(3R,4R)-4-(methoxymethoxy)-7-oxooct-1-en-3-yl but-3-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4R)-4-(methoxymethoxy)-7-oxooct-1-en-3-yl but-3-enoate
• 英文别名: [(3R,4R)-4-(methoxymethoxy)-7-oxooct-1-en-3-yl] but-3-enoate
• 化学式: C₁₄H₂₂O₅
• 分子量: 270.326
• InChiKey: RGADSQRDZIZQPB-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-(methoxymethoxy)-7-oxooct-1-en-3-yl but-3-enoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到(3R,4R)-7-hydroxy-4-(methoxymethoxy)oct-1-en-3-yl but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Bidirectional cross metathesis and ring-closing metathesis/ring opening of a C₂-symmetric building block: a strategy for the synthesis of decanolide natural products

  摘要：

  从方便获取的外源手性池构建块（R,R）-己二烯-3,4-二醇出发，利用双向烯烃交换反应合成了十元环内酯stagonolide E和curvulide A。关键步骤包括：（i）位选择性交叉烯烃交换反应，（ii）高对映选择性的延伸挂链环烯烃闭环反应，形成（Z,E）构型的二烯基羧酸，以及（iii）Ru-脂肪酶催化的动力学拆分反应，在C9位建立所需的构型。环闭合通过大环内酯化实现。通过Sharpless环氧化反应，从stagonolide E合成了curvulide A。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.289
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexa-1,5-dien-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 [1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2-imidazolidinylidene]dichloro[[2-(1-methyl-2-oxopropoxy)phenyl]methylene]ruthenium(II) 、 Shvo's catalyst 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 四丁基氟化铵 、 copper(II) acetate monohydrate 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 117.33h， 生成 (3R,4R)-4-(methoxymethoxy)-7-oxooct-1-en-3-yl but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Bidirectional cross metathesis and ring-closing metathesis/ring opening of a C₂-symmetric building block: a strategy for the synthesis of decanolide natural products

  摘要：

  从方便获取的外源手性池构建块（R,R）-己二烯-3,4-二醇出发，利用双向烯烃交换反应合成了十元环内酯stagonolide E和curvulide A。关键步骤包括：（i）位选择性交叉烯烃交换反应，（ii）高对映选择性的延伸挂链环烯烃闭环反应，形成（Z,E）构型的二烯基羧酸，以及（iii）Ru-脂肪酶催化的动力学拆分反应，在C9位建立所需的构型。环闭合通过大环内酯化实现。通过Sharpless环氧化反应，从stagonolide E合成了curvulide A。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.289