(S)-3-nitro-2-phenyl-1,2-dihydroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-nitro-2-phenyl-1,2-dihydroquinoline
• 英文别名: 3-nitro-2-phenyl-1,2-dihydro-quinoline；(2S)-3-nitro-2-phenyl-1,2-dihydroquinoline
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: RQWLYZBUULSKCP-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 2-氨基苯甲醛 在 (S)-4-methyl-N-(2'-((pyrrolidin-2-ylmethyl)amino)[1,1'-biphenyl]-2-yl)benzenesulfonamide 、 苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 60.5h， 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型轴向未固定双芳基双功能有机催化剂催化环己酮与芳香族硝基烯烃在水中的不对称直接迈克尔反应

  摘要：

  设计并合成了一类新的轴向未固定联芳基水相容双功能有机催化剂，用于环己酮与水中各种硝基烯烃的不对称直接迈克尔反应。其中一种有机催化剂包含吡咯烷和芳基磺酰胺基序作为活性有机催化位点，以及轴向未固定的联芳基作为骨架；使用这种有机催化剂，直接迈克尔反应很容易进行，以高产率（高达 99% 的产率）提供所需的迈克尔加合物，并具有高水平的立体控制（高达 >99:1 dr 和 94% ee）。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340289

文献信息

• One‐Pot Organocatalytic Asymmetric Synthesis of 3‐Nitro‐1,2‐dihydroquinolines by a Dual‐Activation Protocol
  作者：Yi‐Feng Wang、Wei Zhang、Shu‐Ping Luo、Bai‐Lin Li、Ai‐Bao Xia、Ai‐Guo Zhong、Dan‐Qian Xu

  DOI：10.1002/asia.200900298

  日期：2009.12

  Generally, amine‐catalyzed enantioselective transformations rely on chiral enamine or unsaturated iminium intermediates. Herein, we report a protocol involving dual activation by an aromatic iminium and hydrogen‐bonding. An enantioselective aza‐Michael–Henry domino reaction of 2‐aminobenzaldehydes with nitroolefins has been developed through this protocol using primary amine thiourea catalysts to provide

  通常，胺催化的对映选择性转化依赖于手性烯胺或不饱和亚胺中间体。在这里，我们报告了一个涉及芳香亚胺和氢键双重激活的协议。2-氨基苯甲醛与硝基烯烃的对映选择性氮杂-迈克尔-亨利多米诺反应已通过该方案使用伯胺硫脲催化剂开发，以中等收率和高达 90% ee提供各种 3-硝基-1,2-二氢喹啉. 通过反应中间体的 ESI 质谱检测证实了催化对映选择性反应的机制。形成的产物是在重要生物和药物分子的骨架中发现的亚结构。
• Synthesis of function-oriented 2-phenyl-2H-chromene derivatives using l-pipecolinic acid and substituted guanidine organocatalysts
  作者：Bhaskar C. Das、Seetaram Mohapatra、Philip D. Campbell、Sabita Nayak、Sakkarapalayam M. Mahalingam、Todd Evans

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.143

  日期：2010.5

  Organocatalytic domino oxa-Michael/aldol reactions between salicylaldehyde with electron deficient olefins are presented. We screened guanidine, 1,1,3,3-tetramethylguanidine (TMG) and L-pipecolinic acid as organocatalysts for this transformation. 3-Substituted 2-phenyl-2H-chromene derivatives are synthesized with high yields and with poor enantioselectivity (5-17% ee) using L-pipecolinic acid while TMG works well with cinnamaldehyde without using co-catalyst. These 3-substituted-2-phenyl-2H-chromene derivatives are further derivatized to synthesize triazole and biotin-containing chromene derivatives, to facilitate purification of protein targets. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Direct Michael Reactions of Cyclohexanone with Aromatic Nitroolefins in Water Catalyzed by Novel Axially Unfixed Biaryl-Based Bifunctional Organocatalysts
  作者：Hong-Wu Zhao、Zhao Yang、Yuan-Yuan Yue、Hai-Long Li、Xiu-Qing Song、Zhi-Hui Sheng、Wei Meng、Xiao-Yu Guo

  DOI：10.1055/s-0033-1340289

  日期：——

  new family of axially unfixed biaryl-based water-compatible bifuctional organocatalysts were designed and synthesized for the asymmetric direct Michael reaction of cyclohexanone with various nitroolefins in water. One of the organocatalysts incorporates pyrrolidine and arylsulfonamide motifs as active organocatalytic sites, and axially unfixed biaryl as a skeleton; with this organocatalyst, the direct

  设计并合成了一类新的轴向未固定联芳基水相容双功能有机催化剂，用于环己酮与水中各种硝基烯烃的不对称直接迈克尔反应。其中一种有机催化剂包含吡咯烷和芳基磺酰胺基序作为活性有机催化位点，以及轴向未固定的联芳基作为骨架；使用这种有机催化剂，直接迈克尔反应很容易进行，以高产率（高达 99% 的产率）提供所需的迈克尔加合物，并具有高水平的立体控制（高达 >99:1 dr 和 94% ee）。