司美匹韦中间体 | 1425704-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 司美匹韦中间体
• 英文名称: (R)-4-(3-{5-[(1S,2S)-2-(1-carboxy-2,2-dimethylpropylcarbamoyloxy)cyclopropyl]pentyl}-7-methoxy-quinoxalin-2-yloxy)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
• 英文别名: (2S)-2-[[(1R,2R)-2-[5-[6-methoxy-3-[(3R,5S)-5-methoxycarbonyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-3-yl]oxyquinoxalin-2-yl]pentyl]cyclopropyl]oxycarbonylamino]-3,3-dimethylbutanoic acid
• CAS: 1425704-76-2
• 化学式: C₃₅H₅₀N₄O₁₀
• 分子量: 686.803
• InChiKey: ZEYCLDUPQLYBPP-HSAIGVDASA-N

物化性质

• 沸点：
  760.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  司美匹韦中间体 在 N,N-二异丙基乙胺 、 苯磺酸 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到MK-5172中间体
  参考文献：
  名称：

  实用，不对称合成丙型肝炎病毒蛋白酶抑制剂MK-5172的开发。

  摘要：

  描述了实用，不对称合成的丙型肝炎病毒（HCV）蛋白酶抑制剂MK-5172（1）（一种18元大环化合物）的开发。

  DOI：

  10.1021/ol401864t
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 醋酸异丙酯 、 二甲基亚砜 为溶剂， 85.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 6.58h， 生成 司美匹韦中间体
  参考文献：
  名称：

  实用，不对称合成丙型肝炎病毒蛋白酶抑制剂MK-5172的开发。

  摘要：

  描述了实用，不对称合成的丙型肝炎病毒（HCV）蛋白酶抑制剂MK-5172（1）（一种18元大环化合物）的开发。

  DOI：

  10.1021/ol401864t

文献信息

• METHODS AND INTERMEDIATES FOR PREPARING MACROLACTAMS
  申请人：Yasuda Nobuyoshi

  公开号：US20140243519A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The present invention includes compounds useful as intermediates in the preparation of macrolactams, methods for preparing the intermediates, and methods for preparing macrolactams. One use of the methods and intermediates described herein is in the production of macrolactam compounds able to inhibit HCV NS3 protease activity. HCV NS3 inhibitory compounds have therapeutic and research applica

  本发明包括在制备大环内酰胺过程中有用的化合物作为中间体，制备中间体的方法以及制备大环内酰胺的方法。本文所描述的方法和中间体的一个用途是生产能够抑制HCV NS3蛋白酶活性的大环内酰胺化合物。HCV NS3抑制剂化合物具有治疗和研究应用。
• [EN] METHODS AND INTERMEDIATES FOR PREPARING MACROLACTAMS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUVANT ÊTRE UTILISÉS POUR LA PRÉPARATION DE MACROLACTAMES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013028471A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The present invention includes compounds useful as intermediates in the preparation of macrolactams, methods for preparing the intermediates, and methods for preparing macrolactams. One use of the methods and intermediates described herein is in the production of macrolactam compounds able to inhibit HCV NS3 protease activity. HCV NS3 inhibitory compounds have therapeutic and research applica

  本发明包括在合成大环内酰胺中有用的化合物作为中间体，制备中间体的方法以及制备大环内酰胺的方法。本文所描述的方法和中间体的一个用途是生产能够抑制HCV NS3蛋白酶活性的大环内酰胺化合物。HCV NS3抑制剂化合物具有治疗和研究应用。
• Org. Lett. 2013, 15, 4174-4177
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• US9073825B2
  申请人：——

  公开号：US9073825B2

  公开（公告）日：2015-07-07
• Development of a Practical, Asymmetric Synthesis of the Hepatitis C Virus Protease Inhibitor MK-5172
  作者：Jeffrey Kuethe、Yong-Li Zhong、Nobuyoshi Yasuda、Gregory Beutner、Katherine Linn、Mary Kim、Benjamin Marcune、Spencer Douglas Dreher、Guy Humphrey、Tao Pei

  DOI：10.1021/ol401864t

  日期：2013.8.16

  The development of a practical, asymmetric synthesis of the hepatitis C virus (HCV) protease inhibitor MK-5172 (1), an 18-membered macrocycle, is described.

  描述了实用，不对称合成的丙型肝炎病毒（HCV）蛋白酶抑制剂MK-5172（1）（一种18元大环化合物）的开发。