(S)-4-hydroxy-3-methylbutan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-hydroxy-3-methylbutan-2-one
• 英文别名: (3S)-4-hydroxy-3-methylbutan-2-one
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: VVSRECWZBBJOTG-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-hydroxy-3-methylbutan-2-one 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-2-Methyl-butane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  免疫调节剂（+）-刀豆蛋白及其类似物的合成

  摘要：

  立体选择性合成了免疫调节剂（+）-刀豆蛋白。胺基和羧酸基团都是由市场上可买到的旋光性3-羟基-2-甲基丙酸甲酯制备的，其中使用了ho（II）催化的CH胺化反应和螯合控制的还原反应为关键步骤。另外，刀豆蛋白的脱甲基类似物使用相似的方法合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.079
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-Methyl-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butan-2-one 在 硝酸铵 、 Montmorillonite-K₁₀ 作用下， 反应 0.04h， 以87%的产率得到(S)-4-hydroxy-3-methylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Microwave Thermolysis V: A Rapid and Selective Method for the Cleavage of THP Ethers, Acetals and Acetonides Using Clay Supported Ammonium Nitrate “Clayan” in Dry Media

  摘要：

  The deprotection of a variety of tetrahydropyranyI ethers (THP), acetonides and acetals into their parent compounds using clay supported ammonium nitrate "Clayan" under microwave irradiation is described. The eco-friendly nature of the reagent and non solvent conditions are the important features of the procedure.

  DOI：

  10.1080/00397919908086448

文献信息

• Finding the Selectivity Switch - A Rational Approach towards Stereocomplementary Variants of the Ene Reductase YqjM
  作者：Elisabeth Rüthlein、Thomas Classen、Lina Dobnikar、Melanie Schölzel、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/adsc.201500149

  日期：2015.5.26

  these challenges rationally in the case of the enzymatic synthesis of methyl 3‐hydroxy‐2‐methylpropanoate (commonly denoted as the Roche ester) and derivatives thereof using the ene reductase YqjM. By a highly efficient, concept‐based approach of designing mutant variants of YqjM and engineering substrates we could alter both the rate constant and the enantioselectivity of the reaction. Preparative scale

  来自Old Yellow Enzyme家族的烯还原酶是通用的生物催化剂，可用于合成旋光化合物。与化学合成中的竞争性催化剂相比，生物催化剂的一个缺点是通常只有一种产品的立体异构体可用。另一个缺点可能是某些酶-底物组合缺乏活性。在3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的酶促合成中，我们能够合理地应对这两个挑战（通常称为罗氏烯还原酶YqjM。通过设计YqjM和工程底物突变体的高效，基于概念的方法，我们可以改变反应的速率常数和对映选择性。用成功的突变体已经进行了制备规模的反应。此外，对底物的反复修饰对罗氏酯前体及其衍生物的结合方式提供了基于实验的见解。
• Microwave Thermolysis V: A Rapid and Selective Method for the Cleavage of THP Ethers, Acetals and Acetonides Using Clay Supported Ammonium Nitrate “Clayan” in Dry Media
  作者：H. M. Meshram、G. Sumithra、G. S. Reddy、Y. S. S. Ganesh、J. S. Yadav

  DOI：10.1080/00397919908086448

  日期：1999.8

  The deprotection of a variety of tetrahydropyranyI ethers (THP), acetonides and acetals into their parent compounds using clay supported ammonium nitrate "Clayan" under microwave irradiation is described. The eco-friendly nature of the reagent and non solvent conditions are the important features of the procedure.
• Synthesis of an immunomodulator (+)-conagenin and its analogs
  作者：Takayuki Yakura、Yuya Yoshimoto、Chisaki Ishida、Shunsuke Mabuchi

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.079

  日期：2007.5

  Stereoselective synthesis of an immunomodulator (+)-conagenin was achieved. Both amine and carboxylic acid moieties were prepared from commercially available optically active methyl 3-hydroxy-2-methylpropanoate using dirhodium(II)-catalyzed C–H amination and chelation-controlled reductions as key steps. In addition, demethyl analogs of conagenin were synthesized using similar procedures.

  立体选择性合成了免疫调节剂（+）-刀豆蛋白。胺基和羧酸基团都是由市场上可买到的旋光性3-羟基-2-甲基丙酸甲酯制备的，其中使用了ho（II）催化的CH胺化反应和螯合控制的还原反应为关键步骤。另外，刀豆蛋白的脱甲基类似物使用相似的方法合成。