氢原子提取 (HAA) 激活，生成酰氯中间体，然后亲核加成胺。该合成方法对脂肪族和芳香族组分均具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。
• Site‐Selective Linear Alkylation of Anilides by Cooperative Nickel/Aluminum Catalysis
  作者：Shogo Okumura、Takuya Komine、Erika Shigeki、Kazuhiko Semba、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1002/anie.201710520

  日期：2018.1.22

  We report meta‐ and para‐selective linear alkylation reactions of anilides with alkenes by nickel/N‐heterocyclic carbene (NHC) and aluminum catalysis. With a less bulky NHC, the alkylation reaction of N‐methyl‐N‐phenylcyclohexanecarboxamides proceeded mainly at the meta position. In contrast, a bulky NHC ligand led to the para‐selective alkylation of N‐sec‐alkyl anilides.

  我们报告了镍/ N-杂环卡宾（NHC）和铝催化的苯甲酰胺与烯烃的间位和对位选择性线性烷基化反应。NHC体积较小时，N-甲基-N-苯基环己烷甲酰胺的烷基化反应主要在间位进行。相反，大体积配体NHC导致了对位的烷基化-选择性ñ -秒-烷基酰苯胺。