3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butanoic acid
• 英文别名: 3-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]butanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O₂
• mdl: MFCD11172905
• 分子量: 232.202
• InChiKey: DSJWDXJWTSIGMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butanoic acid 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 水 、 α-ketoglutarate dependentnonheme iron dioxygenases 、 oxidoreductase enzyme from Sphingobium herbicidovorans MH 、 维生素 C 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于 α- 和 β- 羟基酸位点选择性和立体发散合成的多功能生物催化 C(sp3)−H 氧官能化

  摘要：

  在此，α-酮戊二酸依赖性芳氧基链烷酸双加氧酶（AAD）被重新用于生物催化氧功能化中的应用。天然 AAD 的活性分析使得四种类型的α-和β-羟基酸的合成具有广泛、高效和良好的选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202305250
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-3-butenoic acid 在 [Rh(S_P,R_C)-DuanPhos(nbd)]SbF₆ 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以94%的产率得到3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的3-芳基丁酸的高度对映选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604810

文献信息

• Ligand‐Controlled Regiodivergence in Nickel‐Catalyzed Hydroarylation and Hydroalkenylation of Alkenyl Carboxylic Acids**
  作者：Zi‐Qi Li、Yue Fu、Ruohan Deng、Van T. Tran、Yang Gao、Peng Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.202010840

  日期：2020.12.14

  the ligand environment around the metal center dictates the regiochemical outcome. Markovnikov hydrofunctionalization products are obtained under mild ligand‐free conditions, with up to 99 % yield and >20:1 selectivity. Alternatively, anti‐Markovnikov products can be accessed with a novel 4,4‐disubstituted Pyrox ligand in excellent yield and >20:1 selectivity. Both electronic and steric effects on the

  据报道，镍催化的未活化链烯基羧酸的区域发散性氢芳基化和氢烯基化，从而金属中心周围的配体环境决定了区域化学结果。Markovnikov加氢官能化产物是在无配体的温和条件下获得的，产率高达99％，选择性> 20：1。另外，可以使用新型的4,4-二取代的Pyrox配体获得抗Markovnikov产物，并具有优异的收率和> 20：1的选择性。对配体的电子和空间效应都有助于高产率和选择性。机理研究表明，最佳配体引起的营业额限制和选择性决定步骤发生了变化。DFT计算表明，在反马尔科夫尼科夫途径中，
• An atom-economic approach to carboxylic acids via Pd-catalyzed direct addition of formic acid to olefins with acetic anhydride as a co-catalyst
  作者：Yang Wang、Wenlong Ren、Yian Shi

  DOI：10.1039/c5ob01180a

  日期：——

  An effective Pd-catalyzed hydrocarboxylation of olefins using formic acid with acetic anhydride as a co-catalyst is described.

  一种利用甲酸和乙酸酐作为共催化剂，通过Pd催化的烯烃水合羧化方法被描述。
• Ligand-Enabled Pd(II)-Catalyzed β-Methylene C(sp³)–H Arylation of Free Aliphatic Acids
  作者：Liang Hu、Guangrong Meng、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.2c09205

  日期：2022.11.16

  has enabled rapid advances in Pd(II)-catalyzed β-methyl C(sp3)–H activation of free carboxylic acids. However, there are only a handful of reports of free-acid-directed β-methylene C(sp3)–H activation, all of which are limited to intramolecular reactions. Herein, we report the first Pd(II)-catalyzed intermolecular β-methylene C(sp3)–H arylation of free aliphatic acids, which is enabled by bidentate pyridine–pyridone

  配体的开发使得 Pd(II) 催化的游离羧酸的β-甲基 C(sp 3 )–H 活化取得了快速进展。然而，关于游离酸引导的β-亚甲基C(sp 3 )–H活化的报道屈指可数，所有这些都仅限于分子内反应。在此，我们报道了第一个 Pd(II) 催化的游离脂肪酸的分子间 β-亚甲基 C(sp 3 )–H 芳基化，这是通过二齿吡啶-吡啶酮配体实现的。已发现该配体的咬角在促进游离羧酸的 β-亚甲基 C-H 活化中发挥关键作用。这种新的转化为芳烃与简单脂肪酸的烷基化提供了断开。多种游离脂肪酸，包括抗哮喘药物塞曲司特，与报道的方案兼容。
• Rh-Catalyzed Highly Enantioselective Synthesis of 3-Arylbutanoic Acids
  作者：Xianfeng Sun、Le Zhou、Chun-Jiang Wang、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.200604810

  日期：2007.4.2
• Versatile Biocatalytic C(<i>sp</i>³)−H Oxyfunctionalization for the Site‐ Selective and Stereodivergent Synthesis of α‐ and β‐Hydroxy Acids
  作者：Yingle Mao、Weijie Zhang、Zunyun Fu、Yanqiong Liu、Lin Chen、Xin Lian、Dan Zhuo、Jiewei Wu、Mingyue Zheng、Cangsong Liao

  DOI：10.1002/anie.202305250

  日期：2023.8.14

  α-ketoglutarate-dependent aryloxyalkanoate dioxygenases (AADs) are repurposed for applications in biocatalytic oxyfunctionalization. Activity profiling of natural AADs enabled the synthesis of four types of α-and β-hydroxy acids with broad scope, high efficiency, and good selectivity.

  在此，α-酮戊二酸依赖性芳氧基链烷酸双加氧酶（AAD）被重新用于生物催化氧功能化中的应用。天然 AAD 的活性分析使得四种类型的α-和β-羟基酸的合成具有广泛、高效和良好的选择性。