7-bromo-2-(4-cyano-benzoyl)-benzofuran-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-bromo-2-(4-cyano-benzoyl)-benzofuran-5-carbonitrile
• 英文别名: 7-Bromo-2-(4-cyanobenzoyl)-1-benzofuran-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₇H₇BrN₂O₂
• 分子量: 351.159
• InChiKey: YOALCQYWXUTKHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-2-(4-cyano-benzoyl)-benzofuran-5-carbonitrile 、 叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-methyl-propane-2-sulfinic acid (7-bromo-5-cyano-benzofuran-2-yl)-(4-cyano-phenyl)-methyleneamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOFURAN COMPOUNDS HAVING ANTITUMOR ACTIVITY
  [FR] COMPOSES DE BENZOFURANE POSSEDANT UNE ACTIVITE ANTITUMORALE

  摘要：

  这项发明涉及公式[I]的新型苯并呋喃化合物，其中R1和R2如权利要求和描述中所定义，以及其药学上可接受的盐或溶剂合物，以及包含这种化合物的药物组合物和其制备方法。这些化合物具有抗肿瘤活性，并可用于癌症治疗。

  公开号：

  WO2004037816A1
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-5-formyl-4-hydroxy-benzonitrile 、 2-溴-4'-氰基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7-bromo-2-(4-cyano-benzoyl)-benzofuran-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOFURAN COMPOUNDS HAVING ANTITUMOR ACTIVITY
  [FR] COMPOSES DE BENZOFURANE POSSEDANT UNE ACTIVITE ANTITUMORALE

  摘要：

  这项发明涉及公式[I]的新型苯并呋喃化合物，其中R1和R2如权利要求和描述中所定义，以及其药学上可接受的盐或溶剂合物，以及包含这种化合物的药物组合物和其制备方法。这些化合物具有抗肿瘤活性，并可用于癌症治疗。

  公开号：

  WO2004037816A1

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationships of novel benzofuran farnesyltransferase inhibitors
  作者：Kohsuke Asoh、Masami Kohchi、Ikumi Hyoudoh、Tatsuo Ohtsuka、Miyako Masubuchi、Kenichi Kawasaki、Hirosato Ebiike、Yasuhiko Shiratori、Takaaki A. Fukami、Osamu Kondoh、Toshiyuki Tsukaguchi、Nobuya Ishii、Yuko Aoki、Nobuo Shimma、Masahiro Sakaitani

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.074

  日期：2009.3

  A series of benzofuran-based farnesyltransferase inhibitors have been designed and synthesized as antitumor agents. Among them, 11f showed the most potent enzyme inhibitory activity (IC50 = 1.1 nM) and antitumor activity in human cancer xenografts in mice. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.