2-(methoxycarbonyl)-5-(4-methoxyphenyl)-4-nitro-3-(trifluoromethyl)pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(methoxycarbonyl)-5-(4-methoxyphenyl)-4-nitro-3-(trifluoromethyl)pyrrolidine
• 化学式: C₁₄H₁₅F₃N₂O₅
• 分子量: 348.279
• InChiKey: HBUIVBMVOUVFKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,3,3-trifluoro-1-nitroprop-1-ene 、 甘氨酸,N-[(4-甲氧苯基)亚甲基]-,甲基酯 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I) perchlorate 、 diphenylphosphino-phenyl-ferrocenyl-ethylbis[3,5-bis-(trifluoromethyl)phenyl]phosphine 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-(methoxycarbonyl)-5-(4-methoxyphenyl)-4-nitro-3-(trifluoromethyl)pyrrolidine 、 2-(methoxycarbonyl)-5-(4-methoxyphenyl)-4-nitro-3-(trifluoromethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的不对称1,3-偶极环加成反应的非对映和对映选择性合成氟代脯氨酸衍生物

  摘要：

  使用衍生自高氯酸铜（I）和市售手性Walphos配体的催化剂，开发了氟甲基取代的硝基烯烃与甲亚胺烷基化物的催化不对称环加成反应。该方法提供了一种简单的方法来以高收率以及高非对映选择性和对映选择性来制备旋光的exo -3-（氟甲基）脯氨酸衍生物。 1,3-偶极环加成-铜-不对称催化-甲亚胺基化物-氟化脯氨酸

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289653

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Fluorinated Proline Derivatives via Copper(I)-Catalyzed Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Xue-Long Hou、Qing Li、Chang-Hua Ding、Xiao-Hui Li、Walter Weissensteiner

  DOI：10.1055/s-0031-1289653

  日期：2012.1

  asymmetric cycloaddition reaction of fluoromethyl-substituted nitroalkenes with azomethine ylides was developed using a catalyst derived from copper(I) perchlorate and a commercially available, chiral Walphos ligand. This method provides a simple approach to optically active exo-3-(fluoromethyl)proline derivatives in high yields, as well as in high diastereo- and enantioselectivities. 1,3-dipolar cycloaddition

  使用衍生自高氯酸铜（I）和市售手性Walphos配体的催化剂，开发了氟甲基取代的硝基烯烃与甲亚胺烷基化物的催化不对称环加成反应。该方法提供了一种简单的方法来以高收率以及高非对映选择性和对映选择性来制备旋光的exo -3-（氟甲基）脯氨酸衍生物。 1,3-偶极环加成-铜-不对称催化-甲亚胺基化物-氟化脯氨酸