dibutyl 2-(1-benzoyl-6-bromo-1H-indol-2-yl)succinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dibutyl 2-(1-benzoyl-6-bromo-1H-indol-2-yl)succinate
• 英文别名: Dibutyl 2-(1-benzoyl-6-bromoindol-2-yl)butanedioate；dibutyl 2-(1-benzoyl-6-bromoindol-2-yl)butanedioate
• 化学式: C₂₇H₃₀BrNO₅
• 分子量: 528.443
• InChiKey: PNVKURNAGKODAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚 在 silver hexafluoroantimonate 、 (p-cymene)ruthenium(II) chloride 、 四丁基溴化铵 、 copper(II) acetate monohydrate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dibutyl 2-(1-benzoyl-6-bromo-1H-indol-2-yl)succinate
  参考文献：
  名称：

  Site-Selective Addition of Maleimide to Indole at the C-2 Position: Ru(II)-Catalyzed C–H Activation

  摘要：

  Synthesis of 3-(indol-2-yl)succinimide derivatives is presented using a directing group strategy. Selective functionalization of C-2 in the presence of highly reactive C-3 in indole derivatives has been achieved. A conjugate addition product instead of Heck-type product has been brought about by careful selection of the alkene partner (maleimides and maleate esters) such that a beta-hydride elimination is avoided.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01809